Истребивши Торжок, Михаил отправился для соединения с Олгердом, который стоял у Любутска. На этот раз Димитрий приготовился, встретил с сильным войском Олгерда у Любутска и разбил сторожевой полк литовский. Все войско литовское переполошилось, сам Олгерд побежал и остановился за крутым и глубоким оврагом, который не допустил неприятелей до битвы; много дней литва и москвичи стояли в бездействии друг против друга, наконец заключили мир и разошлись. Мир или, лучше сказать, перемирие было заключено на короткий срок: от 31 июля по 26 октября (от Спожина заговенья до Дмитриева дня). Договор заключен от имени Олгерда, Кейстута и смоленского великого князя Святослава Ивановича; в него включены также: князь Михаил тверской, Димитрий брянский и те князья, которые будут в имени Олгерда и Святослава смоленского; трое князей рязанских, которые одинаково называются великими, находятся на стороне Димитрия московского. Олгерд поручился, что Михаил тверской возвратит все пограбленное им в волостях московских и сведет оттуда своих наместников и волостелей. Если Михаил в перемирный срок станет грабить волости Димитрия, то последний волен разделываться с ним и литовские князья за него не вступятся. Димитрий предоставил себе также право покончить с Михаилом посредством хана: "А что пошли в Орду к царю люди жаловаться на князя Михаила, то мы в божией воле и в царевой: как повелит, так мы и будем делать, и то от нас не в измену".
Раздоры между князем тверским и кашинским не допустили До продолжительного мира, ибо если князь тверской от притеснений Москвы находил защиту в Литве, то слабый князь кашинский от притеснений Твери искал постоянно защиты в Москве. Под 1373 годом опять встречаем известие, что князь Михаил Васильевич кашинский сложил крестное целование к Михаилу тверскому и уехал в Москву, а из Москвы отправился в Орду, откуда возвратился в Кашин неизвестно с чем. Скоро после этого он умер, а сын его Василий по совету бабки и бояр приехал в Тверь к князю Михаилу Александровичу с челобитьем и отдался в его волю; за этим примирением последовало и примирение тверского князя с московским. Димитрий отпустил из Москвы сына Михаилова Ивана, приведенного, как мы видели, им из Орды, а Михаил вывел своих наместников из занятых им волостей великокняжеских. Но на следующий год молодой кашинский князь Василий Михайлович побежал из Твери в Москву, зато теперь и тверской князь нашел внутри самой Москвы врагов Димитрию. По поводу насильственной смерти тысяцкого Алексея Петровича мы упоминали о важном и опасном значении этого сановника. В 1374 г. умер тысяцкий Василий Васильевич Вельяминов, и великий князь не назначил другого на его место, которое, по всем вероятностям, надеялся занять сын покойного, Иван. Обманутый в этой надежде, он сговорился с другим недовольным, Некоматом Сурожанином, то есть купцом, торгующим дорогими южными товарами, и в 1375 году бежали оба к тверскому князю со многою лжею и льстивыми словами, и от этого загорелся огонь, по выражению летописца. Михаил Александрович, поверив льстивым словам московских беглецов, отправил Вельяминова с Некоматом к хану, а сам поехал в Литву, где, пробывши малое время, возвратился в Тверь; скоро возвратился из Орды и Некомат с ханским послом и ярлыком Михаилу на великое княжение Владимирское и на великую погибель христианскую, говорит летописец. Тогда Михаил, уверенный, как видно, в помощи и G востока и с запада, послал объявить войну Димитрию московскому и в то же время отправил наместников в Торжок и рать в Углич.
Но помощь не приходила к нему ни с востока, ни с запада, а между тем Димитрий собрался со всею силою и двинулся к Волоку Ламскому, куда пришли к нему князья: