Смит понимал, что зерна у колонистов все еще мало, и решил взять его у Поухатана силой. Он набрал отряд из 38 добровольцев. Среди этих смельчаков были Джордж Перси, брат графа Нортумберлендского, и Фрэнсис Уэст, брат лорда де ла Уорра. В поход отправились на двух судах. Целый месяц они плыли вверх по замерзшей реке. Баржа с трудом вспарывала лед. Рождественскую неделю англичане, укрываясь от снежных бурь, провели в гостях у индейцев. 12 января 1609 г. они добрались до Веровокомоко. Поухатан послал им хлеб, индюшатину и оленину. Вообще-то, он задумал убить Смита и его людей во время ужина, но колонистов спасла дочь вождя Покахонтас. Она тайно пробралась к ним и предупредила о злодейских планах отца. Так, во всяком случае, рассказывает Смит в своих Текущих делах и Общей истории.
Смит не отказался от попытки реквизировать зерно у индейцев и явился в поселок, где жил сводный брат Поухатана-Опечанканаф. Там никого не было, но индейцы устроили засаду. Семьсот воинов затаились в окрестных полях. Смит пишет в Текущих делах, что, когда ситуация стала безвыходной, он схватил Опечанканафа за косичку и приставил к его груди пистолет. Колонисты остались живы, но им пришлось бесславно ретироваться.
Тем временем Поухатан решил, воспользовавшись отсутствием Смита, напасть на Джеймстаун. Он послал туда своих воинов, дав им в придачу двух голландских авантюристов. Индейцы разграбили форт, унеся с собой 100 топоров, 50 сабель и 8 мушкетов.
Несчастья следовали одно за другим. Как-то раз 11 колонистов решили переправиться на лодке на другой берег реки Джеймс, чтобы поохотиться там на диких кабанов. Однако лодка оказалась перегруженной и затонула. Шансов спастись в ледяной воде ни у кого не было. Через несколько дней трупы прибило к берегу. Среди погибших были капитан Ричард Уолдо, оставленный Смитом за старшего, Мэтью Скривенер и Энтони Госнолд, брат Бартоломью Госнолда.
Когда Смит возвращался в Джеймстаун, по дороге он потерял несколько человек: их схватили воины Поухатана. Добрая фея Покахонтас помогла одному из них, Ричарду Уиффину, бежать. Он чудом нашел в лесах отряд Смита. Из похода колонисты вернулись с 279 бушелями кукурузы. Впрочем, Смит в своей Общей истории увеличил эту цифру до 479.
Слухи о неудачах Смита быстро распространились среди индейцев. Вауинчопанк, вождь паспахегов, окончательно осмелев, устроил засаду рядом с фортом, у Стеклянного дома. Произошла стычка, во время которой Смит сошелся один на один с вождем. В результате оба упали в реку, но Смит все же изловчился, скрутил вождя и приволок его в форт.
Смит занялся постройкой двух срубов, где содержалось стадо свиней в 60 голов. Один свинарник был в форте, а второй – на другом берегу реки. Когда работы там продолжались, Смит узнал, что крысы уничтожили добрую половину запасов кукурузного зерна. Вернувшись в форт, он отрядил 20 человек на рыбалку, надеясь поправить положение с продовольствием, но к этому времени многие колонисты пали духом и мечтали только о том, чтобы дождаться судна, которое доставит их обратно в Англию.
В июле в Джеймстаун прибыл корабль «Мэри и Джон». Его капитан, Сэмюэль Аргалл, был кузеном сэра Томаса Смайта и находился в родстве с де ла Уорром. Он привез известие: согласно новому королевскому указу, Виргинская компания Лондона получила право сменить руководство колонии. Новым губернатором должен был стать сэр Томас Гейтс. Ожидалось, что он привезет с собой 600 новых поселенцев. А де ла Уорр станет генерал-губернатором.
Лондонская виргинская компания издала брошюру, где расхваливался трансатлантический «лайнер» того времени – «Новая Британия», и собрала в Плимуте мощную флотилию. В нее входили такие корабли, как «Морское приключение» под командованием сэра Джорджа Сомерса (на борту этого судна должен был отплыть в Америку новый губернатор Виргинии Гейтс), «Бриллиант», которым командовал смещенный президент Виргинского совета Джон Ратклифф, «Сокол» (капитан Джон Мартин), «Благословение» под командованием Габриэля Арчера, который в свое время приговорил Смита к повешению, а также «Единство», «Лев», «Ласточка» и еще четыре небольших судна включая «Виргинию». Среди новых колонистов были «персоны нон грата», а именно католики, положение которых в Англии усугубил заговор Гая Фокса. Смит к тому же без особой радости ждал встречи со своими недоброжелателями: Ратклиффом, Мартином и Арчером.
Плавание не обошлось без осложнений. 24 июля разыгрался страшный шторм, и «Морское приключение» выбросило на рифы у Бермудских островов. Корабль в результате застрял между скал. Сто пятьдесят пассажиров и членов экипажа сошли на берег. Уильям Стрэчи, плывший на этом судне, так описывает кораблекрушение в своем отчете: