О первом путешествии мы имеем, за исключением папского бреве, ниже приводимого, только скудные известия русских летописцев. Папский престол занимал тогда Пий II, которого преследовали своей ненавистью свободомыслящие гуманисты. В миру он носил великое имя Эней Сильвио Бартоломео Пикколомини. Он умер в Анконе, на пути в Святую землю, со словами «Крестовый поход» на устах, с взором, обращенным к Адриатическому морю, призывая изо всех своих сил венецианские галеры, которые появлялись медленно, чтобы взять на борт воинство, мало торопившееся своим отъездом. Кончина Пия II вызвала полную неудачу предприятия, не имевшего, впрочем, никаких шансов на успех. События не замедлили поставить папу лицом к лицу со страшным турецким вопросом, не допускавшим иного решения, кроме борьбы до крайности.
В 1467 году общее перемирие было заключено в Италии. Государи обещали пособие, папа обнародовал объявление войны, собрали значительные пожертвования, но кондотьер Коллеоне, предназначенный в начальники крестоносцев, никогда не отправлялся на Восток и не искал славы Готфрида Бульонского. Воинственные проекты, беспрестанно возобновляемые, сближали папу с Виссарионом и возвращали византийскому кардиналу его преобладающее влияние. Вместе с этим увеличивались благоприятные обстоятельства для брака, который мог бы укрепить антиоттоманскую лигу. Вольпе был слишком догадлив, чтобы не воспользоваться ими, но русские хроники, заключенные в узкий горизонт, не входят в эти подробности. Принцесса София, говорят они нам кратко, узнавши, что великий князь исповедует христианскую православную веру, немедленно же выразила согласие на брак. С своей стороны, папа поставил единственное условие, легко выполнимое: он потребовал присылки нескольких «бояр» в Рим для сопровождения невесты, когда она отправится в свое новое отечество. Ловкий Вольпе, осыпанный почестями и отличиями, получил от Пия II двухлетнюю охранную грамоту, разрешающую русским послам беспрепятственное путешествие по всем странам, которые «под его папство присягают». Этот рассказ, как бы ни был наивен по форме, имеет историческое основание в папском бреве от 14 октября 1470 года, адресованном к королю польскому Казимиру IV с просьбой разрешить свободный пропуск послам Ивана, отправлявшимся в Рим[7].
В конце этого же года произошло событие, имеющее близкую связь с нашим предметом. У Вольпе был племянник, по имени Антон Джиларди. Фамилия Джиларди пользовалась в Виченце большим уважением: несколько ее членов, начиная с XIII века, отличались талантами, богатством и знатностью. Гербом этого дома был медведь, держащий палку и окруженный пятью звездами: тремя наверху и двумя внизу. Сам Антон пользовался на своей родине славой неутомимого путешественника. Проведя некоторое время в Москве, он явился в ноябре или декабре 1470 года пред венецианским сенатом и сделал ему соблазнительное предложение. В течение 16 лет не видевший своего отечества, живший сначала в Татарии, а потом в Москве, Джан Баттиста делла Вольпе, его дядя, так говорил Джиларди, был глубоко огорчен потерей дорогого венецианцам острова Негропонта, который недавно был завоеван турками. Чтобы помочь родине в ее отчаянном положении, постоянно подверженной нападениям полумесяца, добровольный изгнанник задумал заключить союз с татарами Золотой Орды. Хан Магомет, Ахмат русских летописей, поклялся двинуть против турок 200 тысяч всадников. В подтверждение своих слов Джиларди предъявлял инструкции Вольпе и послание татарского хана: если синьории заблагорассудится, она может присоединить к себе нового и полезного союзника. Заметят, что осторожный племянник благоразумно обошел молчанием путешествие его дяди в Италию и свадебные переговоры; ничто из этого между тем не было от него скрыто, ибо русские источники сообщают нам, что Джиларди явился в Москву с поручениями касательно Зои и с охранными грамотами папы, имеющими силу не только в течение двух лет, но до «скончания века».