Вольпе отправился в Италию в январе 1471 года. Спутники его, вероятно, были русскими; источники упоминают только об их присутствии без более точных указаний. Первые известия об импровизированном посланнике исходят из Венеции; они не предвещают ничего доброго. 27 апреля 1472 года сенаторы решили отозвать Тревизана и вознаградить его за возвращение 150 дукатами. Мера эта была вызвана полученными из Москвы донесениями, в которых несчастный секретарь жаловался на то, что Вольпе совершенно его покинул. Лишенный этой поддержки, не зная туземного языка, он был не в состоянии исполнить своего поручения. Странные действия Вольпе подтверждают эти обвинения. Проезжая в то время по Италии в направлении к Риму, он, казалось, намеренно избегал Венеции, где сам же поднял столь важные вопросы.
В другом месте судьба более благоприятствовала московскому послу. В начале мая он встретился в Болонье с Виссарионом, отправлявшимся во Францию. Изнемогающий под бременем лет и болезни, кардинал отказывался от этой миссии, но настойчивость Сикста IV, убедительное письмо Людовика XI, может быть, тайная надежда увлечь французского короля в Крестовый поход заставили знаменитого старца пренебречь опасностями продолжительного путешествия. Он отправился служить делу церкви и своим громким голосом призывать народы в борьбе за Христа. Погруженный в эти заботы, друг Палеологов все ж таки думал о будущем Зои: об ее браке с могущественным государем Севера. Мы имеем только трогательное доказательство в письме, отправленном к сиенцам вслед за свиданием с Вольпе. Виссарион предполагал, что все препятствия будут устранены. Видя уже принцессу на дороге в Москву, он выражал желание, чтобы ее путешествие через Италию было триумфальным шествием, чтобы она предстала пред русскими как дочь великого народа, уважаемая Западом.
«Мы встретились в Болонье, – писал он сиенскому приору, – с посланником государя великой России, направлявшимся в Рим, чтобы заключить там от имени своего господина брак с племянницей византийского императора. Это дело составляет предмет наших забот и наших попечений, ибо мы всегда были воодушевлены чувствам благорасположения и сострадания по отношению к принцам византийским, переживавшим такое бедствие, и мы считали своим долгом помогать им постоянно ввиду общих связей наших с отечеством и народом. Теперь, если этот посол повезет невесту через ваши пределы, мы усердно просим вас ознаменовать ее прибытие каким-нибудь празднеством и позаботиться о достойном их приеме, чтобы, вернувшись к своему господину, они могли сообщить о расположении народов Италии к этой девице. Ей это доставит уважение в глазах ее супруга; вам – славу, а для нас это такая услуга, что за нее мы постоянно будем вам обязаны». Нужно предположить, что Виссарион написал другие письма в том же роде и лично просил за принцессу болонцев, которые хранили доброе воспоминание о своем прежнем легате.