Так как большая часть первого периода его жизни прошла во время долгой войны, которую вела Спарта с Афинами (431—404 годы), то, несомненно, по достижении 18-летнего возраста он должен был принимать участие в военных операциях. На это отчасти указывает и его опытность в военном деле во время похода Кира: нельзя думать, чтобы войско выбрало его вождем в том опасном положении, в каком оно находилось в Азии, если бы не видело в нем человека, хорошо знакомого с военным делом. По одному известию, о котором мы только что упоминали, он участвовал в сражении при Делии во время Пелопоннесской войны; но, как мы видели, этот факт возможен только при предположении, что он родился не позднее 444 года; поэтому новейшие биографы его, относящие его рождение ко времени около 430 года, считают это известие не заслуживающим веры. Есть еще известие, что он был взят в плен в каком-то сражении с беотийцами и во время плена слушал беседы софиста Продика. Но достоверным фактом из первого периода его жизни является его знакомство с Сократом; сохранился даже рассказ (впрочем, может быть, вымышленный) о том, как произошло это знакомство. Сократ, будто бы, однажды встретил Ксенофонта в узком переулке, загородил ему дорогу палкой и спросил, где продаются разные съестные припасы. Когда Ксенофонт ответил, Сократ спросил его опять, где люди делаются добродетельными. Ксенофонт не знал, что ответить. Тогда Сократ сказал: «В таком случае иди со мною и учись». Вот и все, что мы знаем о жизни Ксенофонта до 401 года.
В 404 году кончилась война, принесшая Афинам поражение и позор; произошла перемена образа правления: вместо демократии была установлена олигархия; во главе правления были «Тридцать тиранов». Что делал Ксенофонт в это время? На чьей стороне он был, — аристократии или демократии? Судя по тому, что он относился к демократии враждебно, вероятно, он был в это время на стороне Тридцати. Если верно предположение некоторых его биографов, что он по происхождению принадлежал к классу всадников и в правление Тридцати служил в кавалерии, то надо думать, что после свержения Тридцати и восстановления демократии он очутился в весьма неприятном положении, так как люди, служившие в кавалерии при Тридцати и бывшие верными исполнителями их воли, были особенно ненавистны демократической партии. Если это так, то вполне понятным является желание Ксенофонта покинуть отечество и пойти на службу к персидскому царевичу.
Это событие, бывшее поворотным пунктом в жизни Ксенофонта, произошло так.
В Персии с 424 года до н. э. царствовал Дарий II Ноф. У него было двое сыновей: Артаксеркс и Кир. Кир был любимым сыном матери их, Парисатиды, и она хотела сделать наследником престола Кира, который хотя и был младшим братом, но родился уже после вступления отца на престол. Но Дарий распорядился иначе. Когда Кир достиг 17-летнего возраста в 407 г., он сделал его сатрапом, т. е. правителем области, занимавшей бо́льшую часть Малой Азии, а Артаксеркса назначил наследником престола.
Молодой сатрап окружил себя греческими выходцами и имел наемный отряд греческих солдат. Он принимал участие в греческой политике и помогал спартанцам против афинян в конце Пелопоннесской войны. Незадолго до смерти отец вызвал его к себе в Вавилон (404 год). Лишь только Дарий умер, как Кир был обвинен в заговоре против брата, вступившего на престол. Он не избег бы смерти, если бы мать не выпросила ему помилования и не отправила его обратно в его сатрапию.
Вернувшись туда со злобой в сердце, он немедленно приступил к тайной организации задуманного им плана мести. Распустив слух, что соседний сатрап Тиссаферн имеет замыслы против греческих городов в Малой Азии, он стал собирать новый отряд греческих солдат для их защиты. С этой целью он поручил спартанскому эмигранту Клеарху, беотийцу Проксену, приятелю Ксенофонта, и другим греческим искателям приключений, собравшимся при его дворе, набирать для него войско под предлогом похода против Тиссаферна или горного населения Писидии. Город Сарды был сборным пунктом, Писидия — мнимой целью; все замыслы против Артаксеркса были тщательно скрыты. В это время сам «великий царь» находился в полном неведении относительно намерений брата: он думал, что один сатрап собирается воевать с другим, что случалось нередко и не заслуживало его внимания.