Одним из приглашенных в собираемое войско был Ксенофонт. Проксен, находившийся в Сардах у Кира, прислал Ксенофонту письмо с приглашением прибыть к Киру, обещая сделать его другом Кира, которого, как он писал, он ценит дороже своего отечества. Ксенофонт посоветовался с Сократом по поводу этой поездки. Сократ, согласно со своими религиозными воззрениями, а к тому же опасаясь, как бы Ксенофонту сограждане не поставили в вину дружбу с Киром, помогавшим во время войны Спарте против Афин, посоветовал Ксенофонту поехать в Дельфы и вопросить бога об этом деле. Ксенофонт спросил Аполлона, кому из богов надо приносить жертвы и молиться, чтобы наилучшим образом совершить путь, который он имеет в виду, и благополучно вернуться. Аполлон указал ему, каким богам надо приносить жертвы. Вернувшись в Афины, Ксенофонт сообщил ответ оракула Сократу. Сократ упрекнул его, что он не спросил предварительно о том, что лучше ему — ехать или оставаться, а сам решил, что надо ехать, и спросил лишь о том, как лучше всего совершить этот путь. «Но раз ты так спросил, — прибавил Сократ, — то надо исполнить все, что бог повелел». Тогда Ксенофонт, принеся жертвы богам, которых указал Аполлон, отплыл из Афин и застал в Сардах Проксена и Кира уже готовыми выступить в поход. Проксен представил его Киру, который так же, как и Проксен, желал, чтобы Ксенофонт остался, и обещал отпустить его тотчас по окончании похода. Поход, по словам Кира, был направлен против писидийцев. Таким образом, Ксенофонт согласился принять участие в походе, обманутый Киром, но не Проксеном, который не знал, что поход будет против самого царя; и никто другой из греков этого не знал, кроме одного Клеарха. Так рассказывает сам Ксенофонт об этом событии, решившем судьбу остальной его жизни («Анабасис» III, 1).
Что побудило Ксенофонта участвовать в этой экспедиции? Выше мы сказали, что его положение в Афинах после восстановления демократии, вероятно, было незавидное, если он скомпрометировал себя в правление Тридцати. Но, как он сам говорит в приведенном сейчас месте «Анабасиса», Сократ указывал ему на опасность дружбы с Киром: она должна была скомпрометировать его еще больше в глазах сограждан. Таким образом, участие в походе лишь временно избавляло его от тяжелого положения на родине, а в будущем грозило ему еще бо́льшими неприятностями. Надо думать, что к Киру его влекли те же соображения, которыми руководился его приятель Проксен, а именно надежда «приобрести громкое имя, большое влияние и много денег» («Анабасис» II, 6, 17). Правда, Ксенофонт говорит, что в войске Кира он не был «ни стратегом, ни лохагом (т. е. сотником), ни рядовым». Но в таком случае совершенно непонятно, что же он делал в войске. Нельзя предполагать, что он был на положении простого туриста, желавшего посмотреть невиданные страны: такой ничего не делающий человек был бы только обузой в дальней экспедиции, и, конечно, ни Проксен не пригласил бы его, ни Кир не стал бы уговаривать его остаться, если бы не видел в нем полезного человека. Вероятно, не занимая официально никакой должности, все-таки какую-нибудь роль он играл: может быть, был при Кире советником или кем-то в этом роде. И в сражении при Кунаксе (см. ниже) он участвовал («Анабасис» I, 8, 15), только в качестве не наемника, а добровольца. Да и невероятно, чтобы впоследствии, когда греческое войско лишилось командиров, лохаги проксеновского отряда выбрали вождем Ксенофонта («Анабасис» III, 1, 26), если бы он не выказал так или иначе знания военного дела.
Весной 401 года Кир выступил в поход против Артаксеркса с войском, в котором было около 13000 греческих наемников. Дойдя беспрепятственно до деревни Кунакса (недалеко от Вавилона), Кирово войско встретилось с войском Артаксеркса. В происшедшем здесь сражении Кир был убит, но греческое войско одержало победу. Со смертью Кира для греков исчезла и цель похода. Надо было возвращаться в Грецию, от которой они были очень далеко, окруженные врагами. Греческих военачальников персы заманили к себе как бы для переговоров и отправили к Артаксерксу, который велел их казнить. Греческий отряд решился с оружием в руках проложить себе дорогу в Малую Азию и возвратиться на родину. Они выбрали себе новых предводителей, в числе которых, и притом одним из главных, был Ксенофонт.