После смерти Генриха борьба за престол шла между его дочерью и племянником, Матильдой и Стефаном. Им было не до Виндзорского замка, но он, по крайней мере, не пострадал — его не осаждали и не разграбляли.
В 1154 году на престол взошёл Генрих II, сын Матильды. Пока Генрих отсутствовал, разбираясь со своими делами на континенте, его заменял Ричард де Люси, юстициарий (королевский наместник и судья), «комендант» Виндзорского замка. Именно он одержал победу над шотландцами, которые в очередной раз нарушили северные границы, и пленил короля Вильгельма Шотландского. Тот стал одним из первых царственных пленников Виндзора, замка, в котором не так давно пребывал на правах почётного гостя.
В 1175 году Генрих II и его сын, Генрих Младший, которого отец короновал при жизни, сделав своим соправителем, собрали в Виндзоре заседание парламента. Замок был сердцем страны — отсюда ею управляли. Но делать это было не так-то легко — принцу, а впоследствии королю Иоанну (Джону), сыну Генриха, который взошёл на престол после смерти своего брата, прославленного Ричарда Львиное Сердце, приходилось не раз использовать Виндзорский замок «по прямому назначению», как замок-укрепление, где он скрывался от своих баронов. Именно в Виндзор он затем и удалился, когда в 1215 году его вынудили подписать Великую хартию вольностей, пытавшуюся ограничить королевскую власть, и там он, как говорят, буквально сходил с ума от ярости и злости.
Генрих III, его сын, активно занялся перестройкой Виндзорского замка и, помимо прочего, велел соорудить часовню, чья «высокая деревянная крыша, так же, как и крыша нового здания в Личфилде, должна выглядеть, как каменная, а потолок должен быть расписан; <…> а перед часовней надлежит воздвигнуть башенку, такую, чтобы могла вместить три или четыре колокола». Именно на месте этой часовни будет в своё время построена часовня Св. Георгия, сохранившаяся и до наших дней.
Замок был главной резиденцией и Эдуарда I, и Эдуарда II. В 1312 году, на шестой год правления последнего, в Виндзоре родился наследник, ставший впоследствии королём Эдуардом III. Эдуард Виндзорский (прозванный так по месту рождения) в 1350 году начал перестраивать замок, что затянулось почти на четверть века. Нам в точности неизвестно, как выглядел деревянный замок Вильгельма Завоевателя, который со временем превратился в довольно солидную крепость, к тому же от него почти ничего не осталось — по указанию Эдуарда III снесли почти всё, кроме одной башни. К 1374 году работы были относительно завершены. Надзирать за ними Эдуард поручил Уильяму Уикхему, епископу Винчестерскому, и тот, вложив в это немало труда и гордясь новым величественным замком, взял на себя смелость высечь на одной из стен надпись «Нос fecit Wykehem», слова, которые он впоследствии истолковал разгневанному королю не как утверждение о том, что он, Вильям, сделал замок, а что замок сделал его таким, какой он есть.
Связана с Виндзорским замком и история знаменитого ордена Подвязки, который Эдуард III учредил в 1348 году; там члены ордена собираются и теперь (подробнее — в главе «Рыцарские ордена»). Учредил он и так называемый «Виндзорский орден бедных рыцарей»: «Тогда король Эдуард, почитая воинскую доблесть и тех, кто в войнах, которые он вёл, проявил храбрость, но затем ослабел, учредил содержание, дабы могли они спокойно жить на старости лет, и создал союз, со своими правилами и хранителями».
Как ко временам наследников Эдуарда III мало что осталось от самого первого Виндзорского замка, так и до наших дней мало что сохранилось из построенного им. Но на стене часовни Святого Георгия до сих пор красуется изображение этого, быть может, и не самого великого в истории Англии, но, безусловно, прославленного короля — в полном облачении рыцаря ордена Подвязки…