Дочь Генриха, королева Мария I, в 1554 году вышла замуж за испанского принца, будущего короля Филиппа II. «Как только торжественная церемония бракосочетания закончилась, король и королева выехали из Винчестера и вскоре прибыли в Виндзорский замок, где его посвятили в члены ордена Подвязки». Но в целом Мария проводила там не так уж много времени.
Унаследовавшая престол после смерти сестры Елизавета I, наоборот, часто посещала Виндзорский замок. Именно ей он обязан своей знаменитой террасой для прогулок, расположенной в северной части (длина террасы позднее, когда её переделали в XVII веке, была около 570 м). По этой террасе королева, которая, как сказали бы теперь, вела «активный образ жизни», ежедневно прогуливалась в течение часа перед обедом, невзирая на погоду (удержать её от прогулок, по воспоминаниям современников, мог только сильный ветер). Гуляла, писала письма, переводила Боэция… Именно здесь, как упоминалось выше, состоялась премьера «Виндзорских насмешниц», пьесы, которая, как предполагают многие исследователи, была написана по указанию королевы. Считается также, что упоминаемый там дуб охотника Герна — это некий определённый дуб в Виндзорском парке, и что это дерево, бывшее огромным и раскидистым уже во времена Елизаветы и Шекспира, по ошибке срубили при Георге III в конце XVIII века.
Но не всё было так безоблачно. Когда в 1563 году Лондон вымирал от чумы, Елизавета укрылась в Виндзорском замке, а на рыночной площади Виндзора, по её указанию, поставили виселицу — для любого, кто осмелится приехать из Лондона. Те же, кто получил до приезда королевы какие-нибудь продукты или товары из Лондона, изгонялись из своих домов, и дома закрывались. Что ж, страх перед чумой несложно понять…
Сменивший на престоле Елизавету Иаков I хотя и бывал в Виндзоре, особо им не занимался. А вот его сын, Карл I, часто жил там в начале своего царствования и провёл там же свои последние дни, в частности, Рождество 1648 года. В 1636 году на одной из башен Виндзорского замка установили часы, на колоколе которых была надпись: «Боже, храни нашего короля Карла!» — в январе 1649 года «наш король Карл» взошёл на эшафот.
Во время Гражданской войны 1641–1651 годов замок на некоторое время превратился в гарнизон армии парламента, и, конечно, «оплоту монархии» пришлось вытерпеть пренебрежение и разграбление. Отец Кристофера Рена, в будущем знаменитого английского архитектора, был в те времена деканом часовни Святого Георгия, и ему удалось спасти несколько метрических книг — он передал их сыну, а тот впоследствии вернул в часовню.
Сын казнённого короля, Карл II, вернувшись в Англию в 1660 году после реставрации монархии, полюбил Виндзор и немало сделал для того, чтобы обновить и украсить старинный замок, который после революции и гражданской войны очень в этом нуждался. Король, вдохновляясь блестящим Версалем, велел проложить специальную аллею для прогулок, перестроить королевские покои и полностью их отделать — стены комнат покрыли росписью или обили тканью, привезли новую мебель и т. д. Некоторые из них и сейчас выглядят так же, как триста лет назад, а картины, которыми украсили королевские покои, положили начало Королевской коллекции.
Сэмюэл Пипс, назвавший в своих дневниках Виндзорский замок «самым романтическим в мире», писал: «Мы пообедали в Виндзоре и осмотрели замок и часовню Святого Георгия, где у алтаря покоится наш мученик, король Карл. Церковь и её каменная отделка изумительны. Сам замок огромный, но покои его навевают печаль и напоминают о древнем величии». И ещё: «Принц Руперт [племянник Карла II] занялся приведением в порядок высокой круглой башни и замечательно украсил зал оружием, и так разместил пики, мушкеты, пистоли, бандельеры, барабаны, латы и шлем, что это выглядит очень необычно. <…> Оттуда мы прошли в его спальню и другие комнаты, чьи стены украшены тканями и любопытными картинами с чувственными сюжетами, и всё это так отличается от остального, что представляет собой только ужасы войны». Сэмюэл Пипс бывал в Виндзоре неоднократно и всякий раз отмечал что-то новое — то фреску в зале Святого Георгия, изображающую самого святого, Эдуарда III и Чёрного принца, то потолки, расписанные итальянским живописцем, новые статуи — словом, с годами замок преобразился.
Однако со смертью Карла II в 1685 году Виндзорский замок, который, казалось бы, только-только обновили, стал приходить в упадок. Его брат и наследник, Иаков II, останавливался там редко, хотя и взял на себя труд приказать завершить то, что не успели доделать при Карле II. Ну а следующие монархи предпочитали другие резиденции. Порой они всё же навещали Виндзор, порой вносили кое-какие изменения, но незначительные… Словом, виндзорский замок, как Спящая красавица, заснул на Целый век.