Феофан сначала жил в Нямецком монастыре; потом ходил в другие обители, изучая чиноположение и монашеские уставы, нравы и обычаи иноческого жития. Нестяжание молдавских иноков было полное: в кельях, кроме иконы, книг и орудий для рукоделия, не было ничего. Иноки особенно отличались смирением, устраняясь гордости и тщеславия; они не знали ненависти и взаимных обид; если случалось кому-либо, по неосторожности или горячности, оскорбить другого, такой спешил примириться с оскорбленным. Кто не хотел простить согрешившего брата, был изгоняем из монастыря. Походка у иноков была скромная и благочинная; глаза опущены в землю; при встрече они один другого предупреждали поклоном; в церкви стояли в назначенном для каждого месте; празднословия не допускали не только в церкви, но ни в монастыре, ни вне его. С преподобным Паисием жило тогда до семисот братий, и когда они собирались на послушание по сто и по полутораста человек, то один из братий читал книгу или рассказывал какую-либо душеполезную повесть. Если же, если кто заводил праздный разговор, немедленно его останавливали. В кельях одни писали книги, другие пряли, шили клобуки и камилавки, выделывали ложки, кресты или занимались разными рукоделиями. Все были под надзором духовников и наставников; никто самовольно не дерзал даже съесть какой— либо плод, которых так много произрастало в Молдавии; только с благословением и все вместе они вкушали произведения земли во славу Божию.
По сердцу пришлась отцу Феофану эта жизнь, и он просил преподобного Паисия оставить его в Молдавии. «Иди теперь в Россию, — сказал преподобный Паисий, — и еще немного послужи старцу, имеющему скоро скончаться, и, по благословению его, иди спасаться, куда он тебе укажет» (1, с. 139). И напутствуя его своим благословением, прибавил: «Чадо, Бог и Пречистая да соблюдут тебя на всяком пути; верую, что Бог не даст тебе искуситься более меры и сподобит части избранных Своих, ради молитвы преподобных отец Антония и Феодосия, Печерских чудотворцев, и старца твоего Досифея; да будет на тебе от нашего смирения благословение Божие. Скажи благоговейному старцу твоему благодарность и не забывай наше убожество» (1, с. 139).
Вскоре инок Феофан прибыл в Киев. К этому времени старец Досифей уже пребывал в Китаевской пустыни. Почувствовав приближение кончины, затворник сказал своему ученику:
«— Возлюбленное чадо мое, ты много послужил мне; теперь я отхожу в путь отцов моих; когда погребешь меня, не оставайся здесь, но иди на север: там, в обители Соловецкой, ты найдешь спасение.
Феофан отвечал:
— Отче, я обещался проводить жизнь при пещерах преподобных Антония и Феодосия.
— Чадо, — сказал старец, — пред Богом равны здесь Антоний и Феодосий, там Зосима и Савватий; они имеют у Бога одинаковую благодать ходатайствовать о духовных чадах своих. Вижу, что Божественный промысл указует тебе место на севере, и верую, что строит все по желанию твоему, на пользу и спасение души твоей, и поможет тебе понести скорби пустынного жития. Не противься определению Вышнего; но, пребывая там, внимай себе и блюдись от лютого зверя, ищущего поглотить тебя. Если же и найдет искушение, не унывай, — но мужественно старайся исправить себя» (1, с. 139).
Инок Феофан сначала не исполнил завета своего старца и остался жить в Киеве. Ископав себе пещеру, он думал поселиться в ней, но ему не позволили; потом он удалился в пустыню в окрестностях Лавры, но и здесь ему жить запретили. Видя неблаговоление Божие за ослушание старцу, он оставил Киев и направился в отдаленную Соловецкую обитель.
Он прибыл в обитель при архимандрите Иерониме и проходил разные послушания, начав с просфорни. Здесь он нашел подобного себе инока Климента († ранее 1873), проводившего очень внимательную и углубленную подвижническую жизнь. Изнуряя себя различными аскетическими упражнениями, отец Климент говорил своему телу: «Я смиряю тебя сухоядением, алчбою и жаждою, чтобы ты было покорно и удобнее текло своим путем, неся возложенное иго» (1, с. 141).
В беседах Феофана с Климентом речь заходила о прежде бывших на Соловецком острове пустынножителях, о том, как они, ведомые только единому Богу, жили в алчбе и жажде, питались мхом и разными плодами, терпели всякую тесноту, мороз и различные страхования от исконных врагов спасения — бесов. Но подвижники Христовы, вооружась верой и молитвой, мужественно преодолевали всё. Иноки–друзья, дивясь подвигам предшествующих им соловецких отцов, более и более возгорались благочестивым желанием и решимостью о Господе последовать их примерам.
Вскоре Климент попросил у своего старца благословения идти на суровый подвиг пустынножительства. Старец, по испытании его, видя в нем непреклонное желание и зная его терпение, с молитвой отпустил его в уединение. Как олень спешит к источникам водным, так и монах Климент устремился внутрь острова в самые необитаемые места. Там под горой он нашел удобное место, где, выкопав пещеру, начал подвизаться в посте и молитве.