Жестокий и мстительный человек был Ивашка Рогач, происходивший из рода новгородских торговых людей. Недавно ещё считался он богатым человеком, да и был таковым на самом деле. В Торжке у него был большой склад товаров, получаемых непосредственно от немецких купцов. Дом его был чаша полная; семейство состояло из жены-старушки, женатого сына и дочери. Жил он с семьёю счастливо, хотя и досаждал иногда домашним своим тяжёлым нравом; с покупателями обходился добросовестно, и товар у него расходился бойко. Но вот в 1393 году возгорелась ссора между Москвою и Великим Новгородом, в Торжок нагрянула московская рать и взяла город почти без сопротивления. Московские военачальники запретили грабить торжичан, но в происшедшей сумятице трудно было соблюсти порядок. Москвитяне пощупали-таки бока многих горожан, а разграбленные дома подожгли. При этом сгорели хоромы и новгородского купца Ивана Панкратьевича Рогача со всем добром, уцелевшим от грабежа, а вместе с хоромами пропали без вести и его домашние. Рогача в это время не было дома: он ездил в Новгород по какому-то делу, и когда вернулся в Торжок, то нашёл одни дымящиеся развалины от своих хором. Семейные оказались тоже погибшими при пожаре, когда они, по всей вероятности, спрятались от неистовствующих москвитян, да так и сгорели в своих убежищах. Рогач был потрясён: из богатого купца он превратился в нищего, из семейного человека — в бобыля! И страшно рассвирепел он на московских людей, горю и ярости его не было пределов. Он тут же, на пепелище своего дома, поклялся, что отомстит злодеям... но кому мстить? Личности прямых виновников несчастия были ему неизвестны: грабёж и пожар в Торжке учинились от москвитян скопом, то есть не одним, не двумя человеками, а, может быть, целыми тысячами. Как среди них отыскать злодеев?.. И сообразил тут бывший купец Иван Панкратьевич Рогач, тотчас же после разорения превратившийся в Ивашку Рогача, что виноваты не ратники, учинившие грабёж, а виновато московское правительство, напустившее ратников на мирных граждан, виноват великий князь Василий Дмитриевич со своими советниками, виновата вся Москва, безжалостно расправлявшаяся с новгородцами, — и решил он мстить всей Московской державе, которую возненавидел всеми силами своей души. Сначала он побывал в Новгороде и горячо говорил на вече, живописуя жестокости москвитян, а потом возвратился в Торжок и поднял на ноги горожан, науськивая их на московских доброжелателей. Войска великокняжеского уже не было, некому было задать острастку смельчакам, — торжичане исполнились задора по отношению к Москве и зашумели на собранном вече. Криков, ругательств, угроз было много, страсти разгорелись сильно, но от слов к делу никто не переходил. Один Рогач обагрил себе руки человеческою кровью. Разъярившись на почтенного старика боярина Максима, известного своим тяготением к Москве, он бросился на него с ножом и уложил на месте... Задуманный бунт не удался. Торжичане тотчас же затихли, едва увидели кровь, страшась последствий злодеяния. Рогачу пришлось спасаться бегством из Торжка, где сами горожане хотели схватить его, чтобы выдать Москве. После того он узнал, что его смутьянство дорого обошлось Торжку-городу: семьдесят человек торжичан были схвачены и казнены в Москве... Рогач был обескуражен, но не надолго. Месть нельзя было остановить. И вот он принял на себя вид певца-гусляра и начал расхаживать по городам и сёлам Руси. Был он и в Новгороде, и во Пскове, и в Твери, и в Рязани, и в Ростове и везде, под видом былин, рисовал московское самовластие. Талант сказителя был у него несомненный: он удивительно легко и свободно сочинял "сказки и присказки, сиречь словеса укладливые", — и многие князья-бояре заслушивались его. Но на Москву никто не смел ополчаться: сильно уж страшна она казалась. Хитроумные подходы Рогача не вели ни к чему. Куда было бороться с Москвою, становившеюся всё сильнее и сильнее?.. И махнул рукою на нерешительных князей Рогач, видя, что его труды пропадают даром. Надо было придумать нечто другое. И решил он идти в Москву, для чего примкнул к обозу новгородского наместника Евстафия Сыты, пересылавшего из Новгорода домой разное добро целыми сотнями возов. Сначала он не знал, что будет делать в Москве. В голове его мелькали мысли даже об убийстве великого князя Василия Дмитриевича. Но он тут же рассудил: ну убьёт он московского властителя, а на его место другой сядет, пожалуй, ещё грознее убитого, и хуже старого дело пойдёт. Нет, это не месть! Следовало отомстить так, чтобы московское державство как дым от дуновения ветерка разлетелось!.. И случай натолкнул Рогача на мысль о чувствительной мести. Сначала в Сытове, где бывший купец пропел былину про ушкуйников великому князю, а потом в Москве, куда он тотчас же устремился, ему стало известно о нашествии на Русь Тамерлана, надвигавшегося со стороны Волги, — и Рогач воспрянул духом. Вот где погибель для Москвы, если подвести врагов к стольному граду и предать его в жертву варварам! Многие москвитяне надеялись, что Тимур испугается дремучих лесов и болот, покрывающих великое княжение, и не отважится углубляться в дебри севера; вдобавок приближалась осень, а за осенью недалеко была и зима, страшная своими снегами и морозами. Монголы — народ непривычный к стуже; быть может, они и обратятся вспять, не желая зимовать на севере?.. Этого-то и не хотел допустить Рогач, для чего он придумал немедля же ехать навстречу Тимуру, так или иначе пробиться к нему и пленить его воображение рассказами о великих богатствах московского княжения, хотя богатства эти, в сущности, были не настолько огромны, чтобы славный завоеватель мог польститься на них.