Одним из известных рассказов, поднимающих проблему гомосексуальности в этом сонете, является рассказ Оскара Уайльда (Oscar Wilde) «Портрет мистера У. Х.» («The Portrait of Mr. W.H.»). В котором Уайльд, или, как рассказчик истории, описывает каламбуры по «воле случая» и в «оттенках», как в строках сонета 20. Об образе, персонажа этой истории можно сказать, что, это «…человек в оттенках всех оттенков в его личной жизни». Который относился к соблазнительному молодому актёру по имени Вилли Хьюз, который играл женские роли в пьесах Шекспира. Однако, не было никаких доказательств существования подобного человека. Хочу отметить, что в театре «Глобус» шекспировских времён, было запрещено выходить на сцену женщинам в качестве актрис, поэтому все женские роли на сцене играли мужчины.
Неординарные аргументации критиков о контексте сонета 20.
Наряду с существовавшими версиями, утверждающими о гомосексуальной связи между автором сонета 20 и «молодым человеком», наши своё место версии некоторых учёных, которые выступали против данной трактовки. Поэтому, оба подхода нашли своё применение, и были использованы в анализе сонетов Шекспира, следующих критиков.
Филипп К. Колин (Philip C. Kolin) из Университета Южной Миссисипи интерпретирует несколько строк из первых двух четверостиший сонета 20, как написанные гомосексуалистом. Одна из наиболее распространённых интерпретаций строки 2, заключалась в том, что повествующий бард считал, что «…молодой человек обладал красотой лица женщины и формой тела мужчины... Шекспир наделил молодого человека женскими добродетелями, но, по общему мнению, не наделил сварливой неверностью женщины». Другими словами, молодой человек обладал всеми положительными качествами женщины, за исключением всех качеств отрицательных. По определению критика, повествующий бард, в содержании сонета описывал, красоту молодого человека. И подчёркивал, что он, также красив, как и любая женщина, но в тоже время более верен, и поэтому не склонен к непостоянству.
Филипп Колин аргументировал это тем, что в сонете 20, присутствуют «…многочисленные, хотя упускающие из виду детали отношений, сексуальные каламбуры, которые пронизывают этот нескромный панегирик юному другу Шекспира». Критик предположил, что ссылка на глаза юноши, которые «позолотят предмет после того, как его рассмотрят», также могла быть каламбуром. Как сравнительная характеристика в рассматривании автором, молодого человека, словно красивую лошадь, «мерина». Филипп Колин отметил: «Женская красота этого образца мужского рода, не только усиливает желание тех, кто находился в поле зрения, но ...имела целью, раскрыть перед нами сексуальный смысл, который привлекал всех поклонников мужского пола, поэтому они временно попадали под непосредственного влияния женской грации и пышности, заключённой в его мужественном теле».
Эми Стакхаус (Amy Stackhouse) предложила интересную интерпретацию формы 20-го сонета. Стакхаус объяснила это тем, что морфологическая структура сонета, написанного пятистопным ямбом с дополнительным безударным слогом в каждой строке, легко поддаётся идее «гендерной модели». Безударный слог — это женская рифма, но с добавлением слога к традиционной форме также может представлять фаллос (где необходимы дополнительные разъяснение). Сонет 20 является одним из двух в последовательности с женскими окончаниями в его строках; другой — сонет 87. Стакхаус подчёркивала, что «..двусмысленность содержания, заложенная автором сонета в отношении, пола адресата на протяжении всего сонета, которая находит ответ, только в последних трёх строках». Эми Стакхаус отметила, что многие части сонета, например, необычный термин «госпожа-хозяйка» — сохраняют неопределённость в отношении пола субъекта сонета.
«Идея использования природы, как литературного образа, её характерных качеств, ярко отражена в повествовательной части сонета», — отметил критик Филиппом К. Колином (Philip C. Kolin). После рассмотрения образов Колин сделал следующее заключение, что «…шекспировский аргумент о том, что мужчина должен существовать для «женского удовольствия», не находит подтверждения в предыдущем предположении о бисексуальных наклонностях автора сонета». Так как, автор в содержании сонета говорил о том, что природа создала его для «женского удовольствия», и это то, что «естественно». Свою аргументацию Колин подкрепил доводом, исходя из фразы барда «к моим намерениям», недвусмысленно отражающая естественный аспект создания, а именно для женского удовольствия. Однако, по его мнению, не был принят во внимание распространённый шекспировский каламбур в завершении строки 12 — «ровно ничего» («0», то есть «zero»), означающий женский половой орган. В то время, как Стакхаус аргументировал противоположное, что стихотворение почти нейтральное, буквально по всем гендерным признакам. В противовес Критик Колин констатировал, что стихотворение с одной стороны «игривое», а с другой — «сексуально дуалистическое».