В Варшаву фон Дирксен отправлялся уже довольно опытным дипломатом, однако все равно «был полон беспокойства», поскольку ехал в страну, отношения с которой в историческом смысле «были осложнены многолетней взаимной неприязнью». Усложняло его работу и то, что главный интерес польских властей тогда был сконцентрирован не на контактах с Германией, а на восточных соседях Речи Посполитой. Немецкому дипломату на все оставшиеся годы отложилось в памяти, что вскоре после новоселья возглавляемой им миссии руководитель политического департамента польского МИДа Каэтан Моравский — «богатый землевладелец из Познани, умный, приятный, но слишком шовинистически настроенный человек, сияя от радости, сообщил мне, когда я впервые увиделся с ним, что маршал Пилсудский взял Киев». Шел май 1920 года, «старая мечта польского империализма стала явью», подчеркивает немецкий дипломат, добавляя к сказанному, что это было «абсолютно немотивированное нападение на Советский Союз», но оно способствовало «увеличению польской территории на восток». Употребленные фон Дирксеном слова «польский империализм» в годы, о которых идет речь, часто звучали во многих странах, особенно европейских, притом на разных политических уровнях, включая самые высокие. Британский премьер-министр Дэвид Ллойд Джордж называл новую Польшу даже главным империалистом в Европе.
Вспоминая о работе в этой стране, германский дипломат — пусть с некоторой иронией — писал и о том, что «с точки зрения внешней политики вообще и внутреннего развития в частности Варшава была самым интересным местом для наблюдений». По его словам, «там всегда было приготовлено в запасе какое-нибудь острое ощущение». Например, «или генерал Желиговский отправляется в Литву и захватывает Вильно, или же князь Сапега или другой член оппозиции начинает какую-нибудь маленькую революцию, или происходит смена кабинета, или мирные переговоры с Советским Союзом оказываются на грани срыва, пока, наконец, 18 марта 1921 года подписывается мирный договор». Так что в те быстро меняющиеся, как теперь говорят, волатильные времена ему в Варшаве требовалось держать ухо востро. Подводя итоговую черту своей работе в Польше, фон Дирксен не счел нужным скрывать, что Речь Посполитая его «бесконечно измотала», там он изрядно «устал от решения этой трудной задачи — поддержания наших отношений с нею, от всех связанных с этим расстройств и отрицательных эмоций». Однако, скорее всего, польский период в профессиональной биографии фон Дирксена стал поводом и для эпизода, случившегося в Берлине, но во время работы дипломата уже в Москве, где он к тому времени пятый год возглавлял германское посольство в Советском Союзе. Он просто напрашивается на упоминание, поскольку прямо относится к неожиданному повороту в польско-германских отношениях, свершившемуся ровно через год после прихода нацистов к власти в немецком государстве. Несмотря на истечение многих лет, Герберт фон Дирксен не позволил себе оставить тот случай в стороне при написании своих воспоминаний, тем более, что произошел он в ходе беседы дипломата не с кем-нибудь, а как раз с главой немецкого правительства, которым совсем недавно стал Гитлер. Фон Дирксен не называет дня, когда новый канцлер принял его в своем берлинском кабинете, однако поясняет, что встречи с ним добивался он сам, руководствуясь острым желанием «прояснить фундаментальный вопрос отношения Гитлера к России», хотя это было не единственное побуждение, определявшее его настроения. Их беседа состоялась вскоре после знаменитой, что специально подчеркнул дипломат, речи фюрера «о внешней политике Третьего рейха», прозвучавшей 23 марта 1933 года.
Стремление Герберта фон Дирксена поскорее встретиться с новым канцлером стимулировалось и тем, что уже тогда «из стран, наиболее обеспокоенных внешней политикой нацистов», опять по его же словам, «Россия, вероятно, была самой первой». Ведь, напоминает дипломат, не так уж давно в книге «Mein Kampf» Гитлер открыто «изложил свое намерение расчленить Россию и аннексировать Украину». На момент той встречи самым важным для немецкого посла в СССР, как и многих его коллег по МИДу, был вопрос, «будет ли Гитлер как ответственный лидер Германии выполнять это намерение или же его книга была просто бессознательной и необдуманной вспышкой юношеской горячности, и с тех пор он отказался от таких принципов ради более взвешенного подхода к государственным делам». Не всем верилось, что он намеренно планирует «вызвать враждебность со стороны Советского Союза». Если же дело шло к такому варианту, то «мою работу в Москве следовало заканчивать» — даже такое допускал чрезвычайный и полномочный посол, однако у него теплилась надежда, что фюрер нацистов, оказавшийся во главе правительства, все же столь далеко устремляться не станет и «ограничится лишь подавлением германских коммунистов». В русле именно такого развития событий, говорит о себе дипломат, он «считал возможным поддерживать взаимные отношения с Россией на удовлетворительном уровне».