Первыми парашютистами, которые были сброшены в Германии, были Эрна Эйфлер и Вильгельм Генрих Феллендорф. Эрна Эйфлер («Росита», «Герда» «Зоммер») работала в аппарате рабочих корреспондентов, а потом была послана в Китай и Голландию как советский агент. Феллендорф («Гельмут», «Вилли Махвуров»), водитель грузовика, служил офицером в интернациональной бригаде в Испании. Несмотря на то, что оба они были коммунистическими ветеранами, предыдущий опыт этой пары был недостаточен для нового назначения, и им пришлось провести четыре месяца в разведывательной школе, обучаясь радиосвязи, диверсиям, саботажу и прыжкам с парашютом. Они получали дополнительные инструкции, как от штаба советской разведки, так и от руководства КПГ. В мае 1942 года Эйфлер и Феллендорф приземлились в Восточной Пруссии и поехали в Гамбург, где они жили до нацистской власти.
Второй парой были Альберт Хесслер и Роберт Барт, тоже старые коммунисты. Хесслер («Гельмут Вигнер», «Франц», «Вальтер Штайн») воевал в Испании, где был ранен. С 1939 г. он работал на металлургическом заводе в Челябинске. Барт («Вальтер Керстен»), бывший сотрудник газеты «Роте фане», провел некоторое время в России как военнопленный, а потом в качестве эмигранта. Эта пара тоже обучалась искусству разведки в специальной школе. Их сбросили на парашюте возле Гомеля, на территории, оккупированной немецкими войсками, 5 августа 1942 г. Через несколько дней они приехали в Берлин.
Следующим, кто попал в Германию, был Генрих Кенен, о чьем назначении говорилось выше. Он спустился на парашюте 23 октября 1942 г.
Первые пять парашютистов, как мы знаем, прибыли между маем и октябрем 1942 года. И еще до того, как следующая группа спустилась на германскую землю, все пятеро были арестованы. Эрна Эйфлер и Вильгельм Феллендорф установили контакт с местным подпольем в Гамбурге. Они хотели перебазироваться в Берлин, где Гуддорф делал необходимые приготовления для этого. Но прежде чем эти приготовления были закончены, сам Гуддорф и 15 человек из гамбургской группы были схвачены. Эйфлер и Феллендорф попали в тюрьму в октябре того же года.
Пять месяцев свободы в Германии — это самый большой срок, которым могли воспользоваться наиболее удачливые агенты. Группа Хесслера — Барта приступила к работе в Берлине. Хесслер встретился с Шульце-Бойзеном и начал пользоваться его передатчиком, который был установлен в квартире Эрики фон Брокдорф. Барту даже удалось передать три сообщения в Москву, где он описывал все невзгоды и проблемы агентов в германской столице. Но уже через два месяца после приземления Хесслер и Барт были арестованы — первый девятого октября и второй — двумя-тремя днями позже.
Генрих Кенен оставался на свободе всего 6 дней. Он приземлился на парашюте близ Остероде, в Восточной Пруссии, и добрался до Берлина со своим коротковолновым передатчиком. 29 октября он появился на квартире Ильзы Штебе, где и был немедленно арестован. Какими способами Кенена заставили говорить, так и осталось неизвестным, но он признался и всё выдал. Сначала он говорил с неохотой, но потом заходил все дальше и дальше, потому что остановиться было трудно, а гестапо знало методы, как вытянуть из пленника возможно больше информации. В конце концов, Кенен превратился в ценного человека для гестапо — у него были обширные знания советской разведки, ему были известны имена и адреса советских агентов в Германии. Однако Кенену не удалось убедить полицию в том, что он и впредь будет полезным, — когда он рассказал все, что знал, его казнили.
В то же время операция «Парашют» в Москве развивалась. Подбирались и готовились для заброски в Германию новые и новые германские эмигранты. Это были бывшие коммунисты, выявленные среди немецких военнопленных, услугами которых решили воспользоваться секретные службы. Когда началось немецкое отступление, стали брать и некоммунистов, из числа тех пленных, которые были настроены антинацистски. Скоро эта операция приобрела большой размах. Британия, географически более близкая к Германии и лучше подготовленная, дала согласие помочь советской разведке в ее парашютных операциях. Советские агенты переправлялись в Британию морем, там экипировались и сбрасывались в местах, указанных советской разведкой. Данный этап советско-британского сотрудничества началась в 1943 г.