Два самолета «Кондор» с германской дипломатической миссией прибыли в Москву не в 13 часов дня, как намечалось, а несколько позже. Причиной тому явился неожиданный их обстрел советскими приграничными зенитками (пограничники не были предупреждены о мирном характере перелета границы чужими самолетами с крестами на борту), в результате чего немецким летчикам пришлось немало поманеврировать, уклоняясь от губительного огня. Прибывшую делегацию встречали заместитель наркома иностранных дел В. П. Потемкин и заведующий протокольным отделом Н. И. Барков. Как и полагается в таких случаях, в аэропорту были вывешены государственные флаги (принимавшая сторона не имела даже приличного флага с изображением свастики – его срочно доставляли с киностудии «Мосфильм», где в течение многих лет снимались антифашистские фильмы), выстроен почетный караул, исполнен фашистский гимн (оркестранты разучили его в срочном порядке) и «Интернационал». После обмена приветственными речами дипломатическая миссия перешла под патронаж посла Шуленбурга. По соображениям безопасности рейхсминистр был доставлен в германское посольство в бронированном автомобиле Сталина. Вся делегация разместилась в здании бывшего австрийского посольства, которое со времен «аншлюса» стало придатком немецкого представительства: его фасад выходил на прекрасный отель, отданный в распоряжение англо-французской военной миссии с самого начала переговоров в Москве.
После импровизированного обеда на скорую руку, Риббентроп начал тут же готовиться к встрече в Кремле: послу не было известно, кто будет вести переговоры – Молотов или сам Сталин, – что не мало раздражало рейхсминистра. С нескрываемым нетерпением он велел послу сообщить в Кремль, что не менее чем через 24 часа его с докладом ждет фюрер в Берлине. Настойчивость гитлеровского эмиссара, как и предполагалось, сработала в нужном направлении: в 3 часа 30 минут Риббентроп, Шуленбург и переводчик Шмидт были приняты в кабинете Сталина. Кроме самого «хозяина» там находились двое – Молотов и переводчик В. Павлов Несомненно, что личное присутствие Сталина обескураживающе подействовало на германскую сторону'. Оно, несомненно, свидетельствовало о серьезности намерений советского руководства.
Первая встреча продолжалась до 18.30, Во время переговоров Риббентроп старался внушить своим собеседникам мысль о том, что фюрер искренне стремится «поставить советско-германские отношения на новую основу и на длительный срок добиться соглашений во всех областях». В свою очередь Сталин, говоривший, по воспоминаниям Шуленбурга, «коротко, выразительно и немногословно» подчеркнул также желание советской стороны достичь наиболее полного взаимопонимания с Германией.
Итогом состоявшегося обмена мнениями явилась констатация обоюдной готовности заключить совместный пакт о ненападении. Польский вопрос обсуждался в деликатно ненавязчивой форме. Причем, рейхсминистр несколько раз нарочито подчеркнул, что Гитлер сделает все возможное, чтобы «мирным путем урегулировать ситуацию с Польшей и все связанные с этим трудности». Однако на всякий случай было оговорено, что если паче чаяния возникнет германо-польский конфликт, «должна быть согласована демаркационная линия». Если следовать директивам Гитлера, она должна была быть нанесена на карту и проходить вдоль рек Писса, Буг, Нарев и Сан. В рамках германо-советских интересов обсуждалась также и демаркационная линия в Прибалтике. В последнем случае Сталин настаивал на передаче СССР незамерзающих портов Любавы и Виндавы, на что германская сторона ответила согласием обстоятельно обдумать этот вопрос в самом ближайшем будущем.
Вернувшись с первой кремлевской встречи «очень удовлетворенным» и оптимистично настроенным, что «дело наверняка завершиться заключением желанных для Германии соглашений», Иохим фон Риббентроп в 20.05 вечера отстучал в Берлин следующую депешу с пометкой «Срочно!»: «Пожалуйста, немедленно сообщите Фюреру, что первая трехчасовая встреча со Сталиным и Молотовым только что закончилась. Во время обсуждения, которое проходило положительно в нашем духе, сверх того обсуждалось, что последним препятствием к окончательному решению является требование русских к нам признать порты Любава (Лиепая) и Виндава (Вентспилс) входящими в их сферу влияния. Я буду признателен за подтверждение до 20 часов по германскому времени согласия Фюрера. Подписание секретного протокола о взаимном разграничении сфер влияния во всей восточной зоне, на которое я дал свое принципиальное согласие, обсуждается».