Как уже отмечалось, еще 26 апреля 1920 г. Политбюро решило перебросить на Юго-Западный фронт часть войск с Кавказского фронта и ускорить перевозку запасных частей.[88]
В мае 1920 г. Юго-Западный фронт получил более 41 тыс. человек пополнения. Одновременно На Юго-Западный фронт перебрасывалась с Северного Кавказа 1-я Конная армия (командующий С. М. Буденный, члены РВС армии К.Е. Ворошилов и Е.А. Щаденко). Кавалерия совершила тысячекилометровый переход в конном строю по маршруту: Майкоп — Ростов-на-Дону — Екатеринослав — Умань. Во время перехода части 1-й Конной армии разгромили многие повстанческие и антисоветские отрады, действовавшие в тылу войск Юго-Западного фронта. 25 мая 1920 г. конница сосредоточилась в районе Умани. К этому времени она состояла из четырех кавалерийских дивизий и одного полка особого назначения и насчитывала свыше 16 тыс. бойцов, 304 пулемета и 48 артиллерийских орудий. 1-я Конная армия обладала большим боевым опытом, а ее появление на Юго-Западном фронте укрепляло наступательную ударную силу советских войск на Украине.29 мая 1920 г. началась перевозка на Украину 25-й Чапаевской дивизии (командир И.С. Кутяков), которая являлась одной из сильнейших в Красной армии: в конце мая в ней насчитывалось более 10 тыс. штыков и 3 тыс. сабель, 364 станковых и 175 ручных пулеметов, 52 орудия.[89]
По своей численности она нисколько не уступала в тот момент 12-й или 14-й армиям Юго-Западного фронта. В апреле 1920 г. на Юго-Западный фронт прибыла с Урала Башкирская кавалерийская бригада под командованием М. Муртазина и другие части. Кроме того, с 15 апреля по 3 августа 1920 г. на Юго-Западный фронт было направлено свыше 23 тыс. винтовок, 586 пулеметов, 59 орудий, более 10,5 тыс. шашек, 46 самолетов, около 36 млн. винтовочных патронов и свыше 110 тыс. комплектов красноармейского обмундирования.[90] Для очищения тыла Юго-Западного фронта от различных повстанческих отрядов и банд на пост начальника тыла фронта был назначен Ф. Э. Дзержинский. Прибывшие вместе с ним 1 400 чекистов и бойцов войск внутренней охраны вместе с партийными организациями и местным населением весной и летом 1920 г. смогли ликвидировать немало вражеской агентуры на территории Украинской Советской республики. Благодаря этому была обеспечена безопасность тыла Юго-Западного фронта, что явилось одним из важных условий успешного решения поставленных перед ним задач 26 мая 1920 г. ЦК РКП(б) назначил И. В. Сталина членом Реввоенсовета Юго-Западного фронта.Обстановка, которая сложилась для Красной армии в конце мая 1920 г. на польском участке Юго-Западного фронта, требовала скорейшего перехода в контрнаступление. Противник еще не смог прочно закрепиться на занятых позициях на Украине и не привел в порядок свои части, которые в ходе наступления на Киев понесли потери и устали. Более того, переброска нескольких дивизий с Украины в Белоруссию серьезно ослабляла группировку польских войск на Юго-Восточном фронте. Благоприятным для Красной армии было и то, что противник израсходовал для парирования удара Западного фронта значительную часть своих резервов.
План контрнаступления Юго-Западного фронта определился в первой половине мая 1920 г. Согласно директиве Главного командования от 8 мая войскам Юго-Западного фронта ставились следующие задачи. 12-я армия должна была освободить Киев. Для этого правофланговые части 12-й «армии», собранные в кулак, должны были переправиться через р. Днепр и наступать в юго-западном направлении, выходя в тыл киевской группировке польских войск. С востока наступала на Киев 58-я стрелковая дивизия. 14-я армия, нанося главный удар на своем правом фланге, должна была поставить части противника под фланговый удар 1-й Конной армии, а левофланговыми частями сковать войска противника, действовавшие на одесском направлении. В этих условиях для 1-й Конной армии, по замыслу главкома, создавалась возможность, действуя в промежутке между киевской и одесской группировками польских войск, ударом во фланг и тыл разбить одну из этих группировок в зависимости от обстановки.[91]
Разработка более детального плана контрнаступления Юго-Западного фронта проходила с участием главкома С. С. Каменева 12–15 мая в Харькове в штабе фронта. Было решено прорвать фронт польских войск на Украине 1-й Конной армией, сосредоточив первоначально усилия советских войск Юго-Западного фронта против киевской, а затем — против одесской группировки противника.