Контрнаступление советских войск Юго-Западного фронта назначалось на 26 мая 1920 г..[97]
Однако в этот день перешли в наступление фактически только 14-я армия и Фастовская группа. 12-я армия к этому сроку еще не закончила перегруппировку своих войск и подготовку переправы через Днепр. Попытки небольших групп этой армии переправиться 27 мая через Днепр в районе Страхолесье (севернее Киева) оказались безуспешными. Противник с противоположного берега реки и с моторных лодок встретил группы советских бойцов сильным ружейно-пулеметным огнем. Подразделения 12-й армии вынуждены были прекратить переправу через Днепр и возвратиться в исходное положение. В последующие дни войска 12-й армии начали фронтальное наступление на Киев. Однако противник оказал ожесточенное сопротивление. Атаки советских войск оказались безуспешными. Боевые действия на участке Фастовской группы и 14-й армии с первого же дня приняли ожесточенный характер. Части Фастовской группы, стремительно атаковав противника, прорвали фронт в районе восточнее Белой Церкви. Однако поляки, собрав значительные силы, в ночь на 30 мая предприняли контратаку. Рассредоточенность войск Фастовской группы на широком фронте и отсутствие резервов привели к тому, что она не выдержала натиска и ко 2 июня была оттеснена на исходные позиции. Не добилась существенных успехов в эти дни и 14-я армия.26 мая 1920 г. начала выдвигаться на исходное положение 1-я Конная армия. На своем пути ей пришлось вести бои с повстанческими отрядами Куровского. Так, 28 мая 4-я кавалерийская дивизия в районе Пятигор разгромила так называемый Запорожский повстанческий полк. Были захвачены пленные, пулеметы и большое количество патронов. В этот же день развернулись бои советских конников с польскими войсками. Упорное сопротивление им оказала 13-я пехотная дивизия, располагавшаяся в районе Самгородок — Липовец. Уже к вечеру 28 мая бронепоезда 1-й Конной армии, оттеснив вражеские бронепоезда, заняли станцию Липовец. Наступление 1-й Конной армии велось на фронте протяженностью 40 км. В первой линии действовали 4-я, 6-я и 11-я кавалерийские дивизии, во втором эшелоне — 14-я кавалерийская дивизия. 29 мая 4-я кавалерийская дивизия во главе с начдивом Д. Д. Коротчаевым и комиссаром В.И. Берловым атаковала конницу противника, принудив ее к отходу. Одновременно она выбила польские пехотные части из Ново-Фастова. Во второй половине дня части этой дивизии начали бой за местечко Дзиньков. Этот бой был очень упорным и затянулся до поздней ночи. В то же время на другом участке 6-я кавдивизия (начдив С. К. Тимощенко, комиссар П.В. Бахтуров) разгромила 2-й батальон 50-го полка и одну артиллерийскую батарею 13-й дивизии противника в районе между местечком Животовом и селом Вербовкой.
Бои продолжались и становились более упорными и ожесточенными, 30 мая противник ввел в сражение свежие части. Из-за того, что силы 1-й Конной армии рассредоточились на широком фронте и действия дивизий были слабо скоординированы, противнику удалось выбить советские войска из Ново-Фастова и города Липовца. Последующие попытки 1-й Конной армии прорвать оборону противника не увенчались успехом. Отдельные части 1-й Конной армии пытались лобовой атакой разгромить опорные пункты сопротивления противника в районе Погребищ и Липовца. Здесь они понесли значительные потери, однако взять населенные пункты им так и не удалось.
Хотя развернувшиеся бои и не дали существенных результатов, но они позволили командованию фронтом и армиями более четко определить оборону противника и группировку его сил. Эти бои выявили и ряд существенных недостатков в организации и ведении наступления советских войск. Член РВС Юго-Западного фронта И.В. Сталин 31 мая и 1 июня обратился к председателю РВСР Л. Д. Троцкому с просьбой прислать фронту две стрелковые дивизии с Северного Кавказа.[98]
Однако Москва отклонила эту просьбу, и в телеграмме от 2 июня В.И. Ленин сообщал Сталину, что приняты меры по присылке пополнений Юго-Западному фронту. «Старайтесь подтянуть части и во что бы то ни стало продолжайте начатое наступление энергичнее», подчеркивал Ленин и напоминал, что «по решению Политбюро наступление на Крым приостановлено впредь до новых решений Политбюро».[99]