Все произведения Григория Островского выполнены в жанре портрета. Для русской живописи XVIII века этот жанр был главным, именно здесь русские художники добились наивысших результатов, доведя искусство портрета до совершенства. Своеобразие Островского в том, что солигаличский мастер избрал и разработал особый род портрета: интимный портрет. Этот вид портрета был в творчестве ведущих живописцев того времени, но для Островского интимный портрет стал основным способом изображения.
Черевины не обладали восточной пышностью петербургских вельмож, которые заказывали парадные, официозные полотна. Владельцы солигаличского поместья были проще в своих стремлениях и желаниях, что подсказывало художнику иной стиль живописи: на ней лежит печать большой откровенности и задушевности. По картинам Островского видно, как любит он некоторых из людей, которых изображает. Особенно заметно это, когда Островский рисует детей.
Какое светлое чувство любви передает портрет пятилетней Анны Сергеевны Лермонтовой! Ребенок, показанный живописцем, — это сама чистота, сама неомраченная радость, это создание, жадно открытое всем впечатлениям, незнакомое пока ни со злом, ни с пороком. Виртуозна кисть мастера на этом портрете. Легкими, но умеренными мазками, точно соблюдая меру, Островский живописует красивое, обаятельное лицо ребенка, нежность кожи, выразительные, внимательные, чуть со смешинкой глаза в миндалевидном разрезе век, высокий, чистый лоб с убранной под легкий чепчик прической. Вместе с тем художник великолепно передает материальность предметов: воздушные кружева чепца, матовое, глубокое свечение грушевидной жемчужины-сережки, невесомость бисерного шнурка, повязанного на тонкой, хрупкой детской шее.
Модели Островского раскрыты не только с человеческой стороны, они нарисованы великолепным колористом, прекрасно знакомым с законами современной ему живописной школы. Это умение с видимой легкостью соединяет талант рассказчика, умного и глубокого повествователя, с безупречным искусством живописи, что отличает действительно редких мастеров.
Творчество Григория Островского не имеет прямых аналогий среди известных сейчас произведений того времени. Но правомочно сравнивать манеру работы художника, его своеобразный и неповторимый стиль с искусством ведущих портретистов-современников: Вишнякова, Рокотова, Левицкого. Сходство в некоторых приемах, живописных принципах объясняется, пожалуй, знакомством Островского с лучшими работами русских художников. И в Париже, и в Петербурге, и в Москве Григорий Островский мог многому научиться. Увидеть общее направление европейской и русской живописи, познакомиться с новыми, безусловно жизнетворными, приемами наиболее талантливых современников, обогатить свое знание живописных законов. Однако объяснить теперь искусство Островского только влиянием новых течений в искусстве, очевидно, нельзя.
В основе творческого метода Григория Островского лежит следование традициям национального демократического искусства, полное понимание творческих принципов народной самобытности, народного мировосприятия. В творчестве Островского есть корень, который крепко связывает его живопись непосредственно с жизнью его родины, его народа, его края.
Много лет минуло с тех пор, как умер Островский, а в лесном краю не переводилась национальная традиция, ее несли другие чудотворцы, хранители народного гения. «В местности, где находилось Воздвиженское, были всякого рода мастеровые», — свидетельствует Писемский в романе «Люди сороковых годов», созданном буквально с натуры. К герою книги, молодому барину Вихрову, жившему в поместье, приводят живописца поправить на потолке росписи.
«Мастеровой еще раным-ранехонько притащил на другой день леса, подмостил их и с маленькой кисточкой в руках и с черепком, в котором распущена была краска, влез туда и, легши вверх лицом, стал подправлять разных богов Олимпа... Живописец и сам, кажется, чувствовал удовольствие от своей работы: нарисует что-нибудь окончательно, отодвинется на спине по лесам как можно подальше, сожмет кулак в трубку и смотрит в него на то, что сделал.
— Что же ты не отдохнешь никогда? — спрашивает его Вихров.
— Так уж, я николи не отдыхаю, не надо мне этого! — отвечал живописец...
Недели в две он кончил весь потолок — и кончил отлично: манера рисовать у него была почти академическая».
Так кем все-таки был Григорий Островский? Таким вот мастеровым, даровитым учеником иконников, взятым в усадьбу помещиками? Или был он бедным родственником богатых бар и прожил среди них приживальщиком? Ничего нельзя сказать точно — документальной биографии Островского нет. Остается вообразить ее, что я и старался сделать.