Рейли родился 24 марта 1873 г. под именем Шломо (Соломон) Розенблюм в Херсонской губернии (в состав которой входила, в частности, и Одесса). Он был незаконным сыном Полины (Перлы) и доктора Михаила Абрамовича Розенблюма. Позднее он сам утверждал, что родился в Ирландии, а если признавал своё рождение в России, то часто утверждал, что сын дворянина. Воспитывался он в семье Григория (Герша) Розенблюма, - двоюродного брата настоящего отца, и домовладелицы Софьи Рубиновны Розенблюм (впоследствии, в 1918 году, сдавшей свой одесский особняк под британское консульство).
В 1892 году он арестовывался царской охранкой за участие в революционной студенческой группе «Друзья просвещения». После освобождения приёмный отец сообщил Соломону, что его мать умерла, а его биологический отец - врач Михаил Розенблюм. Взяв себе имя Сигизмунд, Рейли отбыл в Южную Америку на британском корабле. По теории Б. Локхарта (англ. Lockhart) в Бразилии Рейли взял себе имя Педро. Он работал в доках, на строительстве дорог, на плантациях, а в 1895 г. устроился поваром в экспедицию британской разведки. Он спас во время экспедиции агента Чарлза Фотергилла, который позже помог ему получить британский паспорт и приехать в Великобританию, где Зигмунд Розенблюм стал Сиднеем. Розенблюм изучал в Австрии химию и медицину, в 1897 году в Англии завербовался в разведку Великобритании под фамилией своей жены - ирландки Маргарет Рейли-Каллаган.
В Лондоне под именем Sigizmund Rosenblum появился приблизительно в 1895 химик, торгующий патентованными лекарствами. Одним из его клиентов был пожилой священник, Hugh Thomas. Когда зажиточный Томас умер, Розенблюм через несколько месяцев сошёлся с его молодой вдовой Маргарет. Розенблюм отравил пастора, чтобы заполучить вдову и наследство. Если это так, это идеальное преступление, которое никогда не расследовали. По этой теории Розенблюм, возможно, бежал в Англию от французской полиции, поскольку убил курьера анархистов, перевозящего деньги. Убийство произошло в движущемся поезде, совершенно в стиле Джеймса Бонда, чей образ Флеминг, возможно, после спишет с Рейли. Какие-то связи с революционерами континента у Розенблюма были, поскольку руководитель антитеррористического отряда Скотланд Ярда Вильям Мелвилл (англ. William Melville) вскоре завербовал Розенблюма информатором и помог тому превратиться в британца Рейли.[5]
На деньги жены и очевидно британской разведки из Рейли получился международный бизнесмен с обширными географическими и запутанными финансовыми делами. Позднее он говорил о секретных заданиях, о которых мало свидетельств. В 1897-1898 годах работал в английском посольстве в Санкт-Петербурге. В 1898 году лейтенант Рейли действовал в заграничной организации российских революционеров «Общество друзей свободной России», с 1903 года был в русском Порт-Артуре под видом торговца строительным лесом, там вошёл в доверие командования русских войск и добыл план укреплений, который якобы продал японцам. Подозрение в шпионаже в пользу Японии не помешало Рейли основаться в Санкт-Петербурге. Здесь он взял себе новую жену - Надежду, не расторгая брака с Маргарет. В 1905-1914 годах, до Первой мировой войны, действовал в России (с сентября 1905 по апрель 1914, помощник военно-морского атташе Великобритании), затем в Европе. В справочнике «Весь Петербург» значился как «антиквар, коллекционер». Увлекался авиацией, был членом Санкт-Петербургского лётного клуба.
Рейли создал связи с царским правительством. Когда началась Первая мировая война, он отправился в Нью-Йорк, чтобы переправить в Россию оружие из Америки. Посредничество было выгодным. Впервые официально Рейли поступил на службу в британскую разведку в конце 1917 г. Он стал лётчиком канадских ВВС и переправился через Лондон в Россию. Это доказывает, что его рассказы о шпионаже имеют какую-то основу, - вряд ли кого попало отправят на такое задание. Большевики захватили власть в России и стремились к миру с Германией, что было угрозой для Британии, - это надо было предотвратить.
В начале 1918 года был в составе союзной миссии направлен в красный Мурманск и Архангельск. В феврале 1918 года появился в красной Одессе в составе союзнической миссии английского полковника Бойля и занялся организацией английской агентурной сети с внедрением в круги красных комиссаров (есть признаки, что там он сошёлся с Я. Блюмкиным).