Вместе с Еленой Ивановной, в виде ее двора, провожатых и обслуживающего персонала, отправилась целая группа русских военных разведчиков, возглавляемая вначале князем Василием Васильевичем Ромодановским, приехавшим с женой сопровождать Елену Ивановну в Литву и получившим от великого князя указание пожить там при великой княжне, пока она пообвыкнет. С ним отправилось шесть человек московских агентов: Ондрейко Захаров сын Щулепникова, Федоров сын Глотова, Якут Семичев, Федко сын Болобанова да Сенка Аврамов.
К этой группе специально был прикомандирован подьячий Иван Котов, который отвечал за организацию тайной переписки с Москвой. Иван III распорядился: если дочь захочет написать секретную грамоту для отправки ее отцу, то подьячий должен подготовить данный документ. Великий князь строго требовал от него сохранения тайны переписки «да что дочь наша будет нам писать, и того бы никто не знал». Хотя не все, видимо, гладко шло в группе Елены Ивановны. Иван III делает выговор за имевший место случай разглашения тайны переписки: «то пригоже пи так делается: что наша дочь к нам пишет, что вы пишете и что она с вами говорит, то у вас ребята знают; так впредь бы этого не бывало».
Несмотря на то что на приближенных Елены Ивановны в Вильне смотрели как на агентов Москвы, их тайная разведывательная деятельность ни разу не создала конфликта Литвы с Москвой. Это, в конце концов, свидетельствовало о высококачественной работе русской военной разведки в конце XV в. Москва в результате ее деятельности прекрасно была осведомлена о положении дел в Польше и Литве, что помогало Ивану III принимать ответственные решения по вопросам высвобождения русских земель из-под гнета Литвы.
Насколько был заинтересован Иван III в получении разведывательных данных от этой группы, видно из того, что уже через несколько дней после отъезда за границу Иван III посылает дочери, чуть ли не вдогонку, с гонцом Михаилом Погожевым приказ, чтобы она извещала отца о литовских делах, но так, «чтобы у тебя не ведал тех речей, что говоришь с бояры тайные дела и что мне пишешь, ино бы и нынеча в избе тех речей не тведал никто».
Это заставляет предполагать, что Елена Ивановна вела активную секретную переписку с отцом, о чем сама Елена Ивановна говорила послу Ивана III Микуле Ашелову в ноябре 1497 г., что «ино отец мой ко мне листы присылает тайно».
Вместе с тем Елена Ивановна умышленно, чтобы ее не заподозрили, писала иногда безобидные письма о том, чтобы присылали ей кречетов, рыбы сухой, белки сибирской, собольих мехов; да нельзя ли и таких мехов достать, чтобы соболь был черный с ногами передними и задними и с ногтями и т. д., предоставляя, очевидно, деловую и разведывательную переписку вести прикомандированным к ней дворянам[61]
.С помощью агентурной разведки Иван III выиграл Шелонскую битву. Напомним, что она произошла 14 июля 1471 г. на левом берегу реки Шелони (на территории современной Новгородской области) между московскими войсками во главе с воеводой Даниилом Холмским и новгородским ополчением под командованием сына Марфы Посадницы – Дмитрия Борецкого. Это сражение стало кульминацией противостояния между Новгородом и Москвой в XV в. и утраты Новгородской землей самостоятельности.
В походе на Новгородскую республику, кроме войск московского князя, участвовали полки союзного Великого княжества Тверского, Пскова, а также правитель Касимовского ханства Данияр с дружиною. Военное преимущество было на стороне новгородского ополчения (большая численность, знание местности и т.п.). Возможно, Новгород сумел бы сохранить свою самостоятельность, но активная деятельность московской агентуры значительно снизила его боеспособность. Так, в одну из ночей диверсанты забили железом большинство имеющихся у Новгорода пушек. Нужно отметить, что артиллерия в то время была очень грозным и редким оружием. Поэтому такая диверсия негативно сказалась на моральном состоянии новгородского ополчения.
Сын Ивана III новый московский государь Василий III в тонкостях организации разведывательной службы разбирался слабее отца. В 1510 г., когда налаженная тайная связь начала нарушаться, он через русского посла в Литве, дворецкого Ивана Юрьева и дьяка Василия Третька Долматова, решил выяснить, как сестра может тайно переписываться с ним. Елена очень обиделась на нетактичность брата, и впоследствии подобных предложений от него уже не поступало.
В истории сохранились имена некоторых из первых разведчиков. Оговоримся сразу: они не были профессиональными шпионами, а были вынуждены заниматься сбором секретной информации в силу своего служебного положения.
Царь Василий III отправил в 1520 г. посла Харламова в Ливонию и Австрию, приказав ему тайно выяснить подробности военного конфликта Ливонского ордена с Польшей и возможного союза России с последней.