Начало сотрудничеству украинских националистов с немецкими разведслужбами было положено в начале тридцатых годов. Германский отдел Украинской Военной Организации (УВО) под руководством Рихарда Ярого установил контакты с главой штурмовиков Эрнстом Рэмом и самим Адольфом Гитлером. При этом Ярый преследовал цель создания и обучения военизированных подразделений из числа украинских эмигрантов. В 1933 г. между ним и Рэмом было достигнуто соглашение, согласно которому молодым боевикам УВО-ОУН предоставлялись возможности для военного обучения на базах СА.
Украинская секция русской фашистской организации РОНД также была взята под опеку Абвером, и ее члены были включены в полк особого назначения «Бранденбург-800». К 1940 г. полк имел в своем составе украинскую роту, проходившую обучение в Бадене Венском. Впоследствии это подразделение влилось в ДУН «Роланд».
В 1938 г. были созданы тренировочные центры для украинских эмигрантов на озере Химзее под Берлин-Тегелем и в Квенцгуте под Бранденбургом для подготовки «пятой колонны» на случай начала боевых действий против Польши и СССР.
В 1939 г. 250 украинских добровольцев проходили спецподготовку в учебно-тренировочном лагере под Дахштайном.
В преддверии крупномасштабных военных действий Абвер приступил к вооружению групп ОУН и фольксдойчей на советской территории, контрабандным путем переправляя им оружие через границу.
Одним из первых украинских формирований Абвера был так называемый «Легион полковника Романа Сушка» или «Вiйсковiй Виддiй Националист», в немецких документах он значился как «Bergbauernhilfe» (BBH). За этим «горно-вспомогательным» названием скрывался хорошо вооруженный отряд членов ОУН (А. Мельника), численностью в 200 человек. Отряд формировался в Германии (г. Гаммерштейн) для ведения диверсионно-разведывательной деятельности в тылу польской армии в первые дни нападения Германии на Польшу, имевший к тому же в своем составе значительную часть Западной Украины. Новобранцами стали украинцы из ОНОКС (Организация Национальной Обороны Карпатской Сечи), успевшие понюхать порох в борьбе за независимость этого никем не признанного государства. Легион состоял из двух рот трех-взводного состава. Личный состав прошел горнострелковую и десантную подготовку в Альпах. В курс обучения также входили топография, конспирация, диверсионная и строевая подготовка. Штаб-квартира легиона располагалась в г. Бреслау, а учебный центр в м. Зауберсдорфе (Австрия). Легионеры были одеты в стандартную униформу Вермахта, но без знаков различия, вооружены автоматами и имели свое подразделение мотоциклистов.
К 25 сентября 1941 г. легионеры были сосредоточены в районе Меджилаборца—Выдрань— Полота, но в бой с польскими частями немецкое командование решило их не вводить. Впоследствии легион был отведен с передовой и 1 сентября 1939 г. приказом майора фон Деммеля (начальник штаба ACT «Краков») был переформирован в «Индустриальную охрану» («Werkschutz») — формирование, несшее впоследствии охранную службу промышленных объектов в Западной Польше.
Наиболее подготовленные и преданные ОУН легионеры вошли затем в состав ДУНов «Роланд» и «Нахтигаль». В «Веркшутце» украинская молодежь проходила военную подготовку и рассматривалась руководством ОУН (Мельника) как основа для развертывания в будущем национальных воинских подразделений. Некоторые украинские источники сообщают, что легион Р. Сушко все же был использован на польско-немецком фронте и успешно провел захват города Самбор, который впоследствии отошел к советской оккупационной зоне.
В марте 1940 г. руководство ОУН, используя возможности Абвера, отправляет диверсионные группы во Львов и Волынь для организации саботажа и акций гражданского неповиновения. В районы Бялы-Подляски и Влодава также забрасываются группы оуновских диверсантов, большую часть из которых нейтрализует НКВД.
В 1941 г. в Германии началось создание Дружин Украинских Националистов (ДУН): «Роланд» («Rolland») и «Нахтигаль» («Nachtigal» — «Соловей»).
В марте 1941 г. на переговорах с представителями Абвера и Вермахта (профессора Т. Оберлендер, Г. Кох, Г. Герулис) С. Бандерой и Р. Ярым были поставлены определенные условия формирования Дружин, главным из которых было декларирование цели борьбы ДУНов — за «Самостийну Соборну
Украинску Державу» без принятия немецкой присяги. В соответствии с требованиями националистов ДУНы были подчинены в политическом отношении ОУН, область их применения была ограничена Восточным фронтом.
Общая численность легионеров в соответствии с договором достигала 700 человек. Украинские условия были приняты, несмотря на отсутствие согласия со стороны немецкого политического руководства. Набор рекрутов производила ОУН С. Бандеры. Первый батальон получил кодовое наименование «Организация «Роланд»», второй батальон именовался «спецподразделение «Нахтигаль»», т. к. располагал своим хором.