«Роланд» был организован в марте 1941 г. стараниями Венского бюро ОУН под контролем полковника Р. Ярого, за которым стоял ACT «Вена». Украинским командиром батальона был назначен Евгений Побигущий — бывший офицер польской армии, немецким командиром был назначен капитан Новак. Подготовка части личного состава проходила в Австрии (г. Зауберсдорф) близ Вены. Подготовку «роландовцев» вели офицеры Абвера из ACT «Вена».
7 июня 1941 г. «Роланд» прибыл из Вены в буковинский город Кимполунг в Румынии, где был включен в состав 11-й немецкой армии.
27 июня батальоном был получен приказ о поддержке немецких войск в боевых операциях на реке Прут, захвате и очистке территорий, прилежащих к дорогам, организации групп «украинской самозащиты», охраны транспортов с продовольствием, помощи в эвакуации пленных и охраны стратегических объектов. В это же время к нему присоединился полковник Ярый со своим штабом украинских пропагандистов. 2 июля этот штаб был распушен по указу ОКВ, многие его служащие влились в состав батальона. Ярый отбыл во Львов.
26 июля «Роланд» перешел под командование 54-го Армейского корпуса и принимал участие в прочесывании территории и охране дорог у реки Днестр. К этому времени «Роланд» насчитывал 9 офицеров и 260 солдат (стрельцов) — 4 роты по 50–65 человек. Батальон предполагалось пополнить 150 добровольцами-украинцами с «освобожденных» территорий. Вооружение составляли 6 легких пулеметов чешского производства и советские винтовки-трехлинейки. 29 июля «Роланд» оперировал в районе Кишинев—Вадулуй—Вода, после чего совершил переход через Днестр в Дубоссарах до линии железной дороги Проскуров—Одесса.
В это время штаб 11-й Армии получил телеграмму из вышестоящих инстанций:
Батальон пешим порядком прибыл в Кишинев, затем 26 августа 1941 г. — в Фокшаны, где был окружен пулеметами и обезоружен. Личный состав был переброшен в г. Майерлинг близ Вены. 16 сентября Гестапо арестовало Р. Ярого, капитанов Барабаша и Л. Ортинского, еще двух офицеров «Роланда».
ДУН «Нахтигаль» проходил подготовку в соединении «Бранденбург-800» и на полигоне в Нойхам-мере. Набор в батальон (350 чел.) производило краковское бюро ОУН под контролем ACT «Краков».
С украинской стороны командовал «Соловьем» Роман Шухевич. Батальон был разделен на 4 сотни, командирами которых были немецкие офицеры, сотрудники Абвера: граф фон Тун Гогенштейн, Миддельхауфе, Шиллер.
За четыре дня до вторжения в СССР батальон был передислоцирован к границе. Формально командовал им Роман Шухевич, немецким руководителем был командир 1 — го батальона соединения «Бранденбург-800». В ночь с 22 на 23 июня батальон перешел границу близ Перемышля и, не вступая в бой с частями РККА, двигался по направлению ко Львову. В составе 17-й армии он с 29 августа участвовал в боях на львовском направлении.
В Львове с первого дня войны активизировалась немецкая «пятая колонна», которую составили оуновские подпольщики и абверовские диверсанты. Агентура противостояла советским войскам и частям НКВД, захватывала стратегические объекты, производила расправы.
В Львов «Соловей» вступил вместе с 1-м батальоном соединения «Бранденбург-800» 30 июня в 4 ч. 30 мин. К тому времени в городе закончились основные бои между местными оуновцами и отступающими советскими частями. Батальон занял стратегически важные объекты.
«Нахтигаль» оставил Львов 7 июля и вскоре прибыл в Проскуров, где был присоединен вместе с бранденбуржцами к альпийской охранной дивизии. Вместе с ней он участвовал в тяжелых боях в районе Браилова близ Винницы. Воспользовавшись размещением батальона на отдых в г. Юзвин, члены ДУНа организовывали украинские административные органы и вели националистическую пропаганду.
13 августа 1941 г. в «Нахтигаль» поступил приказ о выезде в г. Нойхаммер. По прибытии «Соловей» был окружен пулеметами и разоружен. Поводом к этому стали аресты во Львове немецкими спецслужбами глав ОУН С. Бандеры и Я. Стецко по приказу А. Гитлера, потребовавшего
После ликвидации ДУНов были произведены массовые аресты членов ОУН, а оставшиеся на свободе военнослужащие были перевезены во Франкфурт-на-Одере, где из них был сформирован 201-й украинский шуцманшафтбатальон (курень имени Е. Коновальца).