Царевич планировал занять самый крупный на Северщине город Путивль. Казаки тянулись к Дмитрию. К нему пришло письмо с Дона от имени «донского низового атамана Ивашки Степанова и всех атаманов казацких и всего войска». Казаки признавали царевича, которого Бог укрыл от неповинной смерти. «Мы холопы твои, — писали они, — или подданные твои государя прирожденного все радуемся такому долгожданному утешению и, выполняя волю бога и твою государеву… послали до тебя государя двух атаманов».
В марте 1604 года Сигизмунд III предложил Яну Замойскому возглавить поход на Москву. Самым решительным сторонником войны с Россией выступил сенатор Юрий Мнишек.
И все же поляки опасались ведения войны против России. Польско-литовские войска вели трудную борьбу со шведами в Ливонии и сами искали союза с Россией. Был даже проект брака короля с Ксенией Годуновой. Но Мнишек проявлял активность. Он не только принял царевича Дмитрия с царскими почестями, но и решил породниться с ним. Царевич Дмитрий ухаживал за его дочерью Мариной.
Вскоре Дмитрий прибывает в Краков. Он получает аудиенцию в королевском замке на Вавеле. Дмитрий обещает уступить королю шесть городов Черниговско-Северской земли. Остальная Северская земля передавалась Мнишеку на вечные времена. Дмитрий дает обещание жениться на подданной короля — Марине Мнишек и выплатить Мнишеку миллион польских злотых из московской казны на уплату долгов и переезд в Москву. Марина в качестве царицы должна была получить на правах удельного княжества Новгородскую и Псковскую земли с думными людьми, дворянами, духовенством, с пригородами и селами, со всеми доходами. Удел закреплялся за Мариной «в веки». Брачный контракт был подписан в Самборе 25 мая 1604 года.
Как отмечает Скрынников, в самом начале похода Дмитрия в его армии было около 1000–1100 польских гусар, сведенных в несколько кавалерийских рот по 200 коней в роте, 400–500 человек наемной пехоты и 2000 украинских казаков. К моменту перехода границы численность казаков увеличилась до 3000. Таким образом, на долю украинцев приходилось 2/3 армии.
Кроме православного украинского населения начали собираться московские люди. Уже в конце 1603 года А. Вишневецкий сообщил королю о прибытии к царевичу 20 москалей. К началу похода в лагере царевича собралось до 200 московитов, бежавших за рубеж из разных городов.
В течение нескольких дней войска царевича оставались на берегу Днепра. Переправиться через Днепр им помогли жители Киева, которые признавали Дмитрия истинным царевичем. Армия Мнишека и царевича собралась на берегах Десны, готовая для вторжения в Россию. Прошло всего два года с тех пор, как в северских городах начали говорить о появлении на Украине истинного царевича.
Армия продвигалась к русской крепости — Монастыревскому острогу. Воевода Б. Лодыгин попытался организовать оборону крепости, но там началось восстание. Жители связали Лодыгина и выдали его казакам. Царевич вместе со своим главнокомандующим принял крепость из рук восставших. Известие о сдаче Монастырского острога и приближении царевича вызвало волнение в Чернигове. Народ требовал признать власть законного государя. Его встречали ликующими возгласами: «Встает наше красное солнышко, ворочается к нам Дмитрий Иванович».
Вскоре сдается Чернигов. Черниговцы захватили и выдали царевичу воевод князя И. А. Татева, князя П. М. Шаховского и Н. С. Воронцова-Вельяминова. И. А. Татев и П. М. Шаховской поспешили принять присягу царевичу, а Н. С. Воронцов-Вельяминов был казнен.
11 ноября войско царевича подошло к Новгород-Северскому. Первоначально осада Новгород-Северского была неудачной, но вскоре стало известно о восстании народа в Путивле и его сдаче войскам царевича. Путивль был ключевым пунктом обороны Черниговской земли. В Путивле в воеводской казне хранились крупные суммы денег, которые пошли на оплату войска царевича. Восстанием были охвачены Комарицкая волость, Околенская волость, сдалась волость Кромы. Кромы располагались к югу от Орла. Кромчане начали «смущать» жителей Орла на сдачу города царевичу. Это открывало прямой путь на Тулу и Москву.
Борис Годунов распорядился собрать народное ополчение к 28 октября 1604 года, но фактически ополчение было собрано только в ноябре. 12 ноября войска под командованием Д. И. Шуйского начали поход «на Северу». В Брянске армия сделала длительную остановку для пополнений. Туда приехал главнокомандующий князь Ф. И. Мстиславский. 18 ноября войска Мстиславского и Мнишека встретились в окрестностях осажденного Новгорода-Северского. Сначала успех сопутствовал Мнишеку. Одержав верх над Мстиславским, наемники потребовали у царевича немедленную оплату. Казна, привезенная из Путивля, была уже пустой. Начался мятеж в войсках наемников, и армия стала распадаться. Царевич отступил из-под Новгород-Северского и отошел к Путивлю. Мнишек бежал в Польшу. С отъездом Мнишека в окружении царевича возобладали сторонники решительных действий.