Оттону, как и его герою Карлу Великому, не повезло с преемниками. Его сын Оттон II старался изо всех сил, однако, чудом спасшись в столкновении с сарацинской экспедицией, нанесшей поражение его армии в Калабрии, он скончался в 983 г. в возрасте двадцати восьми лет от лихорадки (вдобавок выпив слишком много сока алоэ). Это единственный правитель Римской империи, похороненный в соборе Святого Петра. Его сын от Феофано, Оттон III, представлял собой странную противоположность своим предкам: амбиции, свойственные представителям его рода, соединялись в нем с романтическим мистицизмом, очевидно, унаследованным от матери, и с вечной мечтой о великой византийской теократии, которая объединит германцев, итальянцев, греков и славян; главой ее должен был быть Бог, а его наместниками — папа и император. Этому необычному юноше с трудом удалось бежать из Рима после коронации, когда в городе в очередной раз поднялось восстание. Но два года спустя он вернулся с большими силами, восстановил порядок, восстановил сан папы молодому германцу, визионеру Григорию V, и построил для себя великолепный дворец на Авентине. Здесь он провел оставшиеся годы жизни, в которой причудливо сочетались роскошь и аскетизм. Ему воздавались почести в соответствии с византийским церемониалом; он ел на золоте в одиночестве. Время от времени менял свой пурпурный далматик на плащ пилигрима и босиком отправлялся к какой-нибудь отдаленной святыне. В 999 г. он возвысил своего старого учителя Герберта из Орильяка, который стал папой под именем Сильвестра II. Сильвестр был не только выдающимся теологом, но и лучшим знатоком естественных наук и одним из талантливейших математиков своего времени. Считается, что именно ему принадлежит заслуга популяризации арабских цифр и астролябии на христианском Западе. Римляне должны были быть благодарны императору за то, что он возвел в сан папы фигуру такого масштаба, однако Оттон слишком долго истощал их терпение и в 1001 г. был изгнан из города. На следующий год он умер и, как этого и следовало ожидать, не оставил потомства. Ему было двадцать два года.
В конце I тысячелетия в Италии просматривается несколько социально-политических моделей: одни уже оформились, другие медленно приобретают очертания. Первой и наиболее важной являются взаимоотношения Италии, папства и Западной империи. Италия вновь стала составной частью империи, объединенная с Германией под властью одного правителя. Однако она находилась в подчиненном положении: ее мнение не учитывалось при избрании императора. Таким образом, правителем всегда становился германский князь и никогда — князь итальянский. С другой стороны, хотя правитель и носил титул римского короля, он мог получить сан императора лишь после коронации в Риме, которую осуществлял папа. Претензия же императора на право назначать папу встречала у итальянцев не слишком сочувственный отклик, и менее всего — у курии и римской аристократии. Даже путешествие в Рим через Ломбардию, Тоскану и Папскую область могло оказаться непростым для непопулярного кандидата.