Киприан незамедлительно направил в Константинополь жалобу патриарху. Новгородцы тоже направили в столицу Византии своих послов, настаивая на полном освобождении от подсудности митрополиту, статус которого в их глазах оставался спорным, и даже угрожали иначе перейти в католичество. Патриарх Антоний вынужден был разбираться в ситуации и направил на Русь серию грамот[120]
, которыми подтвердил отлучение, наложенное на новгородцев Киприаном, и потребовал от них подчиниться церковной власти митрополита Киевского и всея Руси. В частности, сохранились тексты грамоты, которую патриарх Антоний в июле 1393 г. выдал архиепископу Вифлеемскому Михаилу, отправляемому в качестве патриаршего посла на Русь, и инструкций, составленных для владыки Михаила и императорского посланника Алексия Аарона, которые должны были направиться в Новгород и публично зачитать там грамоты патриарха[121]. О мерах, предпринятых патриархом Антонием по просьбе митрополита Киевского Киприана и великого князя Московского Василия против новгородцев, глава Константинопольской церкви сообщил в грамоте, адресованной Василию I Дмитриевичу[122]. Однако и это не заставило свободолюбивых новгородцев пойти на уступки. Только когда на Новгород выступило московское войско, посланное великим князем Василием, новгородцы изменили свою позицию и объявили, что признают Киприана своим митрополитом. Киприан взял у них «грамоту целовалную» 1385 г., что означало отмену принятого тогда в Новгороде решения отказаться от митрополичьего суда, после чего Киприан снял церковное отлучение. Казалось бы, противоречия были разрешены, но, когда в 1395 г. митрополит вместе с патриаршим послом прибыл в Новгород, ему вновь было отказано в праве апелляционного суда: «и запроси суда, и новгородцы суда ему не даша»[123]. Киприан пробыл в Новгороде всю весну, ему оказывали «велику честь», но права суда он так и не добился. Церковная проблема в отношениях с Новгородом показала всем заинтересованным сторонам реальный расклад сил. Разрешение ее зависело от Москвы. Как отмечал А. В. Карташев, «вступив в союз с московским князем, митрополит Киприан, как и его предшественники, намеренно или ненамеренно своей иерархической деятельностью содействовал Москве в ее собирании земли русской»[124]. Находясь в Великом Новгороде, митрополит Киприан воспользовался новгородско-псковскими противоречиями — так называемым «розмирьем» — и установил контакты с псковским духовенством и мирянами через голову их епархиального архиерея — архиепископа Новгородского. Митрополит направил в Псков грамоты, касавшиеся церковной жизни города, где шла речь о неприкосновенности церковных судов, земельных владений, пошлин и о запрете светским властям судить священнослужителей по церковным вопросам[125], что явилось серьезным вмешательством митрополита в церковную жизнь Пскова и послужило укреплению связей последнего с Москвой в пику новгородцам.Другим беспокойным регионом и для Константинополя, и для митрополита Киприана являлась Галиция, где под влиянием Польского королевства постепенно распространялся католицизм. Здесь в 1391 г. скончался митрополит Галицкий Антоний, возглавлявший церковную жизнь галичан с 1371 г.[126]
Вскоре после этого константинопольский патриарх Антоний IV поручил некоему иеромонаху Симеону из Малой Руси принять на себя временное управление Галицкой митрополией. Но польский король Владислав II Ягайло, не считаясь с патриаршим указом, самовольно передал ее епископу Луцкому Иоанну. Он управлял Галицкой митрополией почти два года, прежде чем летом или осенью 1393 г. принял решение отправиться в Константинополь для поставления на митрополичий престол. По вопросу поставления нового митрополита Галицкого в византийской столице был созван собор[127], однако Иоанн, не дожидаясь соборного суда, по каким-то причинам покинул Константинополь, так и не получив посвящения в сан. На многократные предложения вернуться епископ тоже не отреагировал, за что в итоге подвергся отлучению. Владислав II Ягайло не стал мириться с решением патриархата и сохранил за Иоанном Галицкую митрополию.