По данным летописей, в 1396–1397 гг. митрополит Киприан около полугода находился в западных епархиях Русской церкви и в Киеве, входивших на тот момент в состав Великого княжества Литовского. Возможно, этот приезд владыки Киевской митрополии был связан не только с традиционным объездом епархий ради устроения в них дел и поставления новых епископов, но и с намерением добиться возвращения в ее состав той территории, которая при поддержке Ягайло удерживалась епископом Иоанном. Уже весной 1396 г. Киприан прибыл из Москвы в Смоленск, приняв участие во встрече между литовским князем Витовтом и Василием I. Там Киприан на Пасху возглавил хиротонию нового епископа для этого города — Насона[128]
и сменил на Смоленской кафедре епископа Михаила, поставленного митрополитом Пименом в 1383 г., когда Смоленск находился в союзе с Москвой. Во время этой же поездки Киприан поставил на подведомственную ему Луцкую кафедру вместо низложенного епископа Иоанна нового архиерея — владыку Феодора. Стремясь добиться скорейшего возвращения под свой омофор Галицкой митрополии, Киприан поставил архиерея также на одну из кафедр (полагают, что Перемышльскую), входившую в состав Галицкой митрополии, о чем сообщил патриарху Антонию в Константинополь. Но, вопреки чаяниям Киприана, патриарх этого поступка не одобрил, а объявил, что Галицкая митрополия сохраняет свою независимость от Киевской[129].В связи с усилиями митрополита Киприана вернуть под свой омофор Галицкую митрополию Константинопольская патриархия уделила пристальное внимание проекту короля Ягайло созвать на территории Западной Руси церковный собор с целью добиться объединения православной и католической церквей. Предложение это было доведено Киприаном до патриарха Антония, о чем последний сообщал в своих ответных посланиях польскому королю и митрополиту Киевскому[130]
. Но патриарх Антоний по каким-то причинам признал созыв собора на Руси нецелесообразным и несвоевременным. В итоге, получив строгое послание из Византии от патриарха с упреками в превышении полномочий, Киприан был вынужден на время оставить попытки вернуть под свою юрисдикцию Галицкую митрополию. Последняя осталась на какое-то время под управлением Иоанна, канонический статус которого так и не удалось урегулировать. Но уже в ходе очередной поездки в западнорусские епархии весной — летом 1399 г. митрополит Киприан, похоже, сумел добиться перехода Галицкой митрополии под свой омофор, причем без одобрения Константинополя (официально Константинопольская патриархия объявила о воссоединении Галиции с митрополией Киевской и всея Руси только при преемнике Киприана — Фотии). Сохранилась жалованная грамота польского короля Владислава II Ягайло Перемышльской епископской кафедре, выданная по просьбе митрополита Киприана. В этом документе Киприан назван «митрополитом Киевским, Галицким и всея Руси»[131]. Из этой титуляции видно, что право на Галицкую митрополию было признано королем за Киприаном. При этом речь, конечно, не шла об упразднении Галицкой митрополии, но скорее о совмещении Киприаном двух митрополичьих кафедр — Киевской и Галицкой.Весной 1399 г. митрополит Киприан приехал в Тверь, где благословил политический союз между Москвой и Тверью, направленный против Литвы. Причиной московско-тверского сближения стало обострение зимой 1398/99 г. отношений между Великим княжеством Литовским и княжествами Северо-Восточной Руси во главе с Москвой по причине значительного усиления политического влияния князя Литовского Витовта. Киприан стремился не допустить войны и кровопролития, поэтому из Твери он «поехавъ в Литву» ко двору великого князя Витовта, чтобы выступить в роли посредника и предотвратить московско-литовское противостояние, но это ему не удалось. В начале 1401 г. польский король Владислав Ягайло и великий князь Литовский Витовт заключили новую государственную унию между Польшей и Литвой, по месту заключения получившую название Виленско-Радомской. Согласно этому документу Польша и Литва объявлялись союзными государствами. Союз с Польшей способствовал усилению Витовта, который 26 июня 1404 г. после долгой осады вторично захватил Смоленск, только недавно в 1401 г. освободившийся от литовского владычества.