В ходе этих переговоров особые усилия направлялись на то, чтобы укрепить доверие между главами двух стран. В частности, обсуждалось предложение об установлении «горячей линии» между Москвой и Вашингтоном. Тема возможности развязывания случайной войны вследствие сбоя в системе электроники стала особенно популярной в Америке после выхода в свет политического романа Ю. Бёрдика и X. Уилера «Система предохранения», в котором действующими лицами были Хрущев и президент США. В последнем легко узнавали Кеннеди. В романе рассказывалось о том, как американские самолеты, получив ошибочный сигнал, летят бомбить Москву. Чтобы убедить Хрущева в том, что ему не стоит отдавать приказ о начале ядерной войны, президент США приказывал сбросить ядерную бомбу на Нью-Йорк.
Одновременно Н.С. Хрущев продолжал разрабатывать планы, которые позволили бы ему продолжить политическое наступление на США, приостановленное осенью 1961 года. В мае 1962 года состоялась встреча Н.С. Хрущева с советником посольства СССР на Кубе А. Алексеевым, которого решили назначить послом на Острове свободы. Алексеев вспоминал: «Я рассказывал Хрущеву о проблемах Кубы, о Фиделе, Эрнесте Че Гева-ре, Рауле Кастро, других руководителях страны. Он задавал мне немало вопросов».
Возможно, Алексеев рассказал Хрущеву о международном положении Кубы. Разгром кубинских эмигрантов, вооруженных Соединенными Штатами в апреле 1961 года, не заставил их отказаться от попыток восстановить дореволюционные порядки. Для правительства же Кеннеди свержение правительства Кастро означало бы реванш за постыдное поражение на Плайя-Хирон. Кеннеди не раз выражал свою готовность помочь эмигрантам в их усилиях. США не прекращали подрывной деятельности против Кубы. Над островом постоянно летали американские разведывательные самолеты У-2.
С I960 года предпринимались неоднократные попытки покушения на жизнь Фиделя Кастро и других руководителей Острова свободы. При этом ЦРУ использовало людей из преступного мира. В апреле 1962 года агент ЦРУ Харви передал гангстеру Росселли таблетки с ядом, а также оружие и другое оборудование для убийства Фиделя и Рауля Кастро, а также Че Гевары. Одновременно на Кубу ЦРУ забрасывало диверсантов и террористов. В январе — феврале 1962 года ЦРУ утвердило план «Операция мангуста», разработанный генералом Э. Лэндсдэй-лом. План предусматривал заброску агентов США на Кубу, которые должны были развернуть антиправительственное партизанское движение. Однако умелые действия кубинской контрразведки и поддержка их кубинским народом сорвали планы ЦРУ.
При этом многие политические деятели США упрекали Кеннеди в нерешительности. 12 апреля 1962 года член палаты представителей США Хосмер требовал установить блокаду на ввоз оружия на Кубу и для этого обыскивать суда, следующие на остров. Ширились призывы и к прямой интервенции против Кубы. После целого ряда советских заявлений о готовности защитить Кубу разгром кубинской революции означал бы для СССР серьезное политическое поражение.
Как вспоминал Алексеев, вскоре после беседы с ним Н.С. Хрущев предложил разместить советские ракеты на Кубе. Как позже признавали американские государственные деятели, сам фант размещения этих ранет не представлял собой нарушения международного права. К этому времени америнансние ранеты были размещены в Турции, Италии, Германии и ряде других стран в непосредственной близости от советских границ. Однако последующие события показали, что Хрущев явно недооценил склонность американцев исходить из двойных стандартов: то, что, по их разумению, было допустимо для США, никоим образом не дозволялось другим.
Судя по черновым записям заседания Президиума ЦК КПСС от 21 мая, Хрущев заявил, что «необходимо избрать такой способ противодействия американской угрозе в отношении Кубы, который не привел бы к началу термоядерной войны». Он высказал уверенность, что «прагматичные американцы не отважатся на безрассудный риск — точно так же, как мы сейчас не можем ничего предпринять против нацеленных из Турции, Италии, ФРГ на Советский Союз американских ракет. Должны же здравомыслящие политики в США рассуждать так же, как сегодня рассуждаем мы, — заключил Хрущев».
В то же время, по словам Алексеева, «Хрущев подчеркнул необходимость проведения этой операции в условиях строгой секретности, чтобы американцы не обнаружили ракет до того, как они будут приведены в полную боевую готовность. Особенно важно избежать огласки в период накала в США политических страстей — кампании по выборам в конгресс, назначенным на 6 ноября 1962 года. А после этого, считал Хрущев, можно будет обнародовать соглашение о ракетах, если оно будет одобрено кубинским правительством. Тогда Куба окажется в фокусе мировой политики и американцам будет уже поздно что-либо предпринимать против нее. Мы же будем разговаривать с Америкой на равных». Из черновых записей заседания Президиума ЦК 21 мая следует, что Хрущев собирался огласить военный договор о размещении ракет на Кубе во время своего визита туда между 25 и 27 ноября.