Прибыв в Гавану, Алексеев ознакомил с предложением Хрущева Фиделя Кастро, а затем и других руководителей Кубы, которые согласились на размещение ракет. В июне 1962 года в Москву прибыл Рауль Кастро, и в обстановке строжайшей секретности прошли его переговоры с Малиновским и Бирюзовым. В результате их было парафировано соглашение, в котором говорилось, что ракеты и их обслуживание будут полностью находиться в ведении советского военного командования.
В июле началась подготовка к отправке на Кубу материальной части и воинского персонала численностью около 50 тысяч человек. 6 июля командующим войск, размещаемых на Кубе, был назначен И. Плиев. На Кубу предполагалось направить 24 баллистические ракеты типа Р-12 и 16 ракет Р-14 с ядерными боеголовками, эскадрилью истребителей МиГ-21, 42 легких бомбардировщика Ил-28, батареи зенитных орудий, 12 подразделений ракет СА-2 со 144 пусковыми установками, 80 крылатых ракет с ядерными боеголовками, 2 крейсера, 4 эсминца, 12 катеров. 12 подводных лодок с ядерным оружием направлялись для патрулирования Восточного побережья США. Всего на Кубу направлялось 50 874 человека.
Операция по транспортировке оружия получила название «Анадырь». Таким образом, советские военные пытались создать впечатление, что речь идет об усилении наших воинских частей в районе Чукотки. Так как транспортировка грузов и личного состава осуществлялась на морских судах, которые могли с воздуха просматриваться американскими разведывательными самолетами, то солдаты были снабжены зимним обмундированием, лыжами и прочим. Но в то же время, исходя из того, что солдаты должны были оказаться на Кубе и там изображать из себя советников по сельскому хозяйству, они были одеты в ковбойки.
Стартовали из разных портов — от Севастополя до Се-вероморска. В конце августа американцы получили от западногерманской разведки сведения о том, что число наших судов в Балтийском море и в Атлантическом океане возросло почти в 10 раз. Одновременно в США стали поступать сообщения от кубинских эмигрантов, родственники которых остались на Кубе. Из них следовало, что разгрузка советских судов в кубинских портах резко возросла. Алексеев писал: «Хотя вся выгрузка ракет в портах и перевозка их к местам назначения осуществлялась по ночам и только советским персоналом, скрыть факт движения по дорогам даже надежно закамуфлированных 20-метровых ракет было трудно».
Пока советские суда с военным грузом, а также солдатами с лыжами и в ковбойках перемещались по водам Атлантического океана, в США набирала обороты предвыборная кампания, в ходе которой, как обычно раз в два года, переизбиралась полностью палата представителей США, треть сената США и часть губернаторов штатов. Для Кеннеди эта кампания означала референдум, в ходе которого население могло одобрить или осудить первую половину его президентства. К тому же в штате Массачусетс на место сенатора баллотировался его младший брат — Эдуард.
Оппозиционная республиканская партия стремилась использовать все неудачи правительства Кеннеди, все его слабости. Орган «Общества Джона Бёрча» журнал «Америкэн опинион» утверждал, что братья Кеннеди являются такими же коммунистами, как и братья Эйзенхауэры и братья Даллесы. В печати сурово осуждали назначение Кеннеди своего среднего брата Роберта министром юстиции. Наиболее злые критики утверждали, что семейство Кеннеди может монополизовать власть в США. По стране ходил анекдот: «С 1961 по 1969 год у власти два срока будет править Джон Кеннеди. С 1969 по 1977 год у власти будет Роберт Кеннеди. С 1977 года президентом станет Эдуард. А потом наступит 1984-й год». (Имелся в виду антиутопический роман Джорджа Оруэлла «1984».)
На совещании республиканцев было принято решение считать кубинский вопрос наиболее выигрышным для республиканской партии. 28 августа республиканский сенатор К. Кейпхарт объявил, что на Кубе находятся советские войска. С подобным заявлением выступил 31 августа республиканский сенатор Китинг.
Отвечая на эти заявления, Кеннеди 4 сентября 1962 года объявил на пресс-конференции, что «если появятся свидетельства организованных вооруженных сил советского блока на территории Кубы… или ракет «земля — земля», или иных существенных оборонительных средств в руках Кубы или под советским руководством», то он готов будет применить «любые средства, которые необходимы» в борьбе против Кубы. 8 сентября Кеннеди отдал приказ о призыве резервистов.