Отвергая старый, уже отменённый самой жизнью план наступления Красной Армии через Донскую область в условиях поддержки Деникина значительной частью казачества и абсолютного бездорожья, Сталин обратил внимание на благоприятно изменившуюся в сравнении с летом 1919 года группировку советских войск для наступления через Харьков — Донбасс на Ростов.
Он писал: «Во-первых, здесь мы будем иметь среду не враждебную, наоборот — симпатизирующую нам, что облегчит наше продвижение. Во-вторых, мы получаем важнейшую железнодорожную сеть (донецкую) и основную артерию, питающую армию Деникина, — линию Воронеж — Ростов (без этой линии казачье войско лишается на зиму снабжения, ибо река Дон, по которой снабжается донская армия, замёрзнет, а Восточно-Донецкая дорога Лихая — Царицын будет отрезана). В-третьих, этим продвижением мы рассекаем армию Деникина на две части, из коих: добровольческую оставляем на съедение Махно (имеется виду «Зелёная армия» анархиста Нестора Махно, действовавшего по принципу: «Бей справа белого, слева красного» — Л.Б.), а казачьи армии ставим под угрозу захода им в тыл. В-четвёртых, мы получаем возможность поссорить казаков с Деникиным, который (Деникин) в случае нашего успешного продвижения постарается передвинуть казачьи части на запад, на что большинство казаков не пойдёт, если, конечно, к тому времени поставим перед казаками вопрос о мире, о переговорах насчёт мира и пр. В-пятых, мы получаем уголь, а Деникин остаётся без угля».
Сталинский стратегический план разгрома Деникина был Лениным одобрен, и уже 25 октября Сталин сообщает Ленину о разгроме под Воронежем Конным корпусом Будённого конных корпусов Шкуро и Мамонтова и взятии Воронежа красными войсками:
Итак, в октябре 1919 года Красной Армии удалось выбить белогвардейцев из Орла и Воронежа, в ноябре — из Курска
10 января 1920 И.В. Сталин подписывает приказ РВС Южфронта армиям фронта с поздравлением по поводу разгрома армий Деникина и овладения Донбассом и Ростовом. Ранее в тот же день И.В. Сталин сообщает В.И. Ленину о занятии Ростова-на-Дону частями конницы Будённого.
Лев Троцкий в своей автобиографической книге «Моя жизнь» так описывает одно немаловажное для него событие — процедуру награждения его орденом Красного Знамени: «Через несколько дней (после постановления ВЦИК о награждении — Л.Б.) на торжественном собрании в Большом театре я доложил о военном положении, и мне вручили награду. Когда к концу собрания председатель объявил, что Сталину также присуждён орден Красного Знамени, я попробовал аплодировать, за этим последовало два-три нерешительных хлопка. По залу прошёл холодок недоумения, особенно явственный после предшествовавших оваций. Сам Сталин благоразумно отсутствовал».