15 октября 1919 года Сталин написал Ленину письмо, в котором сформулировал свой план наступления на Деникина из района Воронежа через Харьков и Донбасс на Ростов. Первоначальная идея наступления Красной армии через Донскую область была им отвергнута. Свое мнение Сталин подробно объяснял и аргументировал: «Во-первых, здесь мы будем иметь среду не враждебную, наоборот – симпатизирующую нам, что облегчит наше продвижение. Во-вторых, мы получаем важнейшую железнодорожную сеть (донецкую) и основную артерию, питающую армию Деникина, – линию Воронеж – Ростов (без этой линии казачье войско лишается на зиму снабжения, ибо река Дон, по которой снабжается донская армия, замерзнет, а Восточно-Донецкая дорога Лихая – Царицын будет отрезана). В-третьих, этим продвижением мы рассекаем армию Деникина на две части, из коих: добровольческую оставляем на съедение Махно, а казачьи армии ставим под угрозу захода им в тыл. В-четвертых, мы получаем возможность поссорить казаков с Деникиным, который в случае нашего успешного продвижения постарается передвинуть казачьи части на запад, на что большинство казаков не пойдет, если, конечно, к тому времени поставим перед казаками вопрос о мире, о переговорах насчет мира и пр. В-пятых, мы получаем уголь, а Деникин остается без угля».
Причем Сталин не просто выдвинул этот план, но и настаивал на его одобрении в весьма категоричной форме: «Без этого моя работа на Южном фронте становится бессмысленной, преступной, ненужной, что дает мне право или, вернее, обязывает меня уйти куда угодно, хоть к черту, только не оставаться на Южном фронте».
Ленин поддержал план Сталина.
17 октября Сталин подписал директиву Реввоенсовета Южного фронта командованию 14-й армии о штурме Орла, а через два дня город был уже взят. Следующая директива определяла главное направление красноармейского удара по деникинцам – на Курск.
Создание Первой конной армии
16 ноября 1919 года Сталин выехал в Москву из Серпухова, где незадолго перед тем Реввоенсоветом Южного фронта было одобрено его предложение о создании Конной армии. В столицу он отправился для дальнейшего оформления этого начинания, намереваясь представить план создания Конной армии на заседании Реввоенсовета Республики. На следующий день он получил там полную поддержку. Так в составе вооруженных сил Советской республики появилась Первая конная армия под командованием Семена Буденного. Ее основу изначально составили три дивизии – 4-я, 6-я и 11-я Первого конного корпуса Буденного. Весной следующего года Первая конная была усилена еще двумя дивизиями, автобронеотрядом им. Свердлова, четырьмя бронепоездами («Красный кавалерист», «Коммунар», «Смерть Директории», «Рабочий») и авиационной группой.
Первый орден Красного Знамени
27 ноября 1919 года Сталин был награжден орденом Красного Знамени за организацию обороны Петрограда и активную деятельность на Южном фронте. В протоколе заседания Президиума ВЦИК говорилось: «В минуту смертельной опасности, когда враги Рабоче-Крестьянской революции в июле 1919 года подступали к Красному Питеру и уже овладели Красной Горкой, в этот тяжелый для Советской России час Иосиф Виссарионович Джугашвили (Сталин) своей энергией и неутомимой работой сумел сплотить дрогнувшие ряды Красной армии». В документе о награждении было также засвидетельствовано, что Сталин находился непосредственно на передовой «под боевым огнем», собственным примером воодушевляя бойцов на защиту республики Советов.
Лев Троцкий, также награжденный тогда орденом Красного Знамени, писал об этом: «Через несколько дней на торжественном собрании в Большом театре я доложил о военном положении, и мне вручили награду. Когда к концу собрания председатель объявил, что Сталину также присужден орден Красного Знамени, я попробовал аплодировать, за этим последовало два-три нерешительных хлопка. По залу прошел холодок недоумения, особенно явственный после предшествовавших оваций. Сам Сталин благоразумно отсутствовал».