Несмотря на присутствие в Иране советских, британских и американских войск, Тегеран оставался одним из центров германской диверсионной сети на Ближнем Востоке. Советская сторона располагала информацией о подготовке террористической операции против лидеров трех держав. Позднее стало известно, что эта операция под кодовым названием «Длинный прыжок» действительно готовилась под руководством штандартенфюрера СС О. Скорцени, который незадолго до этого выкрал у союзников из-под ареста итальянского диктатора Б. Муссолини. В результате совместных действий британской и советской разведок основные силы германской агентуры в Иране были выявлены и ликвидированы, что воспрепятствовало осуществлению террористической операции, задуманной в Берлине. Тем не менее до 80 установленных немецких агентов еще оставались на свободе. Охрана участников конференции являлась задачей первостепенной важности, особенно в связи с переездом 28 ноября из американского в советское посольство делегации США во главе с Ф. Рузвельтом, в распоряжение которого было предоставлено главное здание посольства. Только с советской стороны безопасность участников конференции обеспечивали около 200 сотрудников спецслужб и полк НКВД.
28 ноября 1943 г. Тегеранская конференция начала свою работу.
Повестка дня не была предварительно согласована, и участники конференции обсуждали те вопросы, которые считали наиболее важными.
За час до начала первого заседания, в отсутствие британского премьера, состоялась беседа Сталина и Рузвельта. При обсуждении послевоенного мироустройства Рузвельт заявил, что хотел бы поговорить с главой советского правительства «о послевоенном периоде». Сталин ответил, что «Россия будет представлять собою после войны большой рынок для Соединенных Штатов». Близкими оказались взгляды двух лидеров по многим вопросам, в том числе по колониальной проблеме и позиции Черчилля относительно будущего Индии — Рузвельт высказал мысль о том, что для Индии «не подходит парламентская система правления и что было бы лучше создать в Индии нечто вроде советской системы, начиная снизу, а не сверху».
На первом заседании Рузвельт, взяв слово и коснувшись вначале положения на Тихоокеанском театре, изложил затем согласованную в Каире англо-американскую позицию относительно высадки в Северной Франции. Составленный в Квебеке план, сказал президент, исходил из организации десантной операции около 1 мая 1944 г. Однако имеется много других мест, где могли бы быть использованы союзные войска в период до этой даты, и если «мы будем проводить крупные десантные операции в Средиземном море, то экспедицию через Канал, возможно, придется отложить на 2 или 3 месяца».
Британский премьер со своей стороны доказывал, что до начала операции «Оверлорд» остается шесть месяцев и поэтому нежелательно, чтобы англо-американские войска оставались в течение всего этого времени в бездействии. В качестве первоочередной задачи он предлагал занять Рим и блокировать Германию с юга, организовав операции на Балканах и в восточном Средиземноморье. Вначале Черчилль дал понять, что предложенные им действия, «возможно, вызвали бы некоторую отсрочку операции через Канал». Затем он высказался более категорично: «Я не могу пожертвовать операциями в Средиземном море только ради того, чтобы сохранить дату 1 мая».
Сталин возражал Черчиллю, подчеркивая, что Итальянский театр военных действий важен лишь для обеспечения свободы судоходства на Средиземном море, но не имеет существенного значения для дальнейших операций против Германии, так как наступление через Альпы предпринять крайне трудно. По поводу сроков высадки в Северной Франции он сказал, что лучше всего предпринять высадку в мае, а «если осуществить «Оверлорд» в августе… то из-за неблагоприятной погоды в этот период ничего из этой операции не выйдет». Когда на втором заседании выяснилось, что еще не принято решение, кто будет руководить операцией, Сталин заявил, что если не ясно, кто несет ответственность за ее подготовку и осуществление, то «Оверлорд» останется «лишь разговором».
Далее Сталин сделал заявление о готовности СССР принять участие в разгроме японских агрессоров. Отметив, что Советская Армия целиком занята военными действиями против Германии и поэтому на Дальнем Востоке сил для наступления недостаточно, Сталин сказал, что увеличение советских сил «может иметь место, когда мы заставим Германию капитулировать. Тогда — общим фронтом против Японии». Это столь важное для Рузвельта заявление оказало существенное влияние на ход дальнейших переговоров.