На втором заседании Черчилль, в очередной раз пытаясь обосновать необходимость использовать «многие возможности, которые имеются в Средиземном море», из-за чего придется отложить начало операции «Оверлорд», предложил продолжить рассмотрение этих вопросов на заседании военной комиссии, для которой британцы совместно с американской стороной должны были разработать директивы. Это означало не только затягивание переговоров, но и то, что важнейший вопрос конференции мог быть решен за спиной советской делегации. Сталин прервал английского премьера вопросом: «Сколько времени мы намерены оставаться в Тегеране?» Рузвельт счел нужным вмешаться и предложил дать директивы военной комиссии «втроем». Это также не устроило главу Советского правительства, который сказал, что вопросы относительно сроков операции «Оверлорд», назначения ее командующего и организации вспомогательной высадки в Южной Франции могут быть решены без всякой военной комиссии непосредственно в ходе совещания. «Русские хотят знать дату начала операции «Оверлорд», — сказал он, — чтобы подготовить свой удар по немцам». Рузвельт сделал важную уступку: «Я возражаю против отсрочки операции «Оверлорд»», — произнес он, предложив, тем не менее, передать вопрос на рассмотрение военной комиссии. «Совещание военных не ускорит нашей работы», — вновь возразил Сталин. Заседание закончилось обещанием Черчилля и Рузвельта подготовить к следующему дню согласованную точку зрения, с чем советская сторона согласилась.
После заседания состоялся обед, во время которого между Сталиным и Черчиллем продолжался обмен «любезностями». Когда Рузвельт, сославшись на усталость, удалился, диалог не утратил напряжения. Черчилль: «Я полагаю, что Бог на нашей стороне. Во всяком случае, я сделал все для того, чтобы он стал нашим верным союзником…»
Сталин: «Ну, а дьявол, разумеется, на моей стороне. Потому что, конечно же, каждый знает, что дьявол — коммунист. А Бог, несомненно, добропорядочный консерватор…»
Переводчик Рузвельта Чарльз Болен в мемуарах отмечает, что во время обеда Сталин не раз намекал на нежелание Черчилля серьезно воевать против Германии. Черчилль был крайне раздражен и в разговоре со своим врачом лордом Мораном сказал, что после войны с Германией «может разразиться еще более кровопролитная война», имея в виду СССР.
Вечером Черчилля посетил Г. Гопкинс, который выразил мнение, что британский премьер «ведет бой, выиграть который невозможно», и посоветовал ему «уступить красиво».
Утром 30 ноября состоялось заседание англо-американского Объединенного комитета начальников штабов, на котором было решено определить датой начала операции «Оверлорд» 1 июня 1944 г., пообещав в то же время советской делегации, что она начнется в мае. Примерно в это время Черчилль посетил Сталина. В беседе он стремился сгладить неблагоприятное впечатление, которое могло сложиться у главы советской делегации относительно позиции представителей Великобритании в результате первых двух дней конференции. Черчилль сообщил, что его колебания были вызваны давлением США, которые требовали непременно провести весной 1944 г. десантную операцию в Бенгальском заливе. Одновременное осуществление нескольких операций, объяснял премьер, требовало такого распыления сил, которое ставило под сомнение успех «Оверлорда».
30 ноября 1943 года в 12 часов 40 минут