Когда Карл VIII взял бразды правления в свои руки, стало ясно: необходима более активная внешняя политика страны. Не радовала и Бретань. Франциск совсем одряхлел. Старческие хвори одолели его. Перспективы герцогства после его смерти могли только внушить ужас и посеять панику. Сына у герцога не было. Оставались две дочери. Наследие престола старшей — Анны (в 1485 году ей не было и девяти лет) — имело бы вполне предсказуемые, но не радужные последствия: политическую нестабильность в самой Бретани и неизбежные попытки французов подчинить герцогство и сделать его земли своими. Что, кстати, в этой ситуации было очень возможно. Генрих мог испытывать какие угодно чувства: благодарности, симпатии, элементарной человеческой неловкости. Все это не имело никакого значения. Как монарх Англии, он должен был отстаивать интересы своей страны.
Франция издавна считалась врагом Англии. И Генрих VII не мог безразлично, а тем паче, благосклонно относиться к государству, которое захватило английские земли в Нормандии не так давно (1450 год), и, что еще хуже, Гасконию (1453 год). Так что сохранить теплые отношения с Карлом вряд ли удастся. Особенно, если тот объявит войну Бретани. Политика Англии отстаивать и защищать независимость герцогства стала уже традицией. И помощь Генриха VII будет совершенно необходима, когда умрет Франциск II. В 1485–1486 гг. он как-то умудрялся ладить с обоими, говоря каждому, что он, Король Генрих, в вечном долгу перед ними. (Местоимение заменялось уместным в конкретном случае именем). Будем справедливы, Тюдор делал попытки примирить двух властелинов. Он твердил им, что сейчас нужен мир, необходимы друзья, а не враги… И твердил искренне. Он только что стал королем страны. Ему действительно были нужны друзья, а враги сейчас — непозволительная роскошь, равно как и дорогостоящие, рискованные и опасные, в случае войны, переходы по земле и переправы по морю. Более того, многие из французов, сражавшихся в Босворте на стороне Тюдора, остались после победы в Англии. Современники отмечают, что Генрих VII любил бывать в обществе иностранцев, особенно французов. Любил и ценил их присутствие. Вот факты. Французский полководец Филибер де Шанде после победы 1485 года получает щедрый королевский дар — графство Бат. Это произошло в январе 1486 года. Летом 1487 года де Шанде все еще находится в Англии в качестве французского посла при дворе Генриха VII. И в течение двух первых после победы лет молодому королю удавалось балансировать между государственным долгом и личными симпатиями: мир с обоими благодетелями он сохранял.
В октябре 1485 года его личные чувства совпали с интересами государственными: Англия и Франция заключают мир на год. (Позже он был продлен до 1489 года). В июле 1486 года начинаются коммерческие отношения с Бретанью. Но к концу 1487 года, когда смерти Франциска ждали со дня на день, Франция начинает готовиться к войне с Бретанью.
Генрих старался растянуть свое миротворчество или хотя бы союзничество и с Французским королевством, и Бретонским герцогством. Чем дольше, тем лучше. В начале 1488 года стало ясно: пора отказаться от иллюзий. В самом ближайшем будущем король Генрих окажется перед лицом непростого политического и личного выбора.