Важную роль в биографии художника сыграло его общение с Сергеем Морозовым (1860–1944), предпринимателем из знаменитой старообрядческой семьи. Ряд источников сообщает о том, что к концу 1880‐х Исаак Левитан и Сергей Морозов были уже близкими друзьями. Сергей Тимофеевич восхищался талантом Левитана. Приблизительно в это время он, не состоявшийся как художник, передал в безвозмездное пользование бездомному на тот момент Левитану помещение своей мастерской в Москве. Позднее Морозов отдал ему и жилой флигель, в котором находилась мастерская. Кроме того, незадолго до смерти, летом 1899 года, Левитан проживал в усадьбе Морозова в Звенигородском уезде под Москвой. По мнению исследователей Леонида Юниверга и Григория Бокмана,
годы, прожитые Левитаном во флигеле Сергея Морозова, были самым плодотворным и благополучным периодом его жизни. В этом скромном домике им были написаны почти все лучшие картины, здесь он превратился в великого мастера пейзажа, стал академиком, познал радость преподавания и переживаний за успехи учеников, став руководителем пейзажного класса. Его мастерская стала местом встреч не только с многочисленными друзьями-художниками и учениками, но и с почитателями его таланта, с выдающимися деятелями культуры, в числе которых Ф. Шаляпин и К. Тимирязев.
В 1892 году, когда по новому указу правительства все евреи должны были покинуть Москву, о том, чтобы Левитану было разрешено проживать в столице, хлопотал сам Павел Третьяков. Позднее Павел Михайлович неоднократно приобретал у Левитана его полотна (например, картины «Март», «Золотая осень», «Ненюфары») для своей галереи, а также состоял с ним в деловой и дружеской переписке.
Со старообрядческой церковью и общиной города Плеса связана история создания нескольких полотен и этюдов, в том числе одной из самых знаменитых работ художника – «Над вечным покоем». Изображенная на полотне деревянная церковь Петра и Павла, по некоторым данным, была построена в Плесе еще до раскола. Левитан посетил эту местность несколько раз в течение 1888–1890 годов; картина была создана позднее, в 1893–1894 годах, на озере Удомля близ Вышнего Волочка, однако церковь перенесена с этюда, сделанного ранее в Плесе. С. Кувшинникова вспоминала: «Только церковь была в натуре другая, некрасивая, и Левитан заменил ее уютной церквушкой из Плеса».
Петропавловская гора, на которой находилась церковь, сейчас носит имя художника. По сообщению Софьи Петровны, она и Левитан посетили церковь во время богослужения:
Аромат ладана смешивался с запахом сырой затхлости, и огненные блики мистически мелькали на венчиках образов на иконостасе, а в довершение впечатления в углу появились вдруг три древние старухи, точно сошедшие с картины Нестерова. Их фигуры в черных платках и старинных темных сарафанах странно мелькали в голубоватых волнах ладана. Истово крестились они двуперстным знамением и клали низкие, глубокие поклоны. Потом я узнала, что эти женщины здесь же, в этой церкви, были когда-то венчаны и очень ее почитали…
Как вспоминала сестра А. П. Чехова Мария Чехова, Левитан вообще любил вечернюю службу в тихих деревенских церквах. По ее словам, «тихая ее прелесть была этому еврею ближе, чем многим православным».
Кувшинникова вспоминает: