С 1922-го года Масс становится постоянным автором знаменитого тогда в Москве Театра современных масок при московском Доме печати. Это была мастерская Николай Фореггера, в которой в то время занимались Осип Брик и Сергей Эйзенштейн, Игорь Ильинский и Сергей Юткевич. Музыкальной частью заведовал молодой Матвей Блантер, который писал музыку в ритмах модных «музыкальных машин». Тогда-то и родился их знаменитый фокстрот «Джон Грей».
До конца 1920-х годов В. Масс неутомимо творит один за другим сценарии театрализованных буффонад. По большому счету все они — сатирические карикатуры. Их ставят на разных театральных площадках — во МХАТе и в кабаре с уникальным названием «Нерыдай», в Камерном театре и в театре Сатиры. Имя Владимира Масса становится известно как одного из самых плодовитых и профессиональных литераторов.
Тогда же, в середине 1920-х, Масс начинает сотрудничать с другим известным к тому времени театральным сатириком — Николаем Эрдманом. В театре Мейерхольда тогда с огромным успехом прошла его первая пьеса «Мандат». Н. Эрдман и В. Масс вместе сочиняли пародии, басни, интермедии, обозрения для Ленинградского мюзик-холла. Именно они написали большую часть сценических экспериментов знаменитого оркестра Леонида Утесова для его «Теа-джаза».
На постановку самого популярного в то время представления утесовского оркестра под названием «Музыкальный магазин» пришел как-то тогдашний председатель Комитета по кинематографии Борис Шумяцкий. Он-то и предложил Утесову снять музыкальную «звуковую фильму» по этому спектаклю. Однако в ходе исполнения госзаказа от изначального утесовского «Музыкального магазина» осталось разве что имя главного героя — Костя Потехин. Весной 1933-го года Владимир Масс, Николай Эрдман и режиссер Григорий Александров создали киносценарий под названием «Пастух из Абрау-Дюрсо», который и стал потом на долгие годы всенародно любимой комедией «Веселые ребята».
Во время съемок фильма осенью 1933-го года в Гаграх года ничего не предвещало невзгод. Шел обычный рабочий киношный процесс — днем съемки, вечером бурные гуляния в гостинице «Гульрипш». Масс и Эрдман, как балагуры и острословы, были всегда в центре внимания всей компании.
Веселье закончилось вечером 11 октября 1933-го года. К гостинице подъехал открытый легковой автомобиль, а в нем — двое в черных кожанках с пистолетами. Первым увезли Масса, через час вернулись за Эрдманом.
Поводом для ареста стал инцидент, происшедший на одной кремлевской вечеринке у Сталина. Знаменитый артист Василий Качалов, который был весьма неравнодушен к алкоголю, читал там своим чарующим бархатным голосом что-то из классики. Собравшиеся попросили почитать что-нибудь повеселее. И он прочитал две басни, написанные Массом и Эрдманом еще в 1930-ом году. Вот одна из басен, прочитанных В.И.Качаловым перед Сталиным.
Мы обновляем быт
И все его детали.
Рояль был весь раскрыт,
И струны в нем дрожали.
«Зачем дрожите вы?» —
спросили у страдальцев
Игравшие сонату десять пальцев.
«Нам нестерпим такой режим.
Вы бьете нас — и мы дрожим!»
Но им ответствовали руки,
Ударивши по клавишам опять:
«Когда вас бьют, вы издаете звуки.
Коль вас не бить, вы будете молчать».
Конец сей басни ясен:
Когда б не били нас, мы б не писали басен.
Послушав выступление знаменитого артиста, Сталин поинтересовался, кто автор этих стихов…
Той осенью 1933-го года арестовали четырех писателей-сатириков и юмористов — Владимира Масса, Николая Эрдмана, Николая Вольпина и Эммануила Германа, который писал под псевдонимом Эмиль Кроткий. Рассказывали, что после ареста Эрдмана и Масса бедный Качалов чуть не покончил с собой, запил, приходил к родным пострадавших, предлагал денежную помощь.
Владимир Масс за свое «антипролетарское» творчество получил десять лет ссылки и вернулся в Москву только в 1943 году. Вначале он жил в Тобольске, потом в Тюмени, перед войной — в Горьком (сегодня это Нижний Новгород). Работал художественным руководителем местных театров, завлитом, режиссером, порой сам организовывал театральные коллективы. В соавторстве с актером Николаем Куличенко написал пьесу «Сады цветут», которая обошла перед войной суть ли не все театры страны. С началом Великой Отечественной Масс организовал и возглавил театральную фронтовую бригаду, которая обслуживала военные части Красной армии.
После реабилитации стал заведующим литературной частью Московского театра миниатюр. Тогда же началась их совместная работа с Михаилом Червинским. Этот драматург-литератор вернулся с фронта после тяжелого ранения. Творческий тандем Масс-Червинский стал на два десятилетия — вплоть до смерти Червинского в 1965-ом году — одним из самых востребованных в театре и на эстраде.