В 1508 году было повелено: «вокруг града Москвы ров делати каменем и кирпичом и пруды чинити вокруг града».
У стен Кремля, вдоль Красной площади, от реки Неглинной до Москвы-реки был сооружён ров глубиной 12 и шириной 32 метра. Он наполнялся водой из специально построенных запруд на реке Неглинной.
В 1516 году закончилась постройка всех гидротехнических сооружений. К этому же Бремени относится строительство башни Кутафьи и каменного моста через реку Неглинную — от Кутафьи до Троицкой башни.
Через ров к отводным стрельницам башен были перекинуты подъёмные мосты. Таким образом, Кремль превратился в неприступную островную крепость, оснащённую передовой военной техникой того времени. За грядой зубчатых стен, позади могучих стрельниц вырисовывались главы соборов и островерхие кровли царских теремов.
Многие иностранцы, побывавшие тогда в Москве, удивлялись великолепию города и Кремля. Так, например, немецкий дипломат и путешественник С. Герберштейн, посетивший Москву в 1517 году, писал:
«…в ней (Москве. — Ред.) есть замок из обожжённого кирпича…Крепость же настолько велика, что, кроме весьма обширных и великолепно выстроенных из камня хором государевых, в ней находятся хоромы митрополита… вельмож…»
Итальянец Павел Повий, написавший своё сочинение о Москве в 1535 году, говорит: «Город Москва, по своему положению в самой средине страны, по удобству водяных сообщений, по своему многолюдству и, наконец, по крепости стен своих, есть лучший и знатнейший город в целом государстве».
В своём сочинении Новий так описывает город:
«В самом городе впадает в р. Москву речка Неглинная, приводящая в движение множество мельниц. При впадении своём она образует полуостров, на конце коего стоит весьма красивый замок с башнями и бойницами… Почти три части города омывается реками Москвою и Неглинною; остальная же часть окопана широким рвом, наполненным водою, проведённою из тех же самых рек. С другой стороны город защищён рекой Яузой, также впадающей в Москву несколько ниже города… Москва по выгодному положению своему, преимущественно перед всеми другими городами, заслуживает быть столицею; ибо мудрым основателем своим построена в самой населённой стране, в средине государства, ограждена реками, укреплена замком и, по мнению многих, никогда не потеряет первенства своего».
В XVI веке Москва ещё много раз опустошалась пожарами и подвергалась татарским набегам. Так, в 1521 году внезапно появившиеся под Москвой полчища татар Махмет-Гирея пожгли посады, но на штурм Кремля не отважились.
Для укрепления Кремля в 1535–1538 годах была возведена каменная стена вокруг кремлёвского посада — Китай-города. Таким образом, образовались уже две крепости, слившиеся воедино.
В 1547 году в Москве вспыхнул сильный пожар, перекинувшийся в Кремль. Взорвались пороховые запасы, хранившиеся в погребах и тайниках Петровской и 1-й и 2-й Безымянных башен. «Высоко взлетали на воздух части стен и башен, их осколками был засыпан весь берег Москвы-реки», — писал современник об этом бедствии.
Вскоре разрушенные стены и башни были восстановлены.
В 1571 году крымский хан Девлет-Гирей, мстя за поражение татар под Казанью и Астраханью, перешёл со стотысячным войском южную границу Русского государства и двинулся на Москву.
Подойдя к Москве, татары подожгли посад. В три часа сгорели все деревянные постройки города. Москвичи искали убежища за кремлёвскими стенами, но и здесь, как писал очевидец события Елерт Краузе, «огонь коснулся порохового погреба; от взрыва взлетела крепостная стена на протяжении 50 сажен и все городские ворота». Более 120 тысяч жителей города погибло во время пожара. Татары, постояв некоторое время на Воробьёвых горах, покинули Москву. Вскоре москвичи снова восстановили и укрепили свой город.
Для борьбы с опустошительными набегами татар было решено укрепить границы Москвы по линии теперешнего Бульварного кольца и насыпать земляной вал шириной более 6 метров.