Нравственное назначение поэзии Самойлов видел в том, чтобы писать не о смерти, а о жизни во всё её многообразии: «Я в этой жизни милой изведал все пути», бывал наивен и доверчив, весел и ироничен, не избежал «суеты унылой» и лжи и старался «не падать навзничь перед бедой». В целом светлое самойловское мироощущение («я радостный гордец») не исключало, конечно, драматизма в его восприятии мира. Не случайно во второй части его жизненного кредо звучит горькая нота: «Мне выпало горе родиться в двадцатом, / В проклятом году и в столетье проклятом». Он мог сказать о себе не без пафоса — «Мне выпала честь прикасаться к победам», а мог и посмеиваться над собой: «А это я на полустанке / В своей замурзанной ушанке, / Где звёздочка не уставная, / А вырезанная из банки». Или мог с восторгом отзываться о памяти, «пернатой» и мощной, которая «возвращает образы и множит», но мог признаться, что она таится на дне души «глухо, немо, слепо», как в гробу: «А если вырвется из склепа, / Я предпочёл бы не существовать, / Не быть…». Такое мировосприятие, наверное, можно определить как трагический оптимизм.
В сюжете жизни Самойлова фигурировало детство с частыми болезнями, в коммунальной квартире, бывшей «ареной трагедий», почвой для низменных страстей, извращений и преступлений; юношеские душевные метания и долгие поиски своего призвания — «звание поэта было для меня слишком высоким», «я внутренне робел, боялся ринуться в поэзию». Войну студент Давид начал на рытье окопов под Вязьмой, потом был рядовым в стрелковом батальоне под Ленинградом и ранен в руку в первом же бою, а после госпиталя оказался в запасном полку, но стремился на передовую и попал в разведроту, воевал в Белоруссии, Украине, Польше и Германии. Послевоенные годы описаны в «Памятных записках» скупо, отмечается, что «время было опасное, когда больше трёх собираться не рекомендовалось», но они собирались и обсуждали философские, исторические, литературные темы. Правда, творческих перспектив не было, печататься почти не удавалось и, чтобы заработать на жизнь, приходилось заниматься переводами. Поэтическое созревание происходило медленно («О как я поздно понял, зачем я существую», «И где-то возле сорока вдруг прорывается строка»), и вхождение в литературу оказалось поздним — первый сборник «Ближние страны» вышёл лишь в 1958 г., во время хрущёвской оттепели. А визитной карточкой 40-летнего поэта стало стихотворение «Сороковые» с его афористической формулой «сороковые, роковые»:
Д. Самойлов не был диссидентом, не участвовал ни в антисоветских, ни просоветских акциях, не подписывал коллективных писем и не сочинял общественно-политических стихов. Но в мемуарной прозе он оставил воспоминания о сталинском режиме и о хрущёвском периоде, высказав своё отношение и к Сталину, и к Хрущёву. Любопытны его суждения об отделении Украины от России: «Целесообразно ли разделять две нации одной культурной традиции, близкие по языку и понятиям?» Нет, «разделение России и Украины — страшное несчастье для обеих сторон». И задолго до нынешних печальных событий мемуарист предвидел угрозу взрыва и «кровавую междоусобицу».
Не будучи гражданским поэтом, как его «друг и соперник» Борис Слуцкий, Самойлов тем не менее всегда ощущал отсутствие свободы, и изредка ощущение как будто заключенного в тюрьме проникало и в его стихи: «Познать свой век не в силах мы. / Мы в нём, как жители тюрьмы, / Заброшены и одиноки, / Печально отбываем сроки».
В последние 15 лет жизни Давид Самуилович, покинув шумную Москву, поселился с семьёй в эстонском городке Пярну на берегу Финского залива: «Я выбрал залив, тревоги и беды от нас отдалив». Однако избавиться от бед не удавалось: он катастрофически терял зрение, безуспешно боролся с алкоголизмом, воспринимал старость как «вселенское горе», всё чаще задумывался о смерти — «Всё это будет без меня», «Мы не останемся нигде / И канем в глубь веков». И вспоминал краткие мгновения счастья, «минутное блаженство», и «долгие заботы», «этой жизни милый гнёт». Если А. Кушнер произнёс фразу, ставшую афоризмом, «Времена не выбирают, / В них живут и умирают», то Самойлов сформулировал мысль о выборе иначе: «Год рождения не выбирают, / Легче выбрать свой последний час», и самому поставить точку, дописав последнюю строку. И действительно он как будто сам выбрал свой последний час — внезапную, мгновенную смерть на вечере памяти Б. Пастернака в Таллине 23 февраля 1990 г.