Иначе выглядит у Самойлова и жанр дружеского послания, столь популярный в пушкинскую эпоху. Это не столько обращения к друзьям и современникам, сколько их портреты: «Он смотрит умно и степенно», «всё это скрыто от близких и редко открыто стихам» (о Заболоцком), «Убереглись от искушений / И в тайне вырастили стих» (о Тарковском и М. Петровых), «Стих Слуцкого. Он жгуч, / Как бич. Как бык, могуч». В его портретной галерее есть и предшественники — Державин и Дельвиг, Тютчев и Фет, Блок и Хлебников («Он солнце брал за удила»), Пастернак и Ахматова («снегирь царскосельского сада»). И в то же время у него множество портретов безвестных людей, владеющих различными профессиями («Матадор», «Шарманщик», «Фотограф-любитель», «Ночной сторож», «Критикесса»). В своих персонажах автор ценит профессионализм, целеустремлённость, упорство. Мастер — это тот, кому всё «подвластно — огонь, металл и почва» («Мастер»); настоящая актриса — та, что играет искренне и всерьёз, без суфлёра и подтасовки («Актрисе»).
Драматична судьба ночного сторожа, бывшего музыканта, у которого «лёгкие обожжены войною», и он может играть на гобое лишь по ночам в котельной. Фотограф-любитель фотографирует себя всюду и везде — «на фоне дома и стены, забора, бора и собора», на фоне памятника Пушкина и Царь-пушки, фонтана и башни, гробницы Тамерлана. «В компании и одного — / Себя, себя. А для чего?» Казалось бы, фигура комическая. Но поэт отвечает серьёзно и грустно:
А ведь он жил «на фоне звёзд и сам был маленькой вселенной», но чтобы понять это, был слишком прост.
Не в пример этому скромному фотографу, самого Самойлова отличал интерес к истории и историческим деятелям разных эпох — Киевская Русь и Петровская эпоха («Анна Ярославна», «Солдат и Марта»), царь Иван Грозный и Пугачёв, Меншиков и Борис Годунов (баллада «Убиение углицкое», поэмы «Сон о Ганнибале», «Сухое пламя», «Струфиан»).
Нельзя обойти вниманием ещё одну тему в поэзии Самойлова — тему любви. В отличие от большинства стихотворцев, воспевавших любовь в свои юношеские годы, он обратился к любовной лирике только в зрелом возрасте и долгое время испытывал затруднения в самораскрытии интимных чувств. Вначале он просто обозначал их: называл зимы женскими именами («Названья зим»), в расставании слышал стенания ветра или женский вопль («Расставанье…»). Затем в памяти возникали былые увлечения и страсти, измены и разлуки: «И был вокруг туман любовный / И ночи светлые без сна, / И голос робкий и неровный, / Шептавший милых имена» («Я никогда не пребывал…»). Но вот в 1985 г. поэт создаёт цикл «Беатриче» о «суровой, требовательной и неосуществлённой любви», ссылаясь на Данте и Петрарку, Пушкина и Маяковского. Можно напомнить и о Тютчеве: «О ты, последняя любовь! / Ты и блаженство, и безнадежность». И Самойлов тоже пишет о поздней любви и просит любимую притвориться, что любит его: «Мне правду знать невыносимо, невозможно», сознавая, что ему нечем её одарить, разве что «горстью поэзии усталой» да «старости злым пустоцветом». Вместо прежних страстей в его душе — самоотверженная печаль без всякого себялюбия: «Жалость нежная пронзительней любви, / Состраданье в ней преобладает». Некогда и Пушкин просил — «но притворитесь, этот взгляд всё может выразить так чудно» и был готов на самопожертвование («Я вас любил так искренне, так нежно, / Как дай вам Бог любимой быть другим»).
Однако Самойлов не боялся подражаний: «И к чему ни прислушайся, всё перепев», хотя в этих перепевах должна быть «особая нота». Подражание — «путеводная нить», но чужие души и ум перенять нельзя. И в итоге выясняется, «на что мы похожи и гожи и что нам от Бога дано» («Стансы»). Давиду Самойлову было дано сочетание таланта и мастерства, владение ритмом и рифмой (он даже написал «Книгу о русской рифме»), метафорой и эпитетом, строфикой и лексикой. Он именовал себя «словолюбом» и стремился превратить обычные слова в поэтические. Зная себе цену, он не равнял себя с гениями, а преклонялся перед ними и учился у них. А последними великими русскими поэтами Самойлов считал Пастернака и Ахматову. И после их смерти сказал: «Вот и всё. Смежили очи гении», и теперь «стали слышны наши голоса», но «говорим мы и вяло, и темно» залежалыми словами («темно и вяло» — пушкинский иронический отзыв о стихах Ленского). Самойловский приговор самому себе слишком строг и несправедлив и опровергнут всем его творчеством.