По-прежнему страстно призывая революционную «грозу», которая разрушила бы «гибельный оплот» самодержавия и крепостничества, поэт все меньше верит в возможность близкой революционной бури. Настроения скептицизма и пессимизма этой поры нашли яркое выражение в стихотворении «Демон» — о льющем в душу «хладный яд» «злобном гении», который не верил ни любви, ни свободе, презирал вдохновение, звал прекрасное мечтой и на все взирал с язвительной насмешкой. Горькое разочарование, неверие в возможность торжества свободы звучат и в написанной тогда же «притче» о сеятеле («Свободы сеятель пустынный…»).
Поэт вначале склонен был видеть причину неудач и крушения революционных стремлений в пассивности, долготерпении и покорности самих «народов». Романтический культ героя-одиночки, «мужа судеб», противопоставляемого «покорным рабам», звучит в ряде стихотворений Пушкина этой поры. Однако действительность вносила существенные поправки в эти романтические иллюзии: «герои» при ближайшем рассмотрении оказывались вовсе не так героичны. Уже в стихотворении «Наполеон» (1821), написанном после получения известия о смерти Наполеона, Пушкин осознал глубоко эгоистическую природу наполеоновского героизма. Образ «могучего баловня побед» еще окружен романтическим ореолом, но в то же время герою-индивидуалисту Пушкин противопоставляет высокий патриотический подвиг русского народа, «сердца» которого не постигнул и не разгадал надменный завоеватель, народа, самоотверженно отстоявшего свою независимость и свою родную страну.
Неоднократно бывал Пушкин в эту пору свидетелем и активного протеста народа против угнетателей. Протест этот носил стихийный, бунтарский характер, но он наглядно показывал, что русское крестьянство вовсе не так уж смиренно и покорно подставляет себя под ярмо и бич. Со всем этим непосредственно связан и один из интереснейших замыслов Пушкина, относящихся к 1821–1822 годам, — создание большой поэмы о волжских разбойниках. По не вполне ясным для нас причинам Пушкин, согласно его собственным словам, уничтожил всю поэму, за исключением небольшого отрывка, опубликованного им позднее под названием «Братья разбойники».
«Братья разбойники» — первый, еще романтический опыт разработки Пушкиным темы народного, крестьянского протеста, которая займет такое значительное место в дальнейшем его творчестве. Но чем больше росли интерес и сочувственное внимание Пушкина к простому народу, к крестьянству, тем острее и болезненнее стал он ощущать резкую разобщенность между народом и передовой дворянской интеллигенцией. Перед поэтом все настойчивее встают в качестве основных, актуальнейших вопросов, связанных с «духом века» и настоятельно требующих своего разрешения, с одной стороны, проблема отношений между народом и представителями передового дворянства, с другой — проблема народных движений, роли народа в истории. Именно на основе этой проблематики создаются значительнейшие произведения творчества Пушкина 20-х годов: последняя его романтическая поэма «Цыганы», начатая в январе 1824 года на юге, в Одессе, и оконченная в Михайловском в конце того же года, и его величайшие реалистические создания — роман в стихах «Евгений Онегин» и историческая трагедия «Борис Годунов».
Сюжет и «главное лицо» поэмы «Цыганы» — как бы новая вариация «Кавказского пленника». Но психологический облик героя поэмы Алеко развит значительно больше и гораздо последовательнее. О свободолюбии Пленника упоминалось самым общим и неопределенным образом. В патетических репликах Алеко Земфире об этом говорится прямо. Тому, что в поэме именуется «оковами просвещенья», цивилизованной «рабской» жизнью, «неволей душных городов», людям, как стадо, скученным за «оградой», лишенным очарования природы, стыдящимся своих естественных чувств, торгующим своей свободой, противопоставляется вольная жизнь «дикого», кочевого племени.
Гораздо резче и рельефнее дан в «Цыганах» и второй член антитезы — то вольное существование, в условия которого Алеко попадает. Свободные от оседлой, устоявшейся жизни, от сковывающей собственности, земли, дома, от связанных со всем этим «законов», цыгане являют собой как бы предельное выражение искомой героем романтической «вольности». Но самое важное и существенное, что отличает «Цыган» от «Кавказского пленника», — совершенно иные отношения, в которые становятся «просвещенный», цивилизованный герой и «дикое», первобытное племя.