18 июля английская армия в полном составе вошла в Валонь, город, находившийся в одиннадцати милях от места высадки, а затем направилась в Карантан. Преодолев еще одиннадцать миль, англичане уткнулись в Дувр, но единственный мост через реку оказался разобранным. Пехота и конница могли без труда переправиться на другой берег, но для обоза, перевозившего предметы снабжения армии, продовольствие, фураж и захваченную добычу, была необходима надежная переправа. Нормандские мосты строили с каменными опорами и деревянным настилом, который при надобности быстро и легко разбирался, зато и его реконструкция не занимала долгое время, и потому английская армия вошла в Карантан и, значительно пополнив продовольственные запасы, предала город огню, хотя, по некоторым свидетельствам, Эдуард возражал против разрушения города. На следующий день англичане подошли к Виру, чтобы, перейдя реку, войти в Сен-Ло. На этот раз мостов было несколько, но опять без настила. Починив один из них, англичане 22 июля вошли в Сен-Ло, где, захватив тысячу бочек с вином, снова взялись за факелы. На сей раз Эдуард даже не сделал попытки спасти город от гибели, ибо еще при вступлении в городские ворота пришел в неистовство, увидев насаженные на пики головы трех нормандских дворян, перешедших на его сторону, но затем попавших в плен к неприятелю. В стане противника их, конечно, посчитали изменниками, но, по разумению Эдуарда, они не изменяли своему законному королю, то есть ему, да и в любом случае не подобало казнить пленных рыцарей.
Байе, следующий город на пути английского войска, избежал участи разрушенных неприятелем городов: представители горожан встретились с Эдуардом и согласились на вассальную зависимость от английской короны. 25 июля английская армия подошла к Кану (превышавшему количеством населения любой английский город, за исключением Лондона), преодолев двадцать миль за семь дней, – довольно быстро, если учесть, что по пути грабила окрестные поселения. Впрочем, к Кану подошли только конники, а те, кто шел пешком, отстали. Кроме того, Эдуард послал часть пехотинцев на помощь флоту, который двигался следом за армией вдоль побережья. По пути англичане время от времени высаживались на берег, грабили и сжигали прибрежные усадьбы, деревни и фермы, опустошая нормандское побережье от Шербура до Уистреама. Эдуард стремился разрушить морскую мощь Франции на побережье Ла-Манша и захватить как можно больше добычи. Не забывали о военной добыче и простые солдаты, что привело к тому, что около ста кораблей, набитых награбленным до планшира, несмотря на приказ идти вдоль побережья Нормандии, поспешили вернуться в Англию, где флотские и оказавшиеся на борту пехотинцы надеялись выручить хорошие деньги.
В отличие от взятых англичанами городов Кан имел комплекс фортификационных сооружений. В центре стоял замок Вильгельма Завоевателя, мощная, возвышавшаяся над городом крепость, а сам город окружала построенная в одиннадцатом веке крепостная стена, правда, разрушенная в некоторых местах. Примерно в восьмистах ярдах от замка, но по разные стороны от него (на северо-востоке и на юго-западе), находились две обители – женская и мужская (место захоронения Вильгельма Завоевателя). Торговый центр города и наиболее богатый район располагались в шестистах ярдах от замка, на острове Сен-Жан, омывавшемся реками Орн и Одон и их рукавами. Эти реки существуют и ныне, вот только направление их русел стало другим: большая часть Одона в пределах Кана теперь находится под землей, а рукава давно пересохли. Там, где Одон протекал в черте города, теперь тянется Рю-дез-Алье. На этой улице находится церковь Святого Петра, раньше стоявшая на берегу ушедшей под землю части Одона. В то время через Одон возле церкви был перекинут мост Святого Петра. На острове Сен-Жан с юго-востока на северо-запад пролегала дорога (нынешняя улица с тем же названием, что и остров). В 1845 году в южной части острова на берегу Орна построили порт Басен Сен-Пьер.
Из городов, захваченных англичанами, в Кан хлынули беженцы, а когда английская армия вошла в Фонтене-ле-Пенель (к востоку от кантона Тийи-сюр-Сель) и находилась в двенадцати милях от Кана, в гористой местности (на которой в 1944 году британскую армию постигла явная неудача), констебль Кана, командир местного гарнизона, решал, что предпринять. Его гарнизон насчитывал 1200 солдат – конников, пехотинцев и арбалетчиков из Генуи. Решив, что с таким составом весь город не удержать, он собрался защищать только замок и остров Сен-Жан. В самом деле, городская крепостная стена, местами обваленная, не могла служить серьезным препятствием для противника, а у констебля не было сил, чтобы защитить все проемы. Не стал констебль оборонять и обе обители, хотя те имели крепкие стены.