В то время, когда наличные деньги были в дефиците, а доходы от земельных владений сокращались, даже скромный выкуп было трудно собрать. Многие пленники были разорены чрезмерными требованиями, предъявляемыми к ним, и жесткими условиями, на которых можно было получить кредит у тех немногих людей, которые были в состоянии его предоставить. Богатые деньгами предприниматели, которыми зачастую были успешные солдаты удачи, могли предоставить кредиты и гарантии. Графы Арундел, Уорик и Саффолк и любовница Эдуарда III Элис Перрерс были среди английских инвесторов, которые вкладывали деньги в кредиты военнопленным, беря закладные на их поместья. В 1375 году синдикат английских дворян во главе с Джоном Гонтом взял на себя обязательства по выкупу графа Пембрука. Некоторые из этих сделок включали покупку прав пленителя на пленника, что превращало его в аналог рыночной ценной бумаги. Выкупное обязательство Оливье Дю Геклена, младшего брата коннетабля, который был захвачен под Шербуром в 1378 году, было разделено по меньшей мере между семью людьми, некоторые из которых, несомненно, были финансистами. Существовал активный вторичный рынок обязательств пленников, которые часто оформлялись на предъявителя и продавались со скидками в зависимости от сроков уплаты и практической вероятности получения выкупа. Сам Эдуард III был настойчивым, но не особенно успешным игроком на этом рынке. Во Франции богатые парижские купцы и чиновники скупали землю и движимое имущество у попавших в беду пленников по выгодным ценам, как, например, синдикат, внесший залог за Тристана де Миньеле. Бертран Дю Геклен, Оливье де Клиссон и Гастон Феб, граф Фуа, вели регулярный брокерский бизнес, выдавая наличные деньги для оплаты выкупа и скупая пленников со скидкой, чтобы потом освободить или продать их с прибылью.
Без такого рода финансового обеспечения выкуп пленных вряд ли был бы возможен, но за это приходилось платить высокую цену в виде выплаты процентов, предоставлении заложников и выдачи письменных долговых обязательств. Частыми были случаи обращения в суды о взыскании долгов. Нормандский рыцарь Роберт де Брюкур, попавший в плен в битве при Оре в 1364 году, содержался в Сен-Совер-ле-Виконт в течение одиннадцати лет, пока не согласился заплатить выкуп, который в десять раз превышал годовой доход от его владений в Нижней Нормандии. Деньги были собраны путем продажи имущества Бертрану Дю Геклену на условиях, по которым Роберту и его супруге оставалось две трети от доходов на время их жизни. Но их наследники остались ни с чем. Сэр Джон Буршье, захваченный на бретонской границе в 1371 году, провел более двух лет в замке своего пленителя, прежде чем согласился на выкуп в 12.000