Стремление Джона Гонта стать королем Кастилии поглотило большую часть его энергии в течение следующих восемнадцати лет. Это был не такой уж нереальный проект, как кажется сейчас. Энрике II навязал свою волю почти всей Кастилии, но он отнюдь не был уверен в надежности своего положения на троне. Он узурпировал его даже без тени прав с помощью армии, состоявшей в основном из французских
Энрике II был окружен внешними врагами, чья враждебность сдерживалась только страхом и удобными договорами. Королевство Арагон-Каталония с его мощным флотом было главным участником в большинстве антикастильских коалиций 1350-х и 1360-х годов. К 1371 году его осторожный король в частном порядке пришел к выводу, что Энрике II останется здесь навсегда. Но он был слишком хитрым, чтобы признать изменение политической ситуации перед внешним миром, и никто не сомневался, что он будет на подхвате, если правительство Энрике II рухнет. Наварра оставалась важнейшей частью испанской политической шахматной доски, поскольку контролировала все перевалы в западных Пиренеях и все еще занимала значительный кусок кастильской территории, захваченной ею в самый черный период гражданской войны. Однако самым опасным врагом Энрике II была Португалия, которая постепенно превращалась в значительную силу в делах полуострова.
С момента отвоевания Гибралтарского пролива у мусульман в середине XIII века Португалия стала важным перевалочным пунктом для торговли между Средиземноморьем и Атлантикой и базой для первых европейских исследований атлантического побережья Африки, что на короткое время сделало Португалию мировой державой в XV и XVI веках. Приморские общины португальской прибрежной полосы, где была сосредоточена большая часть населения, уже тогда начали богатеть. В 1360-х годах у Лиссабона можно было увидеть до 450 торговых судов одновременно, в городе проживали значительные общины итальянских, каталонских и южнофранцузских купцов. Лиссабон и Порто стали важными центрами судостроения. Как военно-морская держава Португалия уступала только Кастилии, имея флот из примерно двенадцати боевых галер, которыми командовали и, вероятно, строили генуэзские специалисты. Король Португалии Педру I Справедливый, умерший в 1367 году, по слухам, на момент своей смерти имел годовой доход около 240.000