Однако жизнь внесла коррективы в планы. Ночью радар на борту авианосца «Энтерпрайз» засек два японских надводных корабля, шедших сближающимся курсом. Американцы отклонились от намеченного маршрута, чтобы избежать столкновения с противником. 18 апреля пилот патрульного самолета, лейтенант Вайзмен обнаружил в 42 милях от эскадры малый японский патрульный корабль. Вайзмен постарался быстро уйти, но японцы засекли его машину. Не нарушая радиомолчания, Вайзмен сбросил на палубу авианосца пакет с донесением. В 7:38 наблюдатели с авианосца «Хорнет» заметили в десяти морских милях другой японский патрульный корабль — 90‑тонный «Нитто-Мару‑23». Японский радист немедленно отправил донесение об обнаруженных трех американских авианосцах, находящихся в 650 милях от Инубо-Саки. Через десять минут на расстоянии 5 миль обнаружили еще один японский патрульный корабль — «Нансин-Мару». Перед вице-адмиралом Холси встал вопрос. Если выпустить самолеты прямо сейчас, то они окажутся над целью днем, а на посадку будут заходить ночью. По плану самолеты следовало выпустить с расстояния 400 миль, тогда как эскадра еще находилась на 250 миль дальше. Прекращение операции делало напрасными все затраченные усилия. Поэтому Холси приказал немедленно поднять в воздух все бомбардировщики. На палубе авианосца «Хорнет» закипела работа. Механики готовили машины к старту, спешно заливали баки бензином. Канистр для всех самолетов не хватило, в кабину запихнули заполненные бензином учебные бомбы. Тем временем самолеты с авианосца «Энтерпрайз» пустили на дно оба японских корабля.
Первым с палубы авианосца «Хорнет» поднялся бомбардировщик подполковника Дулиттла. Было 8:17 18 апреля 1942 года. Вслед за командирской машиной в воздух поднялось еще 15 бомбардировщиков. Последний самолет оторвался от полетной палубы в 9:20, когда эскадра находилась в 600 милях от Японии. Дулиттл взял курс на Токио, летя почти на бреющем полете. Приблизившись к цели, он заметил выше себя японских истребителей. Тогда подполковник взял курс прямо на центр Токио, достиг цели и сбросил бомбы на оружейную фабрику. Цеха охватил пожар, ставший ориентиром для следующих экипажей.
В 12:35 в Токио объявили воздушную тревогу. В-25 лейтенанта Грея сбросил бомбы на сталелитейный, газовый и химический заводы. Пилот не видел, куда упали бомбы. Над заливом мимо него прошли двенадцать японских истребителей, но японцы не заметили бомбардировщика. Затем В-25 попал под огонь корабельной зенитной артиллерии, но сумел без повреждений выйти из-под огня. Грей пересек залив, повернул на юго-восток, надеясь дотянуть до Филиппин, но, пролетев 40 миль, все же повернул на юго-запад и взял курс на Китай.
Экипаж лейтенанта Холстрома шел на высоте 23 м в направлении Токио. Холстром заметил девять истребителей, летевших на перехват со стороны Токио. Видя, что у него нет никаких шансов прорваться к цели, Холстром приказал своему бомбардиру, сержанту Стивенсону сбросить бомбы. Затем он отвернул на юг и взял курс на Китай.
Лейтенант Холлмарк сбросил бомбы на прокатный завод, прорываясь через плотный зенитный огонь. Этот экипаж был последним, бомбившим цели в центральном Токио.
Бомбардировщик капитана Йорка прошел над пляжем, потом около 30 минут летел над фермами и рисовыми полями. Экипаж всматривался в округу, отыскивая ориентиры, указывающие направление на Токио. Над самолетом прошла девятка истребителей. Запасы топлива стремительно убывали, а ориентиры обнаружить не удавалось. Тогда капитан решил бомбить первую попавшуюся цель. Бомбы были сброшены на завод, электростанцию и соседнюю с ней железнодорожную станцию. Одна из бомб взорвалась внутри высокого здания, куда упали три другие, экипаж не заметил. Йорк набрал высоту 2400 м, перевалил через горный хребет и взял курс на Советский Союз.
Из 16 В-25В, участвовавших в налете, только один самолет капитана Йорка совершил посадку на аэродроме Приморский, в районе Владивостока. Остальные 15 машин не смогли дотянуть до китайских аэродромов из-за нехватки топлива. Четыре бомбардировщика разбились при попытке совершить вынужденную посадку, экипажи одиннадцати других машин, покинули самолеты в воздухе.