Императорскую семью любили в России. Маргарет Игер рассказывает такой эпизод. Она со своими воспитанницами гуляет по берегу моря и великие княжны собирают зеленые камешки. Им встречается молодой офицер из Ставки, он любуется девочками, а те предлагают подарить ему камешек. «Он взял небольшой камень от каждой девочки и, когда впоследствии я видела их, они были оправлены в золото и прикреплены к его цепочке для часов. Он сказал, что не хотел бы расстаться с ними за все земные блага, потому что дети нашли их сами и предложили их ему. Действительно, это было очень забавно видеть, как люди рассматривали этих девочек». В другой раз они встретили еще одного молодого офицера, немца, который нес караульную службу рядом с дворцом. Девочки заговорили с ним, и тот сказал, что очень хотел бы маленькую куклу, такую, чтобы помещалась в карман. Тогда бы он мог бы играть с ней, стоя на посту. «Бедная Ольга Николаевна не знала, шутит он или говорит всерьез… Она принесла мне пару очень маленьких кукол, одетых как мальчики, одну без ноги, а другую без руки. Я сказала, что, по-моему, было бы лучше подарить целую куклу, и она ответила: «Да, но эти куклы — мальчики, а он мужчина, я боялась, что он не захочет девочку». Тогда я посоветовала ей спросить об этом, когда она снова увидела его». На следующее утро они снова повстречались с тем офицером, и он стал упрекать Ольгу за то, что она не принесла куклу. Тогда она вынула кукол из карманов и, держа их за спиной, спросила, кого бы он хотел, мальчика или девочку. «Он ответил вполне серьезно: «Маленькая девочка-кукла будет такой, как вы, а я очень вас люблю, а мальчик будет очень хорошим товарищем». Она была очень рада и дала ему куклу, говоря: «Я рада, я так боялась, что ты не хочешь девушку»».
Но через несколько дней, когда они снова встретили того же офицера, он просил у них и куклу-мальчика, чтобы кукла-девочка не скучала. Ольга строго спросила, не сломал ли он первую куклу, и только когда он заверил ее, что это не так, она отдала ему и мальчика. Кажется, для этих детей возможность подарить что-то была не меньшей радостью, чем когда они сами получали подарки.
Настоящим приключением для девочек стали поездки на так называемую Собственную дачу в Сергиевке рядом с Петергофом. Там они смотрели, как косят сено, как доят коров. Девочкам позволяли кормить кур и собирать яйца, рвать яблоки. Они катались верхом на пони и на велосипеде, поили молоком котят.
Когда в 1903 году вся семья ездила в Дармштадт, девочки с гувернанткой ходили по магазинам. Маленькой Ольге предложили выбрать то, что ей понравится. Ольга смотрела на игрушки, разложенные на прилавке, наконец выбрала самую маленькую вещицу, какую смогла найти, и сказала очень вежливо: «Спасибо». Тщетно продавцы показывали ей более привлекательные игрушки; она отвечала: «Нет, спасибо; я не хочу». Тогда мисс Игер отвела ее в сторону и сказала, что продавцам будет очень грустно, если она не возьмет больше. Ольга возразила: «Но эти красивые игрушки принадлежат другим девочкам. Они придут домой и обнаружат, что мы взяли их игрушки, и им будет очень грустно». Пришлось объяснять принцессе, что такое магазин и что там можно брать все, что захочется, не стесняясь.
В другой раз, когда модистка принесла маленьким великим княжнам новые шляпы, Ольга сказала мисс Игер: «Мадам Бриссак — самая добрая женщина в мире. Она поехала в Париж, и привезла нам в подарок эти красивые шляпы». Мисс Игер объяснила, что это работа мадам и что шляпы были куплены, а не подарены. Ольга выглядела немного озадаченной, а потом сказала: «Боюсь, вы ошибаетесь; Вы не давали ей денег, и я знаю, что она не пошла к мамочке за деньгами».
«Ее познания о магазинах и торговле были получены, когда она посещала магазины игрушек и сластей в Дармштадте, — пишет мисс Игер. — Однажды она спросила меня, почему американцы говорят на английском, а не американском. Я рассказала ей историю об отцах-пилигримах и о том, как они строили дома и магазины в городах. Она была чрезвычайно заинтересована и спросила: «А где же они нашли игрушки, которые продают в магазинах?»»
Для Ольги также было большой новостью, что можно купить билет на поезд и что от цены билета зависит то, насколько комфортным будет ваше место. (Она узнала об этом, слушая, как няня читает «Алису в Зазеркалье».)
Зимой все начинали готовиться к Рождеству и Новому году. Снова для каждого ребенка в царской семье и для каждого из знатных гостей наряжали свою елку. В день празднования Нового года, видя свою мать в платье со шлейфом, наряжающуюся, чтобы ехать в Дворянское собрание, маленькая Ольга воскликнула: «О, мама! Вы как нарядная елка!» — и дети принялись водить хоровод вокруг матери.