Константину Константиновичу захотелось купить Осташево. Особенно после того, как хозяин имения Г. К. Ушков уверил, что его можно сделать доходным.
Осташево понравилось и жене, и детям. Купили. Начали перестройку главного дома. Завезли американский рояль, китайский бильярд, новую мебель. Одновременно принялись за строительство школы для крестьянских детей.
Но имение оказалось убыточным. Константин Константинович уволил управляющего, близко знакомого ему по детским годам А. П. Молоса, и нанял немца О. Б. Кербера. Тот развил бурную деятельность: выписал из Европы машину по переработке осины в мелкую стружку для упаковки фарфора и стекла, нанял рабочих-эстонцев, понукал и обижал местных крестьян. Несмотря на все эти меры, имение так и не стало доходным. Пришлось с немцем расстаться, а купленный им инвентарь частично продать, а что не брали, оставить ржаветь в сараях.
Константину Константиновичу Осташево нравилось за неброскую красоту русской природы, его детям – за приволье, которого они были лишены в Петербурге, возможность дружить с крестьянскими детьми.
Константин Константинович, в отличие от детей, воспитанных уже в другое время, оставался равнодушным к осташевским крестьянам.
И все же почти каждое лето великий князь стал проводить здесь. После искусственно созданных парков живая неподдельная природа завораживала, помогала отвлечься, чтобы вновь погрузиться потом в творческую работу.