Родился будущий Владыка (в миру Иван Прохорович Дружинин) 20 июня 1863 г. в с. Новое Село Бежецкого уезда Тверской губернии в зажиточной крестьянской семье. Образование он имел только домашнее, самостоятельно изучив грамоту. В 1881 г. Иван приехал жить в Санкт-Петербург, где его двоюродные сестры пребывали монахинями Воскресенского Новодевичьего монастыря. В столице Иван некоторое время работал вагоновожатым конки, а в 1881 г. поступил послушником в Спасо-Преображенский Валаамский монастырь, где прожил около шести лет. 9 сентября 1887 г. И. П. Дружинин был принят в известную подвигами святителя Игнатия (Брянчанинова) Свято-Троицкую Сергиеву пустынь, расположенную в юго-западном пригороде Петербурга — пос. Сергиево.
Впоследствии, на допросе 7 марта 1931 г., епископ Сергий так излагал свою биографию: «Отец мой продал свой надел в Тверской губ. и через крестьянский поземельный банк купил, совместно с другими, участок земли в Ярославской губ., где прожил до своей смерти. В семье нашей было много родных, ушедших в монастыри, и я сам с 12 лет стал бывать в мужских монастырях, в которых находились родственники моей матери. Когда мне исполнилось 18 лет, я, по совету и настоянию своих двоюродных сестер, монахинь Воскресенского, ныне Новодевичьего монастыря, ушел на Валаам, в монастырь Сергия и Германа. Условия послушания в этом монастыре были очень тяжелые, что мне, по слабому состоянию своего здоровья, было не под силу.
Поэтому вскоре я, по совету настоятеля, перешел в Сергиеву пустынь около поселка Стрельна. В монастыре Сергиевой пустыни я пробыл на положении послушника около шести лет. Первоначально я был определен под руководство старца Герасима, в миру богатого помещика Загребы, ушедшего в монастырь после окончания университета. Под руководством Герасима я находился уже после принятия пострига в течение десяти лет до смерти Герасима. После смерти Герасима, будучи уже иеродиаконом, я перешел под начало архимандрита Варлаама, а за его смертью — под руководство игумена Агафангела, из бывших помещиков Ярославской губ. Настоятелем Сергиевой пустыни был в то время архимандрит Михаил, под руководство которого я перешел за смертью игумена Агафангела, помощника настоятеля. Общение мое с перечисленными руководителями укрепило меня в истинном православии, монашеской жизни, послушании духовной власти и преданности престолу…
С момента принятия пострига я проживал в покоях настоятеля и выполнял обязанности: вначале помощника ризничего, а впоследствии и ризничего. В моем ведении находились все монастырские ценности, за исключением денег, которые хранил казначей»[152]
.Будущий епископ начал свой подвиг в Троице-Сергиевой пустыни еще при настоятельстве духовного сына свт. Игнатия (Брянчанинова) архимандрита Игнатия (Малышева) и прошел в обители хорошую школу монастырского послушания. Через два года после поступления в пустынь, 4 декабря 1889 г., И. П. Дружинин был определен послушником, 24 сентября 1894 г. принял монашеский постриг с именем покровителя обители — при. Сергия Радонежского, а 20 ноября того же года был рукоположен во иеродиакона. 24 апреля 1898 г. преуспевшего в духовном делании о. Сергия рукоположили во иеромонаха. С сентября 1894 г. он исполнял послушание помощника ризничего, а с 9 января 1902 г. более 13 лет состоял ризничим, что говорит об успешном исполнении порученного дела. 5 мая 1915 г. священномученик митрополит Петроградский и Ладожский Владимир (Богоявленский), ходатайствуя перед Синодом о назначении иеромонаха Сергия настоятелем Троице-Сергиевой пустыни, указывал, что он принял там иноческое пострижение «и с примерным усердием много лет проходил возлагавшиеся на него послушания»[153]
.Наряду с исполнением монастырских обязанностей, о. Сергий уже через два года после рукоположения в сан иеромонаха стал духовным наставником. Летом в Стрельне, неподалеку от пустыни, в Константиновском дворце (ныне используемом в качестве морской резиденции Президента Российской Федерации), жил его последний хозяин Великий Князь Дмитрий Константинович (1860–1919), а в Павловске — его старший брат Константин Константинович (1858–1915) со своим многочисленным семейством. Будучи благочестивыми людьми, они часто бывали в монастыре на богослужениях. Как говорил 7 марта 1931 г. сам ей. Сергий: «После службы гости иногда заходили к настоятелю, и мне приходилось их принимать, угощать чаем и „монастырским хлебом“. По выбору и приглашению великих князей Дмитрия Константиновича и Константина Константиновича, я был назначен совершать богослужения во внутренней дворцовой церкви Стрельнинского дворца в течение лета, а с 15 августа по 21 мая — в Павловском дворце».