Армия Болотникова, наоборот была агрессивной и мобильной, регулярно пополнялась свежими силами. Мятежники в октябре 1606 года подошли к Москве и стали непосредственно угрожать столице.
Войска Василия Шуйского терпят одно поражение за другим. «А воры Болотников да Пашков с резанцы и всех городов со многими людми пришли под Москву, стали в Коломенском да в Заборье, во многих местех».
Данная военная ситуация в точности повторяла время борьбы Бориса Годунова с первым самозванцем. Это отчётливо понимал Василий Шуйский и делал всё, чтобы удержать власть.
Правительственным войскам удалось в декабре 1606 года принудить Болотникова отступить от Москвы. Мятежники отошли к Серпухову, намереваясь вступить в город, но горожане дали им отпор. Тогда Болотников с войсками укрылся в Калуге, чтобы там встретить правительственные войска. Он укрепил город и собрал из беглых крестьян огромное войско.
Не желая затягивать с мятежом, в следующем 1607 году царь намеревался покончить с Болотниковым. Во главе войск были поставлены самые надёжные воеводы. Главным воеводой был назначен младший из братьев Шуйских князь Иван Иванович. Его помощниками стали боярин князь Борис Петрович Татев, связанный с Шуйскими родством, и окольничий Михаил Игнатьевич Татищев, немало способствовавший воцарению Василия Шуйского.
Князь Иван Шуйский подошёл к Калуге. Взять город с ходу не удалось. Царские полки приготовились к долгой осаде.
В это время в Путивле появляется новый самозванец, назвавшийся сыном покойного царя Фёдора Ивановича — царевичем Петром. О его жестокостях летописец писал: «И тот вор Петрушка боярина князя Василья Кордануковича Черкаского и воевод и дворян, которых приводили, и Ондрея Воейкова, что шол ис Крыму всех побил до смерти розными казнеми, иных метали з башен и сожал по колью, и по суставом резал».
В Москву поступаю тревожные новости. Мятежники захватили Тулу и Алатырск, где был убит воевода Михаил Богданович Сабуров. К восставшим присоединился Астраханский воевода окольничий князь Иван Дмитриевич Хворостин (умер 1613).
Мятежники осадили Нижний Новгород. Вышедшие из повиновения холопы и крестьяне грабили царские обозы, убивали правительственных чиновников, разоряли дворянские поместья.
В жестокой битве с мятежниками на Пчелне погибли царские воеводы князья Татев и Черкасский и множество правительственных воинов. «И сошлися воеводы с воровскими людьми на Пчелне. И воровские люди воевод тогды побили и боярина князя Бориса Петровича Татева убили. И после того бояре и воеводы князь Федор Иванович Мстисловской с товарищи от Колуги отошли».
Болотников стойко держал оборону в Калуге, проводя удачные вылазки. Он смог потеснить правительственные войска, вырваться из осажденного города и в мае 1607 года ушёл в Тулу.
Положение царя стало очень шатким, но Василий Шуйский был твёрд и, не поддаваясь панике, готовился к решительной борьбе, не желая отдавать власть без боя. «Он созвал Духовенство, Бояр, людей чиновных; предложил им меры спасения, дал строгие указы, требовал немедленного исполнения и грозил казнию ослушникам: все Россияне, годные для службы, должны были спешить к нему с оружием, монастыри запасти столицу хлебом на случай осады, и самые Иноки готовиться к ратным подвигам за Веру».
Чтобы привлечь на свою сторону служилых людей, правительство Василия Шуйского принимает новые законы о холопах, которые закрепили крестьян на дворянских землях.
Указ от 9 марта 1608 года продлил срок сыска беглых холопов с 5 до 15 лет.
В 1607 году был принят новый «устав ратных, пушкарских и других дел», на основании перевода на русский язык ряда военных уставов европейских стран.
В этом году царь приобщает к ратному делу своего дальнего родственника князя Михаила Скопина-Шуйского. Он ходил в поход против мятежников под Серпухов, после действовал «за Москвою рекою против воров».
Михаил Скопин-Шуйский возглавил армию в походе на Тулу. «Того же году (1607 год) послал царь Василей под Тулу бояр и воевод на три полки: В большом полку боярин князь Михайло Васильевич Шуйской».
Выступил в поход, и сам царь Василий IV. Он во главе армии направился в Алексин. После освобождения города от мятежников армия царя подошла к Туле.
Обороной города руководил Иван Болотников. Следует отметить, он оборонял Тулу весьма искусно, не оставляя шансов правительственным войскам на быструю победу.
Дело в том, что русская военная наука в то время была не на высоте. Оборонять города русские воеводы умели, но брать их, нет.
Василий Шуйский нервничал и торопил своих военачальников. Воеводы освободили от мятежников Дедилов, Кропивну, Епифань и не пускали никого в осаждённую Тулу. Однако осада затягивалась.
Выход из положения был предложен муромским сыном боярским Кротковым.
«Того же лета под Тулою же назвался царю Василью город Тулу потопить муромец сын боярской Сумин сын Кротков. И збирали со всех людей датошных и делали заплоту и Тулу потопили».