Окончив среднюю школу в 1959 году, Даль надумал подавать документы в Театральное училище имени Щепкина. Родители были категорически против этого решения сына, и на это у них были свои весомые резоны. Во-первых, профессия актера в рабочей среде никогда не считалась серьезной. То ли дело шофер, врач или, на худой конец, библиотекарь. Эти профессии позволяли обладателю их уверенно чувствовать себя в обществе, иметь твердый оклад. Во-вторых, у нашего героя был один существенный изъян: с детства он картавил, а это означало, что на первом же экзамене в театральный институт он с треском провалится. «Ты что же, хочешь такого позора?» – сурово вопрошал отец Иван Зиновьевич.
Однако становиться посмешищем в глазах приемной комиссии Даль, конечно же, не хотел, поэтому принял решение: дикцию исправить и в театральное училище все-таки поступать. И это упрямство, а также то, что он все-таки сумел справиться со своей картавостью, заставило родителей смириться с его желанием стать артистом.
На экзамене в училище Даль выбрал для себя два отрывка: монолог Ноздрева из «Мертвых душ» и кусок из «Мцыри» своего любимого поэта М. Лермонтова. И уже во время исполнения первого отрывка он буквально сразил приемную комиссию наповал. Правда, несколько в ином смысле, чем это требовалось. Длинный и тощий абитуриент, с пафосом декламирующий монолог Ноздрева, привел экзаменаторов в состояние, близкое к обмороку. Хохот в аудитории стоял такой, что к ее дверям сбежалось чуть ли не все училище. Самому Далю тогда, видимо, показалось, что дело провалено, но отступать он не умел и поэтому решил идти до конца.
Когда хохот улегся, он стал читать отрывок из «Мцыри». И тут экзаменаторы удивленно переглянулись: вместо мальчика, минуту назад вызывавшего дикий смех, перед ними вдруг вырос юноша с горящим взором и прекрасной речью. Короче, нашего героя зачислили на первый курс училища, которым руководил Николай Анненков. (Стоит отметить, что на этот же курс попали молодые люди, которым вскоре тоже предстояло стать знаменитыми актерами. Это Виталий Соломин, Михаил Кононов, Виктор Павлов.)
В те оттепельные годы кино, проснувшееся от долгой спячки, искало новых героев, созвучных времени. Среди героев были трое выпускников школы из повести В. Аксенова «Звездный билет», которая вышла в свет в журнале «Юность». Кинорежиссер Александр Зархи задумал в 1961 году снять фильм по этому роману и отправил своих ассистентов во все столичные творческие вузы с заданием найти актеров на эти роли. Вскоре несколько десятков студентов были отобраны, начались пробы, которые и выявили счастливчиков: Андрея Миронова и Александра Збруева из училища имени Щукина и Олега Даля из Щепкинского (ему досталась роль Алика Крамера). Летом 61-го съемочная группа отправилась на натурные съемки в Таллин.
Фильм «Мой младший брат» вышел на широкий экран в 1962 году и имел неплохую прокатную судьбу – его посмотрели 23 млн. зрителей. Имена трех молодых актеров впервые стали известны публике.
В 1962 году на Даля обратили внимание сразу два известных режиссера советского кино: Сергей Бондарчук и Леонид Агранович. Первый пригласил его попробоваться на роль младшего Ростова в «Войну и мир» (пробы Даль так и не прошел), второй доверил ему главную роль в картине «Человек, который сомневается».
Этот фильм являл собой психологический детектив и повествовал о том, как после убийства десятиклассницы следственные органы арестовали невиновного – приятеля погибшей Бориса Дуленко, которого суд приговорил к расстрелу. Именно его и играл Даль.
В фильме есть такой эпизод: следователь допрашивает Дуленко и спрашивает его, почему он оговорил себя. В ответ тот заявляет: «А если бы вас били ногами в живот?» Эта фраза консультантам фильма из МВД показалась провокационной (получалось, что в милиции бьют подследственных!), и ее приказали изъять. Пришлось нашему герою переозвучивать этот эпизод и вставлять в уста своего героя другую, более лояльную, фразу.
На момент выхода фильма на экран (1963) Даль благополучно завершил учебу в театральном училище и какое-то время стоял на перепутье, раздумывая, куда пойти. И тут произошло неожиданное: побывавшая на его дипломном спектакле актриса театра «Современник» Алла Покровская позвала его к себе в театр. Правда, прежде чем попасть в этот знаменитый театр, кандидату требовалось пройти экзамен из двух туров. Но Олег с таким блеском сыграл свои роли в обоих показах, что его тут же зачислили в труппу. Зачисленная тогда с ним же Людмила Гурченко вспоминает: