«В тот вечер я так сосредоточилась на своем показе, что поначалу очень многого не заметила. Я даже не помню, что за отрывок и какую роль играл Олег Даль под восторженные взрывы аплодисментов всей труппы. Труппа обязательно всем составом голосовала и принимала каждого будущего своего артиста. И когда реакция была особенно бурной, я заглянула в фойе, где проходил показ. Худой юноша вскочил на подоконник, что-то выкрикивал под всеобщий хохот – оконные рамы сотрясались и пищали, – а потом слетел с подоконника чуть ли не в самую середину зала, описав в воздухе немыслимую дугу. Ручка из оконной рамы была вырвана с корнем. На том показ и закончился. Всем все было ясно…
Даль стоял в середине фойе. В руке оторванная ручка. На лице обаятельная виноватая улыбка. Высокий мальчик, удивительно тонкий и изящный, с маленькой головкой и мелкими чертами лица, в вельветовом пиджаке в красно-черную шашечку, с белым платком на груди. Так он ходил постоянно».
Попав в труппу «Современника», Даль в течение пяти лет не играл больших ролей, довольствуясь лишь второстепенными. Однако он почти не переживал по этому поводу, так как одно пребывание в знаменитом молодежном театре уже достаточно тешило его самолюбие. К тому же его иногда приглашали сниматься в кино.
Следующей картиной молодого актера стал фильм режиссера Исидора Анненского «Первый троллейбус». Снимали его в 1963 году на Одесской киностудии. Сюжет его был бесхитростный: заводская молодежь каждое утро ездит на работу на троллейбусе, водитель которого молодая и симпатичная девушка по имени Светлана. Естественно, юношам она нравится, вокруг этих отношений и вертится весь сюжет. В картине, помимо уже сложившихся актеров и самого Олега Даля, снималась целая группа молодых: Михаил Кононов, Евгений Стеблов, Нина Дорошина, Савелий Крамаров, Дальвин Щербаков.
Фильм вышел на экраны страны в 1964 году и был хорошо принят публикой – его посмотрели 24,6 млн. зрителей.
Этот фильм изменил и личную жизнь Даля: он женился. Его избранницей стала актриса «Современника» Нина Дорошина. Даль был сильно влюблен в эту актрису, но ее сердце тогда было отдано другому – основателю «Современника» Олегу Ефремову. Но обстоятельства сложились так, что Ефремов, пообещав приехать на съемки в Одессу, так там и не объявился, из-за чего Дорошина на него обиделась. В тот вечер она выпила водки, накинула на себя халатик и отправилась купаться. Однако в воде ей внезапно стало плохо, и она стала тонуть. Ее бы ничто уже не спасло, не окажись поблизости на берегу компании ее коллег-актеров. Среди них был и Даль. Услышав женские крики, молодые люди бросились в воду, успев на бегу крикнуть друг другу: «Кто первый доплывет – того она». Волею судьбы первым доплыл Даль. С этого момента и начался их роман. Дорошина стала первой женщиной Даля.
Спустя какое-то время Даля вызвали в Москву на озвучку другого фильма. Он обещал обернуться в два дня, но в силу непредвиденных обстоятельств задержался. А съемки «Первого троллейбуса» без него продолжаться не могли. Тогда вызвать Даля из Москвы попросили Дорошину. Когда на другом конце провода ее спросили, кто звонит, она ответила: «Жена Даля. Пусть он немедленно возвращается в Одессу». И Даль в тот же день сорвался из Москвы. Когда на следующее утро Дорошина выглянула в окно гостиницы «Красная», первое, что она увидела, – стоящий с цветами Даль.
Когда они вернулись в Москву, Даль тут же сделал Дорошиной предложение руки и сердца. Она его приняла. Поскольку денег у них в ту пору было не густо, обручальное кольцо удалось купить только одно – Далю за 15 рублей. Свадьба состоялась 21 октября 1963 года. Однако именно на свадьбе все и закончилось. В качестве гостей туда пришел Олег Ефремов, который, будучи навеселе, не нашел ничего лучше, как усадить к себе на колени невесту и произнести: «А все-таки меня ты любишь больше». Даль пулей вылетел из квартиры. Вскоре после этого они с Дорошиной расстались.
После «Первого троллейбуса» Даль снялся еще в двух картинах, однако значительными работами их назвать трудно. Речь идет о фильмах Е. Народницкой и Ю. Фридмана «От семи до двенадцати» и «Строится мост» О. Ефремова. Последняя картина была целиком поставлена и сыграна «современниковцами» и рассказывала о молодежной бригаде, строившей автодорожный мост через Волгу. Даль сыграл в ней маленький эпизод, что было вполне объяснимо: его положение в труппе театра продолжало оставаться прежним – на подхвате. Из ролей, которые он тогда играл на сцене, можно назвать следующие: Генрих в «Голом короле», Мишка в «Вечно живых», Кирилл в «Старшей сестре», гном Четверг в «Белоснежке и семи гномах» (все спектакли поставлены в 1963 году), Маркиз Брисайль в «Сирано де Бержераке» (1964), Игорь во «Всегда в продаже» (1965), Поспелов в «Обыкновенной истории» (1966), эпизод в «Декабристах» (1967).