Трапезная с Покровской церковью, хотя и перестроенная, сегодня является древнейшим зданием Высоцкого монастыря. В ее нижнем этаже размещались различные хозяйственные помещения – житница, погреб, хлебня, угольня, кузница, а в верхнем находилась большая трапезная палата. В конце XVII века, когда монастырь опекало семейство Нарышкиных, трапезную украсили белокаменным декором и поливными многоцветными изразцами с изображением государственного герба – двуглавого орла. Покровская церковь приобрела свой нынешний вид после перестройки 1834–1835 годов. В 1878 году к ней был пристроен придел Похвалы Богоматери.
Самым ярким сооружением монастыря является трехъярусная надвратная колокольня с церковью Трех святителей. Это одно из самых красивых зданий в Серпухове. Колокольня возведена в 1831–1840 годах на месте трех последовательно сменявших друг друга построек предыдущего времени. Проект колокольни разработал в 1831 году архитектор Е. Малютин. Мастерски вписанная в ансамбль монастыря и в окружающий ландшафт колокольня придала живописность всей городской панораме, развернутой вдоль долины реки Нары.
Среди жилых и хозяйственных построек монастыря выделяются палаты настоятеля, относящиеся к середине XVIII века.
Во второй половине XVII века монастырь был обнесен каменной крепостной стеной с башнями по углам, сложенными частью из белого камня, частью из кирпича. В 1930-е годы значительная часть стен была разобраны, из пяти башен сохранилась только одна. В середине XVIII столетия монастырь был крупным вотчинником. Он владел 3000 душами крестьян, селами, деревнями, мельницей на реке Наре, двумя часовнями, деревянным подворьем в Москве. К этому времени к Высоцкой обители был приписан женский Серпуховской Владычный монастырь. Все это грандиозное хозяйство рухнуло в одночасье, когда императрица Екатерина II провела свою знаменитую секуляризацию. В 1764 году обитель была отнесена к третьему классу (ниже по своему статусу были только так называемые заштатные монастыри). Правда, к середине XIX столетия ее положение заметно улучшилось. Братия не бедствовала, возводились новые постройки. В 1823–1826 годах в монастыре подвизался знаменитый Авель Прорицатель, именно здесь предрекший скорую кончину императора Александра I, восстание декабристов на Сенатской площади в декабре 1925 года, восшествие на престол Николая II.
В 1896 году в монастыре была построена Всехсвятская церковь-усыпальница. Ее возводил московский архитектор Р.И. Клейн на средства серпуховского промышленника Н.Н. Коншина. Церковь стала усыпальницей рода Коншиных, старинных серпуховских купцов и промышленников. Накануне XX века здешние бумаготкацкие фабрики Коншина и Рябовского мануфактурного товарищества были крупнейшими в России. Только Товарищество мануфактур Н.Н. Коншина производило продукции на 11 миллионов рублей при семи тысячах рабочих. Коншины состояли в родстве с купцами-меценатами Третьяковыми, которые тоже имели свое дело в Серпухове. После революции братья Коншины остались в России, уехав в подмосковное Алабино, куда до них в 1930 году дотянулась рука НКВД.
Высокий, устремленный вверх коншинский храм увенчан массивным каменным крестом. В традициях древней византийской архитектуры церковь сложена из кирпича и облицована светлым песчаником, что придает фасадам церкви характерную «византийскую» двухцветность.
Главной постройкой монастыря является летний соборный храм во имя Зачатия Пресвятой Богородицы. Здание собора имеет вид правильного квадрата. К его восточной стороне примыкает граненая алтарная апсида, свидетельствующая о несомненной древности, а вокруг идет крытая каменная галерея на массивных столбах. Существующий собор Высоцкого монастыря возведен в XVII веке, но в его состав включены части древнего собора, построенного в 1381 году. Собор в основных своих формах хранит характер зодчества XIV века. В первой половине XVII века в северную и южную галереи собора встраиваются два симметричных придела: существующий Рождества Богородицы и Никольский, перестроенный в 1740 году на вклад графа М. Головкина в самостоятельную Никольскую церковь. В этой церкви в 1734 году был погребен государственный канцлер, известный дипломат петровского времени граф Гаврила Иванович Головкин, сосланный в Сибирь при вступлении на престол императрицы Елизаветы Петровны вместе с Остерманом и Минихом и впоследствии возвращенный в Москву. А в 1780 году в Высоцком монастыре был погребен Ф.А. Соймонов – первый русский гидрограф, составивший карты морей, омывающих берега России.