Преподобный Кирилл происходил из благочестивой семьи. Первопрестольная Москва была его родиной. С детства он был воспитан в благоговении и познании Священного Писания, и по примеру его иноки той обители, которую он впоследствии основал, приняли любовь к духовному образованию как наследие от своего отца-первоначальника.
Родители Косьмы – так звали в миру Кирилла – умерли рано и, умирая, поручили юношу своему родственнику Тимофею Волуевичу, который имел высокое звание окольничего при великом князе Димитрии Донском и превосходил честью и богатством многих бояр.
Жизнь в богатом и знатном доме нисколько не изменила смирения Косьмы. Не останавливаясь мыслью и желанием ни на чем мирском, Косьма больше всего любил церковь, упражнялся в посте и молитве и втайне мечтал об иноческом постриге.
Все, что поручал ему боярин, было исполняемо Косьмой с великим усердием и добросовестностью, и, видя его добродетели, покровитель приблизил его к себе и поручил ему управление всем своим имением. Но и это доверие и власть, которую он тогда получил, не изменили мыслей природного инока. Он только огорчался, что ему трудно будет достигнуть желаемого монашества, но печаль его была не без просвета, так как он возложил печаль свою на Бога и Богу было угодно помочь ему в достижении иночества.
Одним из любимейших занятий Косьмы была беседа со странниками, которые часто приходили в дом окольничего и которым Косьма оказывал всегда ласковый прием. Тут, в этих беседах, Косьма узнавал о дальних великих подвижниках, чтимых народом и по святости своей одаренных духовными дарами. От них слышал он о явившихся где-нибудь на Руси новых источниках благодати, нетленных мощах, чудотворных иконах. Все эти рассказы казались Косьме связанными с дорогим для него святым безбрежным миром народной благословенной веры.
В Москву приезжал основатель доныне существующего на некотором расстоянии от Троице-Сергиевской лавры Махрищского монастыря преподобный Стефан.
Косьма поджидал его прихода с нетерпением, так как много слышал о его праведности и жаждал открыть ему всю свою душу.
Когда они остались вдвоем, в слезах от волнения Косьма открылся старцу. Он говорил ему о том, как чужд ему мир и как он хотел бы бежать и раз навсегда отрезать себя от него. Он говорил о том божественном желании, которое уже давно волнует его душу и увлекает вдаль от людей, в ничем не развлекаемую тишину, где, как вольная птица, неслась бы из груди его к Богу ничем не развлекаемая молитва. Он говорил о том, как тяготит его тот богатый быт, в котором он живет. Он молил старца ради Господа не отринуть его, как Господь не отринул ни одного грешника.
Умилялся преподобный Стефан при виде такого усердия. Он чувствовал в юноше избранный сосуд Святого Духа и утешил его, обещая исполнить его желание.
Тогда они стали совещаться между собой о том, как совершить пострижение, потому что нечего было и думать о том, что боярин Тимофей даст на это свое согласие.
Преподобный Стефан решился тогда прямо облечь юношу в рясофор. Он назвал его Кириллом и прочее решил оставить на волю Божию.
Когда вслед за пострижением юноши он вошел к боярину, Тимофей с честью встретил его и просил благословения.
– Богомолец твой Кирилл благословляет тебя, – произнес тогда Стефан, и боярин стал спрашивать с изумлением, о каком Кирилле он говорит.
– Косьма, бывший твой сотрудник, – отвечал ему преподобный, – ныне стал иноком, работающим Господу, и о вас молится.
Тяжело было боярину услышать эту неожиданную весть и потерять в Кирилле доверенного управителя своего. И в сердцах он произнес по отношению к старцу несколько досадительных слов… Тогда преподобный, не переступая порога, сказал: «Поведено нам от Спаса нашего Господа Иисуса Христа пребывать там, где нас послушают и примут, если же нет, то отрясать и прах, прилипший к ногам нашим, во свидетельство не приемлющим нас».
Сказав это, преподобный старец удалился. Богобоязненная жена боярина, услыхав эти слова его, начала усовещивать своего мужа, как он мог оскорбить такого старца. И боярин почувствовал раскаяние и послал возвратить Стефана. Оба они взаимно просили друг у друга прощения, и боярин позволил юному иноку Кириллу исполнить желание его сердца. В радости Кирилл роздал все, что у него было, нищим, не подумав оставить себе ничего для обеспечения дряхлой старости.
Возвращаясь домой, игумен привел нового инока в обитель Симоновскую, только что основанную в некотором отдалении от Москвы, на берегу реки Москвы, племянником преподобного Сергия Радонежского, архимандритом Феодором. Он радостно принял Кирилла, о котором так хорошо отзывался преподобный Стефан, постриг его полным постригом и поручил его преподобному старцу Михаилу, человеку строгой жизни, который был впоследствии епископом.